Chapitre 8. Sélectivité en chimie organique

8.1. Molécules polyfonctionnelles

• Molécules organiques contenant plusieurs groupes caractéristiques -> molécules polyfonctionnelles

• Synthèse organique -> transformer un seul groupe sans modifier les autres

Exemple :

• Le groupe –CHO doit être oxydé, mais pas le groupe -OH

Stratégies de synthèse:

1. Usage de réactifs chimiosélectifs

2. Usage de groupements protecteurs

8.2. Réactifs chimiosélectifs

• Un réactif est dit chimiosélectif si, réagissant sur un composé plyfonctionnel, il ne provoque la transformation que de certains groupes caractéristiques

Exemple : réactif non chimiosélectif KMnO4

Exemple :réactif chimiosélectif Ag+

Ag+

8.3. Protection d’une fonction

• La protection d’un groupe caractéristique d’une espèce polyfonctionnelle, permet à un groupe caractéristique d’être préservé lors d’une synthèse utilisant un réactif non chimiosélectif

• Exemple: oxyder le groupe

–CHO de A sans modifier le groupe –OH

1. Transformer –OH en –OCOCH3( groupement protecteur)

2. Oxyder –CHO3. Déprotéger -OH

8.4. Application à la synthèse peptidique

• La stratégie de protection de fonction est utilisée dans les synthèses où une sélectivité est nécessaire, comme la synthèse peptidique.

• Synthèse peptidique = réaction entre deux acides α-aminés

• Acide α-aminé = molécule polyfonctionnelle ( groupement –NH2+ groupement –COOH)

Exemples : acides α-aminés

La synthèse peptidique:

!!! Les groupes en rouge ne doivent par réagir

1. Protection de chaque acide α-aminé

2. Réaction de formation de la liaison peptidique

3. Réaction de déprotection

Application : sélectivité en chimie organique