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NOUVELLES ACQUISITIONS SUR L’HYDROLYSE des composés glycosidiques dans le vin
JUAN CACHOLAAE – Université de Saragosse
PROJET VINAROMAS : COLLOQUE INTERNATIONAL SUR LES ARÔMES DU VIN Hôtel de région de Midi-Pyrénées 20 novembre 2012
COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
L’arôme du vin
Composés dérivés du raisin et profiles
Caractéristiques aromatiques du cépage
Libres (odorants)
Profile d’acides aminés, acides gras, etc.
Arôme variétal
Précurseurs spécifiques
Précurseurs cystéinylés Précurseurs glycosylés
Détermine le caractère et qualité Formation très complexe
Thiols variétaux Terpènes, phénols, norisoprénoïdes..
PROJET VINAROMAS : COLLOQUE INTERNATIONAL SUR LES ARÔMES DU VIN Hôtel de région de Midi-Pyrénées 20 novembre 2012
COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Précurseurs glycosylés
INTRODUCTION
Hydrolyse acide Hydrolyse enzymatique
Libération d’arômes au cours de la vinification et vieillissement
Réserve potentielle d’arômes
Hydrolyse lente au pH du vin
Hydrolyse par enzymes glycosidases:
- dans le raisin- levures et bactéries- d’origine fongique
Processus métaboliques
PROJET VINAROMAS : COLLOQUE INTERNATIONAL SUR LES ARÔMES DU VIN Hôtel de région de Midi-Pyrénées 20 novembre 2012
COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Processus selon lesquels les précurseurs glycosidiques sont transformés pour libérer des composés odorants. Détermination du
rôle dans l’arôme du vin
Hydrolyse des précurseurs par levures et bactéries au coursde la fermentation alcoolique et malolactique. Moléculesformées? Effet sensoriel?
Comparaison des stratégies d’hydrolyse desprécurseurs. Mesure du potentiel aromatique du raisin.
Libération et formation d’arômes au cours duvieillissement du vin (en présence et en absence delies).
OBJECTIFS
PROJET VINAROMAS : COLLOQUE INTERNATIONAL SUR LES ARÔMES DU VIN Hôtel de région de Midi-Pyrénées 20 novembre 2012
COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAEMÉTHODOLOGIE
J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 6674-6684
1.5 Kg raisins
Broyage et centrifugation
Macération pH 7 13% EtOH, 36h
Extraction SPELichrolut EN (5 mg/mL)Rinçage:
1) H2O 2) pentane:DCM (2:1)
Elution AcEt:MeOH (9:1)Elimination solvant
Macéré
Extraction SPE(même façon jus)
20 mL EtOH:H2O (50%) 20 mL EtOH:H2O (50%)
40 mL extrait
Jus Pellicules
Extraction de précurseurs
glycosidiques
M.J. Ibarz, V. Ferreira, P. Hernández-Orte, N. Loscos, J. Cacho. J. Chromatogr. A. 2006, 1116, 217-229
Utilisation des mélanges de cépages
Précurseurs dans l’extrait: glycosylés et polyhydroxylés
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAEMÉTHODOLOGIE
Lopez et al. (2002) J. Chromatogr. A 966, 167-177
15 mL vin
Elution: 600 μL DCM
Analyse GC-MS
Analyses des arômes
Extraction SPE
Lichrolut EN (50mg)
Rinçage: 5 mL 40% MeOH
Loscos et al. (2007) J. Agric. Food Chem. 55, 6674-6684
14 terpènes10 norisoprénoïdes11 phénols volatils9 vanilles 8 benzènes5 lactones4 divers
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAEMÉTHODOLOGIE
Analyse sensorielle des vins
Analyses descriptives
Sélection des descripteurs sensoriels
Intensité dans les vins
PROJET VINAROMAS : COLLOQUE INTERNATIONAL SUR LES ARÔMES DU VIN Hôtel de région de Midi-Pyrénées 20 novembre 2012
COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
N. Loscos, P. Hernández-Orte, J. Cacho, V. Ferreira
J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 6674-6684
Release and formation of varietal aroma compounds during alcoholic fermentation from
nonfloral grape odorless flavor precursor fractions
PROJET VINAROMAS : COLLOQUE INTERNATIONAL SUR LES ARÔMES DU VIN Hôtel de région de Midi-Pyrénées 20 novembre 2012
COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
¿Papel de levaduras Saccharomyces en la hidrólisis de precursores?
