Thème 10 – La chimie organique(Section de 11e année)

10.1 Introduction10.2 Les alcanes10.3 Les alcènes

1

CnH(2n+2)

10.1.1Décrire les caractéristiques d’une série homologue (2)

10.1.2 Prédire et expliquer l’évolution des températures d’ébullition au sein d’une série homologue (3)

Chimie 11-12 p.366 et suivantes

Série homologue : chaîne de molécules de structures semblables qui diffèrent seulement par le nombre d’unités dans chaque chaîne (les alcanes sont un exemple de série homologue).

Caractéristiques d’une série homologue :

même formule générale (exemple : alcanes = ) Série des composés ne différent que par CH2

Méthane CH4

Éthane C2H6

Propane C3H8

Butane C4H10

La série homologue des alcanes :

Propriétés chimiques similaires (à voir pour chaque série homologue à l’étude)

2

NonaneOctaneHeptaneHexanePentaneButanePropaneEthane

Méthane

Radical+Suffixe

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH3

CH3CH3

CH4

Formule chimique

Non…9

Oct…8

Hep…7

6

Pent…5

But…4

Prop…3

Eth…2

Méth…1

Radical

# d’atomes de C

Gradation des propriétés physiques (voir 4.3.2)o Plus une molécule a une grande masse, plus les forces intermoléculaires d’attraction

seront puissantes. Dans le cas des alcanes, les forces de London entre les molécules non-polaires seront de plus en plus fortes à mesure que la masse et la quantité d’électron augmente. Donc le point de fusion et d’ébullition sera de plus en plus élevé.

o La température d’ébullition est une mesure de la volatilité des composés. o Elle mesure la facilité avec laquelle le composé peut passer de l’état liquide à l’état

gazeux.o La gradation de ces propriétés physiques est due à la taille grandissante des

molécules.

10.1.3 Distinguer formule empirique, formule moléculaire et formule structurale (2)

(voir aussi section 1.2.4)

Formule empirique: le plus petit rapport entre des nombres entiers d'atomes du composé. Glucose = CH2O

Formule moléculaire: formule exacte de la molécule. Glucose = C6H12O6

3

Série homologue des alcanes: température d'ébullition

-200

-150

-100

-50

0

50

100

150

200

0 2 4 6 8 10

Nombre d'atomes de carbone

Tem

péra

ture

Figure 1. Points d'ébullition d'hydrocarbures

empirique moléculaire structurale complète structurale condensée stylisée (ou abrégée ou topologique) INACCEPTABLE À L’EXAMEN

Formule structurale : est celle qui montre sans ambiguïté l’arrangement des atomes dans la molécule. Il existe 2 types de formules structurales : complète ou condensée.

Une formule structurale complète (parfois appelée formule développée) illustre chaque atome et chaque liaison. Par exemple, pour l’hexane, la formule développée s’écrira :

Une formule structurale condensée peut omettre les liaisons entre les atomes et peut montrer les groupes identiques regroupés à l’intérieur de parenthèses. Par exemple dans le cas de l’hexane :

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ou CH3(CH2)4CH3.

Dans les formules structurales condensées, on peut utiliser la lettre R pour représenter un groupe alkyle1 et pour représenter le cycle du benzène.

Bien que des formules stylisées (ou abrégée, celles avec des lignes) soient utilisées pour représenter des structures plus complexes dans le Recueil de données de chimie, ces formules ne seront pas acceptées dans les réponses aux examens.

1

Note que les ramifications (groupes fonctionnels) dans ce nom sont placés en ordre alphabétique (le carbone 2 contient l’éthyl alors que le carbone 4 contient le méthyl. L’enthalpie de liaison est la quantité d’énergie en kilojoule nécessaire pour briser la liaison chimique de 1 mol (d’où l’unité de mesure en kJ mol-1)d’un lien covalent en particulier dans un état gazeux. C’est une mesure de la force du lien. Union international de chimie pure et appliquée4

10.1.4 Décrire les isomères structuraux comme des composés de même formule moléculaire, mais dont l’arrangement des atomes est différent. (2)

Isomère structural   : Ils peuvent se résumer comme suit : la formule moléculaire identique, mais formule structurale différente.

