CHM 101 Structure et réactivité de la matière 

Examen final 

              Nom et prénom : 

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Date : Jeudi 10 décembre 2019  Local : D3‐2032 Responsable : Pedro A. Segura  Heure : 9h00‐12h00 

 Consignes :  

Seulement les résumés des notes de cours, écrits à la main, sont permis. 

L’annexe se trouve aux pages 10 à 13 

Écrivez vos réponses dans les cases appropriées.  

1. (25 points)  Le  fentanyl  est  un analgésique de  la  famille des opioïdes,  des  composés  capables d’interagir  avec  les récepteurs  opiacés,  des  protéines  retrouvées  principalement  dans  le  système  nerveux  et  responsables  de  la suppression de la douleur. D’après Santé Canada, le fentanyl est 100 plus puissant que la morphine, ce qui augmente le risque de surdose accidentelle. En effet, quelques milligrammes de cette substance sont suffisants pour tuer un adulte.  Le Canada est un des pays le plus touchés par la crise du fentanyl. En 2016, en moyenne, deux personnes sont mortes par jour en Colombie‐Britannique par surdose au fentanyl. 

 

a. Dessiner la structure de Lewis de la molécule de la molécule de fentanyl : 

            

b. Pour les atomes indiqués par les flèches : i. Calculer les charges formelles. 

        

ii. Donner les figures de répulsion autour de ces atomes centraux. 

    

iii. Donner les formules VSEPR de ces atomes centraux. 

    

iv. Identifier la disposition des atomes (la forme) autour de ces atomes centraux. 

    

v. Donner les valeurs approximatives des angles des liaisons formées par ces atomes. Expliquez. 

    

vi. Quelle est l’hybridation de ces atomes ? Expliquez. 

     

vii. Quels types des liaisons (, ) forment ces atomes ?  

    

c. La molécule de fentanyl est‐elle polaire ou apolaire ? Expliquez. 

       

d. Le lien C=O du fentanyl est‐il purement covalent, covalent polaire ou ionique ? Expliquez. 

       

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2. (25 points) Un de  vos  étudiants  au  secondaire  veut  participer  à  l’Expo‐Sciences  et  son  projet  consiste  à  bâtir  un 

détecteur  portable  à  effet  photoélectrique  des  rayons  UV‐A  (=315‐400  nm)  pour  éviter  la  surexposition  des personnes à ce  type de rayonnement pendant  l’été. Le détecteur est un  instrument capable de générer un signal électrique  lorsque  les  rayons UV‐A  frappent sa surface. Aussi,  il doit être spécifique aux UV, c.‐à‐d.,  il ne doit pas 

détecter la lumière visible (=400‐700 nm).  

a. Quel métal de la liste suivante peut être utilisé dans le détecteur UV‐A portable? Expliquez. 

Métal  Travail d’extraction (eV) 

Césium  2,10 

Fer  4,50 

Magnésium  3,68 

Or  5,10 

Platine  6,35 

                  

b. Donnez la configuration électronique abrégée de l’atome de césium à l’état fondamental. 

      

c. Quels seraient les nombres quantiques possibles, de l’électron à l’état fondamental dans la couche de valence du césium? 

      

  

d. Les  électrons émis par  le métal  sont  des particules  subatomiques, mais  elles peuvent  aussi  se  comporter comme des ondes, c’est le principe de la dualité onde‐particule. Expliquez ce principe dans vos propres mots. 

            

e. Quelle serait la longueur d’onde des électrons émis par le métal choisi en 2a lorsque des photos de =315 nm frappent sa surface? 

           

3. (25  points)  Les  fragrances  florales  naturelles  sont  utilisées  comme  ingrédients  dans  les  parfums.  Une  meilleure 

connaissance des composants des fragrances florales peut être utilisée pour la production des parfums synthétiques. 

L’analyse des fragrances provenant des fleurs est nécessaire puisque certaines plantes contrôlent le temps d’émission 

de leurs fragrances pour attirer des pollinisateurs potentiels et préserver leur énergie. Une étude réalisée en 2003 sur 

les composés volatils émis par les fleurs des pétunias (Petunia hybrida) a trouvé que les fleurs matures des pétunias 

émettent divers composés organiques dont le benzaldéhyde, un composé qui sent les amandes. Aussi les auteurs ont 

observé que l’émission des fragrances par les pétunias montre un rythme de 24 h et le maximum est atteint après le 

coucher  du  soleil.  Aussi  les  auteurs  ont  conclu  que  les  substances  volatiles  émisses  par  les  pétunias  ne  sont  pas 

emmagasinées pendant le jour, mais plutôt sont produites à nouveau pendant les périodes d’émission. 

 

 Benzaldéhyde 

 

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a. Vous achetez des pétunias pour décorer votre  local de classe. Vous savez que  les molécules de benzaldéhyde relâchées par les pétunias se comportent comme un gaz parfait dans les conditions de température et pression de votre local. Ces molécules vont avoir une distribution des vitesses qui dépend de la température. Est‐que la probabilité relative des grandes vitesses sera plus élevée ou plus faible si la température augmente? Expliquez votre réponse en vous basant sur la théorie cinétique des gaz. 

                

b. Vous placez les pétunias que vous avez achetées au fond de votre local de classe, sur une table. Si la température de la classe est de 21 °C, calculez la vitesse quadratique moyenne des molécules de benzaldéhyde produites par les pétunias. Comparez la valeur calculée à la vitesse quadratique moyenne de l’hydrogène 1908 m s‐1 dans les mêmes conditions et expliquez votre réponse. 

                      

c. Vous décidez de mettre au point une expérience pour déterminer la quantité de benzaldéhyde relâché sous la forme de gaz par les pétunias. Vous mettez votre pot de pétunias dans une bouteille de verre de 4 L munie d’un manomètre et vous la fermez. En supposant que le benzaldéhyde est le seul composé produit par les pétunias, quelle masse (en kg) de benzaldéhyde sous la forme de gaz doit être produit par les pétunias pour que la pression indiquée par le manomètre augmente de 0,025 bar? La température de la pièce est 21 °C.   

 

               

d. Vous savez que le benzaldéhyde ne se comporte plus comme un gaz parfait à des pressions élevés, c’est à dire son facteur de compression Z < 1. Expliquez cette observation. 

            

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4. (25  points) Vous  travaillez  dans  un  laboratoire  de  criminalistique  et  vous  constatez  qu’une  bouteille  d’un  acide inconnu de concentration a été retrouvée dans une scène de crime. Vous décidez de titrer 30 mL de cette substance inconnue avec NaOH 0,1 M. Le pH initial est de 2,24. Voici la courbe de titrage que vous avez obtenu : 

 a. S’agit‐il d’un acide fort ou d’un acide faible. Expliquez. 

                    

b. Quelle est la concentration initiale de l’acide inconnu? 

                          

c. Parmi les substances du tableau suivant, laquelle ou lesquelles pourraient être l’acide inconnu? Expliquez. 

 

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d. Quel indicateur coloré, parmi ceux du tableau suivant, est plus adéquat pour faire ce titrage? Expliquez. 

            

 Annexe  

   

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12  

Électronégativité des éléments principaux (échelle de Pauling) 

   

 

 

 

Formes moléculaires simples et angles de liaison 

 

 

 

 

 

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13  

Disposition des atomes dans les molécules polaires et apolaires