Actividad β-glicosidasa en levaduras comerciales
Estabilidad pobre en condiciones vinificación
(Günata et al. 1986, Delcroix et al. 1994)
Incubación levaduras + hollejos expresión notas varietalesPapel levadura en expresión del aroma varietal
(Delfini et al. 2001)
Fermentación mosto sintético + precursores (3 Saccharomyces) liberación de aromas varietales
(Ugliano et al. 2006)
Liberación del Aroma por Levaduras a Partir de Fracciones de Precursors
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Mosto var. Macabeo
+Extracto de precursores glicosídicos
(30mL/L mosto)
Fermentación alcohólica
3 levaduras Saccharomyces
Mosto no adicionado
(T)
Mostoadicionado
(A)
Vino control(CON)
Extracción SPE
(3 réplicas)J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 6674-6684
Liberación del Aroma por levaduras
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Liberación del Aroma por Levaduras
Aumento de la concentración en vinos adicionados
* Excepciones: ácidos 3-metil- y 2-metilbutírico, y Z-3-hexen-1-ol.
Mayores incrementos:
- vainillas: vanillato de metilo (x7), vanillato de etilo (x4),
acetosiringona (x5).
- cinamatos (x2), guaiacol (x2) y algunos norisoprenoides
(actinidoles, 3-oxo-α-ionol) (x2)
Efectos de la adición de la fracción de precursores
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05
1015202530
Con
cent
raci
—n
(_g/
L)
CON L1 L2 L3
Vanillato de metiloCON
T
A
0
2
4
6
8
10
Con
cent
raci
—n
(_g/
L)
CON L1 L2 L3
_-damascenonaCON
T
A
0
5
10
15
20
Con
cent
raci
—n
(_g/
L)
CON L1 L2 L3
GuaiacolCON
T
A
0
4
8
12
16
20
Con
cent
raci
—n
(_g/
L)
CON L1 L2 L3
LinalolCON
T
A
Efecto de la levadura
Liberación del aroma por Levaduras
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Incrementos por debajo del umbral de olfacción (excepciones: β-damascenona, β-ionona y vinilfenoles)
Cinamatos, lactonas, terpenos y vainillas ejercen una acción concertada sobre el aroma
Contribución a la nota floral
J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 6674-6684
Liberación del Aroma por Levaduras
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Levadura 1
020406080
100Azufrados
Fruta dulce
C’trico-herb‡ceo**
Fusel
Tostado
Oxidado
Floral**
Dulce
L1T L1A
Levadura 2
020406080
100Azufrados
Fruta dulce
C’trico-herb‡ceo
Fusel
Tostado
Oxidado*
Floral**
Dulce*
L2 L2A
Levadura 3
020406080
100Azufrados
Fruta dulce
C’trico-herb‡ceo
Fusel
Tostado*
Oxidado
Floral*
Dulce*
L3 L3A
Floral Floral
Floral
Aumento de la nota floral
Resto de descriptores: dependencia
levadura
Liberación del Aroma por Levaduras
PROJET VINAROMAS : COLLOQUE INTERNATIONAL SUR LES ARÔMES DU VIN Hôtel de région de Midi-Pyrénées 20 novembre 2012
COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Confirmación del papel de las levaduras Saccharomyces en la liberación de
aromas varietales durante la fermentación alcohólica
Aromas liberados en pequeñas concentraciones pero suficientes para
causar efectos sensoriales significativos
Disminución concentración isoácidos al adicionar la fracción de precursores
glicosídicos.
Diferencias entre levaduras a nivel químico y sensorial
CONCLUSIONES
PROJET VINAROMAS : COLLOQUE INTERNATIONAL SUR LES ARÔMES DU VIN Hôtel de région de Midi-Pyrénées 20 novembre 2012
COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
The Development of Varietal Aroma from non-Floral Grapes by Yeasts of different Genera