Ex : A2B pourrait signifier A-A-B ou A-B-A. Ces molécules n'ont habituellement rien en commun, et ont des fonctionnalités chimiques différentes.Soit la formule moléculaire : C4H8O2

CH3CH2CH2COOH (acide)CH3CHOHCH2CHO (aldéhyde alcool)

Figure 3. 2-méthylpropane (pt ébullition -11.7°C)

5

Figure 2. Butane (pt ébullition -0.5°C)

Il existe plusieurs catégories d’isomères, la science qui l’étudie s’appelle l’isomérie, nous l’étudieront au thème 20.

10.1.5 Déduire les formules structurales d’isomères d’alcanes non cycliques jusqu’en C6. (3)

10.1.6 Appliquer les règles de l’UICPA pour nommer les isomères des alcanes non

cycliques jusqu’en C6. (2)

1. Trouver la quantité de carbones que la chaine principale contient :

Quantité de carbones Préfixes1 Méth-2 Éth-3 Prop-4 But-5 Pent-6 Hex-7 Hept-8 Oct-

2. Repérer tous les groupes fonctionnels ou ramifications attachés (voir tableau précédent)

3. Numéroter les carbones en commençant par le groupement le plus près des ramifications

4. Nommer les ramifications suivies du nom de la chaîne principale :a. S’il y a plus d’une ramification, écris le nom des ramifications en ordre alphabétique. b. S'il y a deux ramifications ou plus du même type, donne à chacune un indice de position et, utilise les

préfixes multiplicateurs tels que di- (qui signifie 2), tri- (qui signifie 3) et tétra- (qui signifie 4) pour indiquer le nombre de ramifications.

c. Place une virgule entre les numéros et un tiret entre les numéros et les lettres.d. Quand c’est possible, place les numéros en ordre croissant

6

Doit inclure

les alcanes

à chaîne

linéaire et à

chaîne ramifié

e

Résumé des étapes :1. Trouver la chaine de carbone la plus longue2. Repérer tous les groupes fonctionnels (les ramifications) attachés3. Numéroter les carbones en commençant par le groupement le plus près des ramifications4. Nommer les ramifications suivies du nom de la chaîne principale :

a. S’il y a plus d’une ramification, écris le nom des ramifications en ordre alphabétique. b. S'il y a deux ramifications ou plus du même type, donne à chacune un indice de position et, utilise les

préfixes multiplicateurs tels que di- (qui signifie 2), tri- (qui signifie 3) et tétra- (qui signifie 4) pour indiquer le nombre de ramifications.

c. Place une virgule entre les numéros et un tiret entre les numéros et les lettres.d. Quand c’est possible, place les numéros en ordre croissant

Exemples d’alcane (lien simple CnH(2n+2)):

Formule (différents types) Nom

7

CH3CH(CH3)CH3

CH(C2H5)3

CH(C3H7)3

2,3-diméthylbutane

2-éthyl-4-méthylheptane2

Éthane

10.1.7 Déduire les formules structurales d’isomères d’alcènes à chaîne linéaire jusqu’en C6. (3)

10.1.8 Appliquer les règles de l’UICPA pour nommer les isomères des alcènes à chaîne linéaire jusqu’en C6. (2)

Les alcènes linéaires sont des hydrocarbures contenant minimum 1 liaison double (une liaison p due à 2 orbitales p non-hybridée et les autres sont des liaisons s). Dans un alcène comme C2H4, qui a une structure plane triangulaire (120°), on dit que chaque atome de carbone est trigonal. On appelle atome trigonal chaque carbone qui partage un lien double avec un autre carbone.

La formule empirique d’un alcène est CnH2n

2

8

Figure 4. Éthène

Nom des alcènes :

Qté de carbones Alcène correspondant

2 Ethène3 Propène4 Butène5 Pentène6 Hexène7 Heptène8 Octène

La nomenclature des alcènes est pareille à celle des alcanes, sauf :

on ajoute dans le nom le chiffre correspondant à l’emplacement de la liaison ; La chaine principale doit contenir la (ou les) liaisons doubles. Si l’alcène possède plus que une double liaison, place le préfixe di (2), tri (3), …devant le suffixe pour

indiquer le nombre de liaison.

Trouve le nom ou la formule des alcènes suivants :

Formule (différentes sortes) Nom

CH3CH2CHCHCH2CH3

CH2CHCH2CH2CH3

9

Crée un alcène et nomme-le

Crée un alcène et nomme-le

Rappel isomères :But-1-ène et but-2-ène sont des isomères car ils ont la même formule moléculaire, mais des structures différentes.

