TP Chimie 1 TS 2012-2013 Avogadro et la .la stÉrÉoisomÉrie ou stÉrÉochimie stéréo « solide

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    TP Chimie 1 TS 2012-2013 Avogadro et la STROCHIMIE_

    Modification de la couleur darrire-plan La couleur darrire-plan (initialement noire) peut tre change grce au

    menu Vue > Couleur darrire-plan

    Pour dessiner un modle molculaire

    Slectionner loutil dessin en haut.

    A laide de la souris, bouton gauche maintenu appuy, on obtient, en tirant

    puis en relchant, d'abord l'thane, puis en reproduisant l'opration partir d'un des deux carbones, un alcane

    linaire de plus en plus grand.

    Partant ensuite dun atome de carbone de la chane carbone, on peut avec le mme principe obtenir un

    alcane ramifi.

    Pour annuler une action : menu Edition > Undo ... ou plus simplement CTRL+Z.

    Optimisation manuelle de la reprsentation molculaire

    L'outil de manipulation permet d'optimiser manuellement la reprsentation d'une molcule : en cliquant

    sur cet outil, on peut ensuite dplacer un atome sans rompre de liaison(s).

    Optimisation automatique de la reprsentation molculaire Avec le menu Extensions > Optimisation de la gomtrie , on obtient un modle respectant la gomtrie de la molcule (longueurs relatives des liaisons, angles entre liaisons, ...).

    Pour reprsenter une molcule autre qu'un alcane

    Exemple de l'thylne

    A partir de l'thane (outil dessin slectionn, puis cliquer et tirer sur la zone

    de travail), cliquer sur la liaison C-C : on obtient

    l'thylne; un clic supplmentaire donne

    l'actylne.

    On retrouve l'thane en cliquant une fois de plus.

    Exemple de l'thanol

    A partir de l'thane, cliquer sur ,

    et dans la liste droulante , choisir l'oxygne.

    En cliquant sur un des 6 atomes d'hydrogne, celui-ci est substitu par un

    groupe hydroxyle -OH.

    Passage de l'thanol l'thanal puis l'acide thanoque

    L'oxygne tant toujours slectionn dans la liste, en cliquant

    sur la liaison C-O, on obtient l'thanal :

    Puis en cliquant sur l'atome d'hydrogne du groupe

    fonctionnel, on obtient l'acide thanoque :

    Une molcule plus complexe : l'acide butnedioque

    Rechercher la/les formule(s) possible(s) de formule brute C4H

    4O

    4.

    Dessiner, modliser, reprsenter et crire la/les molcule(s) trouve(s).

    Pour cela utiliser les documents mis disposition.

  • Page 2 sur 2

    Construire et dire si les composs suivants sont chiraux ou achiraux

    - le 2-bromopentane

    - le 3-bromopentane

    - le 1-bromo-2-mthylbutane

    - le 2-bromo-2-mthylbutane

    Effacement

    Pour effacer une structure, cliquer en haut sur loutil de slection .

    Dessiner un cadre autour de la structure, bouton gauche de la souris maintenu appuy, puis dans le menu

    Edition, cliquer sur Effacer.

    Sauvegarde du modle molculaire cr Dans le menu Fichier puis Enregistrer sous , on peut choisir parmi plusieurs types de fichiers, en

    particulier CML : Le modle peut alors tre rdit dans Avogadro (Fichier > Ouvrir ) ;

    Attention : le nom du fichier ne doit pas comporter de lettre accentue.

    Pour enregistrer la molcule sous forme dimage, dans le menu Fichier, il faut choisir Exporter :

    - loption Graphiques permet dobtenir une image au format BMP, PNG, ou JPEG ;

    - loption Graphiques vectoriels permet dexporter au format PDF, SVG, ou EPS.

    Dplacer la molcule

    Cliquer sur l'outil de navigation , puis sur la molcule avec le bouton droit de la souris, et dplacer en

    maintenant appuy.

    Zoomer sur la molcule

    Cliquer sur l'outil de navigation , puis sur la molcule avec la molette de la souris. Selon le sens de

    rotation de la molette, on augmente ou diminue la taille de la molcule.

    Rotation de la molcule autour d'un atome donn

    Cliquer sur l'outil de navigation , puis sur un atome donn de la molcule avec le bouton gauche de la

    souris, et dplacer celle-ci en maintenant le bouton gauche appuy.

    Rotation automatique

    En cliquant sur l'outil de rotation automatique , puis en imprimant un mouvement de rotation la

    molcule l'aide du bouton gauche de la souris maintenu appuy puis relch, la molcule tourne sur elle-

    mme jusqu' ce qu'un clic sur la zone de travail soit effectu. L'axe de rotation dpend du mouvement

    initial de la souris.

  • La STROISOMRIE ou STROCHIMIE

    stro solide ou volumique, qui occupe un volume , du grec ancien (stereos) solide ,

    et de isomre, lui-mme compos de : iso du grec ancien (isos) mme et mre du grec ancien

    (mros) partie .

    Dfinitions

    Les stroisomres sont des isomres ayant mme formule semi-dveloppe, mais qui diffrent

    entre eux par la disposition des atomes dans l'espace.