P. Hernández-Orte, M. Cersosimo, N. Loscos J. Cacho, E.
García-Moruno, V. Ferreira
Food Chem. 2008, 107, 1064-1077
PROJET VINAROMAS : COLLOQUE INTERNATIONAL SUR LES ARÔMES DU VIN Hôtel de région de Midi-Pyrénées 20 novembre 2012
COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Food Chem. 2008, 107, 1064-1077
Estudios anteriores con levaduras no Saccharomyces
Actividad β-glicosidasa superior a levaduras del tipo Saccharomyces
Mayor capacidad para hidrolizar fracciones de precursores
Incubación células + precursores en condiciones óptimas (pH 5, 30-40ºC)
Fernández-González et al. 2003 Mendes-Ferreira et al. 2001
Generación del Aroma Varietal por Levaduras
PROJET VINAROMAS : COLLOQUE INTERNATIONAL SUR LES ARÔMES DU VIN Hôtel de région de Midi-Pyrénées 20 novembre 2012
COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Food Chem. 2008, 107, 1064-1077
0
4
8
12
16
20
_-decalactona vanillato demetilo
vanillato de etilo
Con
cent
raci
—n
(_g/
L)
0
0,5
1
1,5
2
2,5
3
_-ionona guaiacol Nerol Linalol
Con
cent
raci
—n
(_g/
L)
Compuestos aromáticos formados a partir de precursores
Torulospora más diferente
Debaryomyces actividad fermentativa baja
Brettanomyces mayores niveles
isoácidos y etilfenoles
Saccharomyces
..además β-damascenona y vinilfenoles
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no Saccharomyces: Brettanomyces
0
10
20
30
40
50
60Violeta
Fruta ex—tica
Flor blanca
Rosa
C’trico
Melocot—n
Coco VegetalFruta seca
Vainilla
Compota
Especiado
4-etilfenol
Tostado
Queso
372 SIN
372 CON
Saccharomyces
0
5
10
15
20
25
30Violeta
Fruta ex—tica
Flor blanca
Rosa
C’trico
Melocot—n
Coco Vegetal
Fruta seca
Vainilla
Compota
Especiado
Tostado
Medicinal
1450 SIN
1450 CON
Efecto sensorial de la adición de precursores
VioletaFruta exótica
Flor blanca
Melocotón
Aumento linalol, β-damacenona, β-ionona, cinamatos y lactonas
Queso
Disminución 2-metil y 3-metilbutírico
4-etilfenol
Aumento 4-etilfenol y 4-etilguaiacol
Compota
Food Chem. 2008, 107, 1064-1077
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
CONCLUSIONES
Influencia crítica del género de levadura en los niveles de gran parte de los
aromas varietales
Gran diversidad de actividades enzimáticas entre géneros. Diferencias
menores para un mismo género
Confirmación efecto disminución en la síntesis de isoácidos con la adición
de la fracción de precursores.
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Aroma Development from non-Floral Grape Precursors by Wine Lactic Acid Bacteria
P. Hernández-Orte, M. Cersosimo, N. Loscos J. Cacho, E.
García-Moruno, V. Ferreira
Food Res. Int. 2009, 42, 773-781
PROJET VINAROMAS : COLLOQUE INTERNATIONAL SUR LES ARÔMES DU VIN Hôtel de région de Midi-Pyrénées 20 novembre 2012
COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Food Res. Int. 2009, 42, 773-781
Generación del Aroma a partir de Precursores de la uva por LAB
Estudios anteriores con bacterias lácticas
Oenocuccus oeni
Capaces de transformar precursores glicosídicos
Liberación de aromas varietales durante la FML
Lactobacillus y Pediococcus
Información menorActividad β-glicosidasa capacidad para liberar
aromas no estudiada
Boido et al. 2002Ugliano et al. 2003Ugliano et al. 2006
Grimaldi et al. 2005
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Generación del Aroma a partir de Precursores de la Uva por LAB
Determinación actividad β-glucosidasa (respecto al p-NPG) de 20 cepas de bacterias lácticas:
10 O. oeni, 8 Lactobacillus y 2 Pediococcus
Fermentación maloláctica
Vino sintético + precursores + bacteriasSPE
GC-MS
8 Cepas con mayor actividad
Control Bprec: vino sintético + precursores
Vino sintético + bacterias +
Food Res. Int. 2009, 42, 773-781
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
0123456789
Con
cent
raci
—n
(_g/
L)
Z-3-hexen-1-ol _-inona x 10 Linalol 4-vinilfenol Sumavainillas/10
Generación del Aroma a partir de Precursores de la Uva por LAB
Pediococcus : no actividad β-glucosidasa en cepas estudiadas
Lactobacillus : no transformación del ácido málico
O. oeni y Lactobacillus : capaces de liberar pequeñas cantidadesde terpenos, norisoprenoides, fenoles volátiles y vainillas.
Concentración ligeramente superior
para O. oeni L5199 similar O. oeni
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
0
5
10
15
20
25 Violeta
Flo
Fru
Fruta secQuemado
cos
—ico
Alcohol
Generación del Aroma a partir de Precursores de la Uvapor LAB
Efecto sensorial
Alcohol
Fruta seca
O5106 SIN
O5106 CON
B prec
Oxidado
Vegetal
Especiado
Cítrico
Mantequilla
Fenólico
Fruta de árbol
Efecto hidrólisis ácida
Acción bacterias sobre precursores
Metabolismo bacterias
Food Res. Int. 2009, 42, 773-781
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
CONCLUSIONES Confirmación presencia actividad β-glucosidasa en bacterias del tipo O. oeni
y Lactobacillus
Capaces de liberar pequeñas cantidades de aromas varietales durante la
fermentación maloláctica, incluso cuando no hay transformación del ácido
málico.