Matière non-IB (Ontario)

Il existe aussi les alcynes, hydrocarbures à liaisons triples. Les règles sont les même que pour les alcènes mais vous remplacez le –ène par un –yne.

Ex. : éthyne

On peut voir des isomères cis et des isomères trans, les isomères cis ont la chaîne de carbone du même côté, alors que l’isomère trans a des carbones de part et d’autre.

Ex. :

10.2 Les alcanes10.2.1 Expliquer la faible réactivité des alcanes sur la base des enthalpies de liaison et de la polarité de liaison (3)

À cause des liaisons relativement fortes entre C-C et C-H et parce qu’elles ont une faibles polarité, les alcanes tendent à être très peu réactifs. Le fait d’avoir une faible polarité de liaison les rend peu attractifs pour les ions ou les molécules polaires. Ils réagissent toutefois sans hésitation aux réactions de combustion avec l’oxygène et aux réactions de substitution avec les halogènes sous la lumière ultraviolette. Le symbole H est l’enthalpie de liaison3 et son unité est kJ mol-1. (corriger le tableau ci-dessous)

3

10

10.2.2 Décrire, à l’aide d’équation, la combustion complète et la combustion incomplète des alcanes. (2)

Comme la plupart des hydrocarbures, les alcanes sont inflammables et s’oxydent quand ils sont brûlés dans l’air pour former du dioxyde de carbone et de l’eau (si l’oxygène est présent en quantité suffisante). La combustion d’hydrocarbures est très exothermique et est la source la plus répandue d’énergie dans notre société. Les équations de ces réactions comprennent souvent de larges coefficients (chiffres devant les molécules qui indiquent leur proportion), mais les équilibrer (balancer) est facile si la technique suivante est adoptée :

1. TOUS les atomes de carbones sont convertis en CO2, ce qui prend soin de ce coefficient2. TOUS les atomes d’hydrogènes sont convertis en H2O, ce qui prend soin d’un 2e coefficient.3. À cause du H2O et du CO2, tu peux savoir combien il y a d’atomes d’oxygène du côté des produits, tu n’as qu’à

calculer l’équivalence du côté des réactifs.

Essayons avec l’équation chimique suivante pour la combustion complète de l’octane, un composant majeur de la gazoline utilisée dans le transport:

C8H18 + O2 CO2 + H2O

1. Il y a 8 carbones donc il y aura 8 molécules de CO2

2. Il y a 18 atomes d’hydrogène donc il y aura 9 molécules de H2O3. Il y a 9 H2O et 8CO2, donc en tout ça fait 9+16 = 25 atomes d’oxygène, donc 12½O2

C8H18 + 12½O2 8CO2 + 9H2O

Il est toujours recommandé de compter une fois de plus les atomes à la fin pour s’assurer que l’équation est bien balancée. Il est aussi accepté de doubler toute l’équation pour éliminer le ½.

La gazoline ainsi que plusieurs autres carburants vont rarement brûler parfaitement comme dans la précédente équation de combustion complète. Si l’approvisionnement en air/oxygène est limité, comme c’est le cas dans un moteur d’automobile, on dit que la combustion est incomplète. Dans cette situation, une certaine proportion du carbone, au lieu de former du CO2, est converti en monoxyde de carbone (CO [liaison dative] un gaz incolore, inodore et un très toxique) ou l’élément carbone lui-même (fumée noire). Notez que l’hydrogène est encore converti en H 2O. Ces produits, avec d’autres produits d’hydrocarbures et des composés de plomb encore ajouté aux essences, sont une source majeure de pollution dans les grandes villes. Plusieurs pays exigent maintenant une installation de convertisseurs catalytique qui assure que le processus de combustion le plus complet (ou le plus propre) possible.

11

00,4ΔE

C – C C – H liaison

347338

ΔH (25oC) kJ/mol

Combustion incomplète (ie en présence d’une faible quantité d’O2).2C3H8(g)+8O2(g) →6CO(g) + 8H2O + 4C(s)+ 2CO(g)

10.2.3 Décrire, à l’aide d’équations, les réactions du méthane et de l’éthane avec le chlore et le brome. (2)

Le méthane peut réagir directement avec le chlore (et d’autres halogènes) en présence d’une lumière ultraviolette pour former du chlorure d’hydrogène et un substitut d’alcane par une réaction de substitution. Par exemple, le chlore réagit avec le méthane pour former du chlorométhane et l’éthane réagit avec le brome pour former du bromoéthane.

