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TD Stéréochimie

I. 2013 Pondichéry Exercice II Molécule d’ibuprofène (9,5 points)

L’ibuprofène est une molécule de formule brute C13H18O2. Son nom en nomenclature officielle est acide 2-(4-isobutylphényl)propanoïque. De par ses propriétés anti-inflammatoire, antalgique et antipyrétique, elle constitue le principe actif de divers médicaments. Cet exercice comporte trois parties indépendantes conduisant à étudier la structure de la molécule d’ibuprofène, sa synthèse dans le cadre de la chimie verte et le dosage d’un médicament. Partie 1 : La molécule d’ibuprofène 1.1. Sur la formule semi-développée de l’ibuprofène de la figure 1 de l’annexe à rendre avec la copie, entourer le groupe caractéristique associé à la fonction acide carboxylique. 1.2. La molécule d’ibuprofène est chirale. 1.2.1. Expliquer la cause de cette chiralité en la nommant et en la repérant sur la figure 2 de l’annexe. 1.2.2. Cette chiralité entraîne l’existence de deux énantiomères de l’ibuprofène. Comment reconnaître si des molécules sont énantiomères ? Aucun schéma n’est attendu. 1.2.3. Sur la figure 3 de l’annexe, la représentation de Cram de l’un des deux énantiomères de l’ibuprofène est fournie, mais elle est inachevée. Compléter cette représentation et schématiser le deuxième énantiomère. …

CH

H3C C

O

OH

CH3

CH

CH3 CH2

C

CH

CH

C

HC

HC

Formule semi-développée de

l’ibuprofène

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Annexe de l’exercice II à rendre avec la copie

Figure 1 (question 1.1.)

Figure 2 (question 1.2.1.)

Énantiomère 1 Énantiomère 2

Figure 3 (question 1.2.3.)

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II. 2013 Liban Exercice I. ACIDE LACTIQUE ET MÉDECINE ANIMALE (7 points)

Des tests d’effort sont pratiqués par des vétérinaires afin d’évaluer la condition physique des chevaux. Celle-ci est liée à l’apparition d’acide lactique dans les muscles pouvant entraîner des crampes douloureuses après un exercice physique prolongé. L’acide lactique est également à la base de la fabrication d’un polymère biodégradable, l’acide polylactique, utilisé en chirurgie vétérinaire pour réaliser des sutures. Les parties 1, 2 et 3 sont indépendantes. 1. L’acide lactique

La formule semi-développée de l’acide lactique est la suivante : H3C CH C

1.1. Étude de la molécule d’acide lactique 1.1.1. Donner la formule topologique de cet acide.

1.1.2. Entourer sur la représentation précédente les groupes caractéristiques

présents dans la molécule et les nommer.

1.1.3. Justifier la chiralité de la molécule d’acide lactique et représenter ses stéréoisomères. Préciser le type de stéréoisomérie.

…

III. 2013 Métropole EXERCICE III - SAVEUR SUCRÉE (5 points)

…

La synthèse de l’aspartame

acide aspartique ester méthylique de la

phénylalanine

aspartame

a b c

O

OH OH

NH2

C

O

O CH3

CH CH2 C6H5d

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Nommer les groupes caractéristiques a, b, c et d.

Identifier l’atome de carbone asymétrique de l’acide aspartique. Donner les

représentations de Cram des deux énantiomères de l’acide aspartique.

…

Activité 4 p258 : Relations de stéréoisomérie entre molécules

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Activité 5 p258 : Comparaison des propriétés physiques de diastéréoisomères

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Exercice 8 p270 : Utiliser la représentation topologique

Exercice 13 p271 : Reconnaître si des molécules sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères

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Exercice 14 p271 : Reconnaître une stéréoisomérie Z/E

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Exercice 17 p272 : De la formule semi-développée à la formule topologique

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Exercice 20 p272 : La vitamine C

Exercice 22 p273 : Autour des acides α-aminés

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Exercice 29 p275 : Stéréochimie de quelques molécules

*

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Exercice 31 p277 : Les messagers chimiques chez les abeilles

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Activité B p 260 : Propriétés biologiques des stéréoisomères

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Exercice 30 p276 : Les stéréoisomères de l’acide tartrique