Efecto sensorial no dominante de los aromas liberados por bacterias a
partir de precursores.
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Evolution of the Aroma Composition of Wines supplemented with Grape Flavor Precursors from different Varietals during accelerated
Wine Aging
N. Loscos, P. Hernández-Orte, J. Cacho, V. Ferreira
Food Chem. (FOODCHEM-D-09-01533)
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Evolución de Aromas Varietales durante el EnvejecimientoEnvejecimiento acelerado
Food Chem. (FOODCHEM-D-09-01533)
Temperatura del vino entre 40-
50ºC
Simulación de las reacciones hydrolíticas en el curso del envejecimiento en botella
Hidrólisis de précurseurs
Reorganización de las aglicones
Terpenos y norisoprenoides
(bien estudiadas)
Vainillas, fenoles volátiles y lactonas(menos estudiadas)
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Evolución de Aromas Varietales durante el envejecimiento del Vino
Fermentación alcoholica
Envejecimiento aceleréado
(50ºC, 9 semanas)
Moscatel(MU)
Chardonnay(CH)
CabernetSauvignon
(CA)
Garnacha(G)
Tempranillo(T)
Merlot(ME)
Verdejo(V)
Syrah(S)
Uvas
Extracción de precursores y adición a un mosto modelo
8 vinos varietalesAnalisis de
aromas
Analisis de aromas1, 3, 9 semaines
Food Chem. (FOODCHEM-D-09-01533)
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Evolución de Aromas Varietalesdurante el Envejecimiento
Vinos jóvenes despuès de
fermentación
Vinos viejos
Vinos Syrah
Vinos Muscatel
Food Chem. (FOODCHEM-D-09-01533)
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Food Chem. (FOODCHEM-D-09-01533)
Vanille
01020304050
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9
T emps de v ieillis s ement (s emaines )
Conc
entr
atio
n (_
g/L)
V
T
C H
C A
ME
MU
G
S
R ies ling ac étal
0
3
6
9
12
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9
T iempo de env ejec imiento (s emanas )
Air
e re
lati
ve x
100
0
V
T
C H
C A
ME
MU
G
S
Evolución de Aromas Varietales durante el Envejecimiento
V
T
C H
C A
ME
MU
G
S
4-v inylphénol
0153045607590
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9
T emps de v ieillis s ement (s emaines )
Conc
entr
atio
n (_
g/L)
V
T
C H
C A
ME
MU
G
S
Evolución de compuestos del aroma
Compuesto lábil
Compuesto estable
Linalol Riesling acétal
Vanille 4-vinylphénol
2 precursores
Compuesto menos lábil
Aumento de diferencias varietales
Aumento de diferencias varietales
Merlot
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Food Chem. (FOODCHEM-D-09-01533)
Evolución de Aromas Varietales durante el Envejecimiento Wine
Diferencias entre variedadeses
Aumento de las diferenciasentre variedades
Tras la fermentación alcoholica Fin del envejecimiento
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Augmento de las diferencias varietales en el curo delenvejecimiento
Aumento de la concentración de aromas varietales en el curso delenvejecimiento por efecto de la hidrólisis y transformación deprecursores
La instabilidad de ciertos compuestos hace que los tiempos deenvejecimiento prolongados no sean muy convenientes
CONCLUSIONES
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Muchas graciaspor su atención
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Fate of grape flavor precursors during storage on yeast lees
N. Loscos, P. Hernández-Orte, J. Cacho, V. Ferreira
J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 5468-5479
PROJET VINAROMAS : COLLOQUE INTERNATIONAL SUR LES ARÔMES DU VIN Hôtel de région de Midi-Pyrénées 20 novembre 2012
COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Food Res. Int. 2009, 42, 773-781
Aromas liberados de Precursores en presencia de Lias
Hidrólisis enzimática de precursores por enzimas hidrolíticos liberados por autolisis de las levaduras
Envejecimiento sobre lías
Disminución del contenido total de precursores(Zoecklein et al. 1997, 1998)