    Les stroisomres peuvent tre des isomres de configuration ou des

    isomres de conformation.

    Les isomres configurationnels ou de configuration d'un compos donn correspondent

    chacun une disposition particulire des atomes constituant sa molcule dans l'espace. Il s'agit

    donc de molcules diffrentes que l'on peut isoler.

    Exemple du 1,2-dichlorothylne. Cl Cl

    C C

    Cl H

    C C

    H H

    Premire configuration

    H Cl Deuxime configuration

    Teb = 60C Teb = 47C

    Stroisomres configurationnels

    sparables par distillation

    Le passage d'une configuration une autre ncessite la rupture d'une liaison ensuite sa

    formation de nouveau. Dans l'exemple ci-dessus c'est la double liaison se trouvant entre les deux

    carbones.

    Les isomres de conformation ou conformres correspondent tous la mme configuration.

    Donc il s'agit d'une seule molcule. De ce fait les conformres sont non isolables.

    Exemple du 1,2-dichlorothane Cl H H H

    H H H Cl

    Cl H Cl H

    Premire conformation Deuxime conformation

    conformres non isolables, Teb = 83C

    Le passage d'une conformation une autre s'effectue par simple rotation et sans rupture de

    liaisons.

    Document 1

    doc 2

    doc 3 doc 4

  • Page 1 sur 1

    CH CH CH CH CH CH CH CH CH

    CH

    CH C CH

    CH

    CH

    ISOMRIE PLANE

    Dfinition Au sens large du terme, on appelle isomres, des composs chimiques ayant une mme formule

    brute mais des formules dveloppes diffrentes. On dsigne prcisment par lexpression

    d'isomrie plane, les cas d'isomries pouvant tre reprsents par des schmas plans. On distingue

    trois sortes d'isomries planes :

    a) Isomrie de chane

    Les squelettes carbons sont diffrents:

    Exemple pour une formule brute C5H12 .

    CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3

    CH3

    CH3

    CH3 C CH3

    CH3

    n-pentane isopentane nopentane

    b) Isomrie de position

    Le squelette de base est le mme mais la position de la fonction diffre.

    Exemples OH

    CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 CH3

    butan-1-ol butan-2-ol

    CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH CH3 but-1-ne but-2-ne

    c) Isomrie de fonction

    Les fonctions chimiques sont diffrentes.

    Exemple de C2H6O

    CH3 CH2 OH

    thanol (alcool)

    CH3 O CH3 oxapropane (ther)

    Ces deux corps se diffrencient la fois par leurs proprits chimiques et physiques ; ils sont

    porteurs de groupements fonctionnels diffrents.

    Un cas particulier de l'isomrie de fonction; c'est la TAUTOMRIE. Deux tautomres sont deux

    isomres de fonction pouvant se transformer l'un en l'autre par un quilibre chimique dit de

    tautomrie (migration d'un proton).

    Exemple de l'quilibre cto-nolique

    CH2 C CH3 CH3 C CH3 OH O

    prop-1-n-2-ol propanone

    nol instable ctone plus stable

    Document 2

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    STROISOMRIE CONFIGURATIONNELLE

    STROISOMRIE GOMTRIQUE : Z / E OU CIS/TRANS

    La prsence d'une double liaison CC empche la rotation des deux carbones l'un par rapport

    l'autre. Par consquent si chacun de ces 2 carbones porte 2 atomes ou groupes d'atomes diffrents, il

    peut exister deux configurations distinctes appeles diastroisomres gomtriques,

    dia du grec ancien (dia) travers .

    Lorsque les 2 atomes ou groupe d'atomes prioritaires sont du mme ct de la double liaison on

    a une configuration "Z", s'ils sont de part et d'autre on a une configuration "E".

    Exemple but-2-ne

    CH3

    H

    CH3

    C C

    H Z

    H CH3

    CH3

    C C

    H E

    La configuration de la molcule est indique en faisant prcder son nom de nomenclature

    internationale par (Z)- ou (E)-.

    Exemple

    H

    CH3

    CH3

    C C

    H

    ( E ) - but-2-ne

    Pour dsigner 2 stroisomres Z ou E, on tablit d'abord un classement sur chacun des carbones

    doublement lis, entre les 2 atomes ou groupes d'atomes qu'il porte en utilisant la rgle squentielle.

    Rgle squentielle

    (Elle permet la dtermination de lordre de priorit des atomes ou groupes d'atomes).

    On classe les atomes directement lis au carbone portant la double liaison

    1) par ordre dcroissant des numros atomiques :

    Ex : Cl (Z=17) > OH (Z=8) > NH2 (Z=7) > CH3 (Z=6) > H (Z=1) > : (doublet libre)

    (2)

    (1)

    CH3

    Cl

    H

    C C

    CH3

    (2)

    (1)

    (Z) -2-chlorobut-2-ne

    Document 3

  • Page 2 sur 2

    2) en cas d'galit pour l'atome directement li, on applique la mme rgle avec les atomes adjacents

    (atomes de deuxime rang), s'il y a encore ambigut on passe aux atomes de troisime

    rang... .

    Ex : -CH2-CH3 et -CH2-CH2Cl