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

C2H6 + Br2 C2H5Br + HBr

10.3 Les alcènes10.3.1Décrire, à l’aide d’équations, les réactions des alcènes avec l’hydrogène et les halogènes(2)

C2H4 + H2

12

Figure 5. Emplacement du convertisseur catalytique d’une voiture

La forme C2H4, avec son lien double, est appelée «insaturée». En réaction avec des halogènes ou de l’hydrogène, l’alcène va devenir saturé, c’est-à-dire qu’il formera 4 liaisons chimique par carbone, dont aucune n’est double ou triple.

10.3.2 Décrire, à l’aide d’équations, les réactions des alcènes symétriques avec les halogénures d’hydrogène et l’eau (2)

Même phénomène que pour 10.3.1, l’alcène va perdre sa liaison double et se saturer avec les éléments qui lui sont fournis.

Avec les halogénures d’hydrogène = halogène et hydrogène (ex. : HCl, HBr…)

Avec l’eau :

** L’enthalpie de liaison de C=C est de 612kJ mol-1. Cette valeur est un peu moins que le double de la valeur moyenne de l’enthalpie de liaison C-C (348 kJ mol -1), ce qui explique que les alcènes soient plus réactifs que les alcanes. La réaction la plus important qu’un alcène peut faire est une réaction d’addition (c'est-à-dire d’ajouter des atomes pour faire sauter le lien double, comme montré dans les schémas ci-haut). Seules les molécules réactives peuvent faire ajouter des atomes à la place de la liaison double.

10.3.3 Distinguer les alcanes et les alcènes à l’aide de l’eau de brome (2)

Utilité des différentes réactions d’addition :

BromationLe brome pure est un liquide rouge mais a une couleur distinctive jaune/orange lorsqu’il est en solution. Quand une solution de brome est ajoutée à un alcène, le produit final est incolore. Ce test est donc utile pour révéler la présence des alcènes.

13

HydratationL’éthène est un produit important formé lors de la distillation fractionnée du pétrole. Même si l’éthanol peut être formé à partir de la fermentation des amidons et autres sucres, beaucoup de l’éthanol industriel est formé en ajoutant de la vapeur d’eau à de l’éthène (voir 10.3.2 pour la réaction chimique).

HydrogénationL’addition d’hydrogène dans les huiles végétales insaturées est utilisée pour créer la margarine. L’hydrogénation réduit la quantité de liaisons doubles et dans les huiles polyinsaturées et leur permet de devenir solide à température de la pièce (voir 10.3.1 pour un exemple d’hydrogénation d’hydrocarbure (et non de lipides)).

Sources :http://uva.ulb.ac.be/Chimie/!UVA!Cours/Struc_.pdfFigure 5. http://fr.techemet.com/converter.html

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10.1.10 Appliquer les règles de l’UICPA4 pour nommer les composés comptant jusqu’à six atomes de carbone et qui renferment l’un des groupements fonctionnels suivants : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique et halogénure. (2)

Pour nommer des composés organiques voici les étapes :

5. Trouver la quantité de carbones que la chaine principale contient :

Quantité de carbones Préfixes1 Méth-2 Éth-3 Prop-4 But-5 Pent-6 Hex-7 Hept-8 Oct-

6. Identifier le type de lien qui est dans la molécule :

Type de liaison dans la chaîne ou le cycle Syllabe suivant le préfixeSimple -an-Double -en-Triple -yn-

7. Identifier le groupe fonctionnel joint à la chaîne ou au cycle, le groupe peut être au début ou à la fin du nom :

Groupe fonctionnel exemple Suffixe (ou préfixe)alcane CH4 -ealcool -OH -olamine -NH2 Amino-

4

15

halogénoalcane -XChloro-Bromo-

Iodo-

aldéhyde -ale

cétones -one

acide carboxylique -oïque

ester -oate

8. Des nombres sont utilisés pour donner la position des groupes ou des liens spéciaux dans la chaîne.

Exemples :

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