No información acerca de los aromas liberados ypapel de las lías
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAEAromas liberados de Precursores
en presencia de Lias
Mosto no adicionado
Mostoadicionado antes FA
Fermentación alcohólica
Vinos testigos
(T)
Vinos adicionados antes FA (A)
Vinos adicionados después FA
(TC)
Envejecimiento sobre lías: 9 meses, 20ºC, agitación regular
Macabeo
Vino control
Final fermentación
Vinos (T)
Vinos (A)
Vinos (TC)
Vino control
Vinos (T)
Vinos (A)
Vinos (TC)
3 meses 9 mesesDeterminación
de aromas
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Estudio adsorción lías: 17 semanas, 20ºC
Vino + L + A(WLA)
Vino + A(WA)
Vino + L(WL)
Determinación de aromas: inicio, 2, 6 y 17 semanas
Vino sintético Lías (L) procedentes fermentación medio sintético Aromas (A): mayoritarios y minoritarios (hidrólisis ácida extracto deprecursores)
Aromas liberados de Precursores en presencia de Lias
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
-6
-3
0
3
6
-10 -5 0 5 10
X-expl: 38%,15%
Y1T_EF
Y1A_EF
Y2T_EF
Y2A_EF
Y3T_EF
Y3A_EF
Y1T_3mY1TC_3m
Y1A_3m
Y2T_3m
Y2TC_3m
Y2A_3m
Y3T_3m
Y3TC_3m
Y3A_3m
Y1T_9m
Y1A_9mY2TC_9m
Y2A_9m
Y3T_9m
Y3TC_9m
PC1
PC2 Scores
Y3A_9m
Y2T_9m
Y1TC_9m
Final fermentación
3 meses9 meses
Aumento diferencias debidas a la adición
Vinos adicionados antes FA
Vinos no adicionados
Vinos adicionados después FA
Aromas liberados de Precursores en presencia de Lias
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COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Hipótesis inicial Aumento concentración aromas por hidrólisis de precursores durante el envejecimiento
Aumento:- 3 terpenos (linalol, α-terpineol y ácido nérico)- Norisoprenoides (excepto β-damascenona y β-ionona)- 4-alil-2,6-dimetoxifenol, vanillato de etilo, siringaldehidoy cinamato de etilo.
Disminución o estabilidad: el resto de compuestos
¿Aumento debido a las lías o a la hidrólisis ácida?
Mayor liberación de aromas en vinos en comparación con el controlExcepciones: linalol, α-terpineol y siringaldehido
Aromas liberados de Precursores en presencia de Lias
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Datos evolución en medio sintético con y sin lías
Estimación vidas medias
Tabla 2. Vidas medias (semanas) en vino sintético con y sin lías
Sin lías Con líasβ-citronelol 4.0 1.0
Nerol 11 9.0β-damascenona 8.0 1.0
β-ionona >100 0.90Guaiacol 30 1.0
4-vinilguaiacol 2.5 2.84-vinilfenol 1.7 2.0
Fenilacetaldehido >50 17γ-nonalactona >50 17
Ácido 3-metilbutírico >50 0.90Ácido 2-metilbutírico >50 1.0
Valores inferiores en presencia de
lías
Degradación natural
¿Disminución debido a las lías o a degradación natural?
Aromas liberados de Precursores en presencia de Lias
PROJET VINAROMAS : COLLOQUE INTERNATIONAL SUR LES ARÔMES DU VIN Hôtel de région de Midi-Pyrénées 20 novembre 2012
COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
Efecto de la adición precursores antes o después de la fermentación
No importante en la mayoría de casos Excepciones: β-damascenona, vainilla y siringaldehido
_ -damas c enona
0,0
1,5
3,0
4,5
6,0
FF 3m 9mT iempo de env ejec imiento
Conc
entr
ació
n (_
g/L) A
TC
T
S iring aldehido
0
4
8
12
16
20
FF 3m 9m
T iempo de env ejec imiento
Conc
entr
ació
n (_
g/L) A
TC
T
Adición después de la fermentación más
efectiva
Aromas liberados de Precursores en presencia de Lias
PROJET VINAROMAS : COLLOQUE INTERNATIONAL SUR LES ARÔMES DU VIN Hôtel de région de Midi-Pyrénées 20 novembre 2012
COMPOSÉS GLYCOSIDIQUES JUAN CACHOLAAE
El envejecimiento sobre lías provoca cambios importantes en el perfilaromático de vinos.
Envejecimiento sobre lías se puede considerar como un tipo deenvejecimiento acelerado
Pocos compuestos aumentaron su concentración.
Las lías participan activamente en la formación y degradación-adsorción delos compuestos.
CONCLUSIONES