Exo 6 p 294

Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone tétraédrique lié à 4 atomes ou groupes d’atomes tous différents.

* *

**

2 groupes identiques, pas de C*

Exo 10 p 295

Images l’une de l’autre par rapport à un miroir plan

Rotation de 180°

Non superposable à la premièreénantiomères

E Z

→ diastéréoisomères Z/E

rotation

OH H

Identique à la première

Repérage des plus gros groupes

retournement

: symétriques

: pas symétriques

diastéréoisomères

Exo 15 p 297

Chaine carbonée la plus longue : 5 carbones → pentaneDeux groupes hydroxyles (fonction alcool) → suffixe diol

Les deux groupes sur les carbones 2 et 3 → 2,3 devant le suffixe diol

Pentane-2,3-diol Pentane garde son e car le suffixe commence par une consonne

Images dans un miroir plan et non superposables → énantiomères

H

H

OH

OH

Non superposable à A :

Donc elles sont bien énantiomères

Ces molécules sont non superposables à leur image dans un miroir plan, elles sont donc chirales.

H HOH OH

CO2HHO2C

Son image dans un miroir plan lui est superposable, elles sont identiques, la molécule n’est donc pas chirale.

On peut voir ça autrement : pour être chirale, une molécule ne doit posséder aucune symétrie : ni plan ni centre de symétrie.Or ici, la molécule possède un axe de symétrie, elle n’est donc pas chirale.

Exo 16 p 297

Le groupe OH est prioritaire, donc la chaîne carbonée est numérotée de façon à ce qu’il porte le numéro le plus petit, ici 1.

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

1213

1415

16

On a bien la fonction alcool sur le carbone 1.Une double liaison (alcène) entre les carbones 10 et 11, donc portant le numéro 10, et une autre entre les carbones 12 et 13, donc portant le numéro 12.La chaîne carbonée la plus longue comporte 16 carbones, donc elle est nommée hexadéca (hors programme).

La double liaison 10 est de configuration E car les groupes les plus gros sont de part et d’autre du plan de la double liaison.La double liaison 12 est de configuration Z car les groupes les plus gros sont du même côté du plan de la double liaison.

La formule topologique est donc en accord avec le nom :(10E, 12Z) – hexadéca-10,12,dièn-1-ol.

Un atome de carbone est asymétrique s’il est tétraédrique et relié à 4 atomes ou groupes d’atomes tous différents.

Par conséquent, cette molécule ne contient aucun atome de carbone asymétrique.

Lorsque les atomes de C d’une double liaison sont reliés à des groupes différents, il existe deux configurations possibles : Z et E.On parle de diastéréoisomérie Z/E.

Ici, la molécule possède deux doubles liaisons possédant une diastéréoisomérie Z/E, elle possède donc 4 diastéréoisomères différents :

OH

OH

OH

OH

10E, 12Z

10E, 12E

10Z, 12Z

10Z, 12E

Exo 29 p 301

2-bromo-1,2-dichloro-1-fluoroéthane

HH

Cl ClBrF

HH

Cl BrClF

HH

F BrClCl

HH

F ClBrCl

On a donc 4 stéréoisomères obtenus en modifiant la configuration des deux carbones asymétriques (1 des deux, puis l’autre, puis les 2).Ils sont tous chiraux car ils ne possèdent ni plan ni centre de symétrie.

1,2-dibromo-1,2-dichloroéthane

HH

F ClFCl

HH

Cl FClF

HH

F FClCl

HH

F FClCl

Identiques !!!

Possèdent un plan de symétrie

Il n’y a donc que 3 stéréoisomères, et un des trois est achiral car il possède un plan de symétrie.

Exo 33 p 302

HOCH2 – CHOH – CHOH – CHO

3 groupes hydroxyles (fonction alcool) Groupe carbonyle

(fonction aldéhyde)

– CHO ↔ CO

H

car en bout de chaîne

* *

Retournement

CH2OH

OH

OH

H

H

OHC

Translation

Images l’une de l’autre dans un miroir plan et non superposables, donc A et D sont des énantiomères.

Il y a deux carbones asymétriques, mais seul celui de gauche a une configuration inversée dans B par rapport à A.

Il ne sont donc pas images l’un de l’autre dans un miroir plan.

A et B ne sont pas superposables et ne sont pas non plus images l’un de l’autre dans un miroir plan, ce sont des diastéréoisomères.

Rotation de 180° autour de la liaison

simple C-C du milieu HOCH2

OH

OHH

H

CHO

B’

A et B ; A et C ; A et D ; B et C ; B et D ; C et D

A et D ; B et C

A et B ; A et C ; B et D ; C et D

B et B’

Je rajoute C pour l’entraînement