Une famille remarquable: Une famille remarquable: le formaldéhydele formaldéhyde

19/11/0719/11/07FONDRAZ ManonFONDRAZ ManonTHIRION MorganeTHIRION Morgane

INTRODUCTIONINTRODUCTION

Formaldéhyde = molécule mieux Formaldéhyde = molécule mieux connue sous le nom de « formol »connue sous le nom de « formol »

Utilisation et inconvénients de cette Utilisation et inconvénients de cette molécule, notamment en médecine molécule, notamment en médecine vétérinaire?vétérinaire?

► ► pourquoi utiliser des masques pourquoi utiliser des masques

en dissection?en dissection?

Plan de l’exposéPlan de l’exposé

I. GénéralitésI. Généralités

II. Propriétés biologiques et II. Propriétés biologiques et applicationsapplications

III. ToxicologieIII. Toxicologie

I. Généralités I. Généralités 1) Classification - structure1) Classification - structure

Appartient à la famille des aldéhydes (liaison Appartient à la famille des aldéhydes (liaison C=O en bout de chaîne)C=O en bout de chaîne)

Structure:Structure:

Nombreux synonymes: formol, aldéhyde Nombreux synonymes: formol, aldéhyde formique, formique, aldéhyde méthylique, méthanal, oxyde de méthylène, aldéhyde méthylique, méthanal, oxyde de méthylène, oxyméthane, oxyméthylène, formaline (en solution aqueuse)…oxyméthane, oxyméthylène, formaline (en solution aqueuse)…

I. GénéralitésI. Généralités2) Propriétés physiques2) Propriétés physiques

Composé organique volatilComposé organique volatil Gazeux à température ambianteGazeux à température ambiante Odeur caractéristique (piquante et Odeur caractéristique (piquante et

suffocante) et incoloresuffocante) et incolore Très inflammableTrès inflammable Soluble dans l’eau (à 99%), l’alcool et les Soluble dans l’eau (à 99%), l’alcool et les

solvants organiquessolvants organiques Groupement carbonyle permet la Groupement carbonyle permet la

formation de liaison intermoléculaireformation de liaison intermoléculaire

I. GénéralitésI. Généralités2) Propriétés physiques2) Propriétés physiques

Masse atomique relative = 30,03 gMasse atomique relative = 30,03 g Masse volumique = 0,8153 g/cm3 (liquide Masse volumique = 0,8153 g/cm3 (liquide

à – 20°C)à – 20°C) Densité de gaz = 1,04Densité de gaz = 1,04 Température d’ébullition = -19,2°CTempérature d’ébullition = -19,2°C Température de fusion = -92,0 -118,0Température de fusion = -92,0 -118,0 Point d’éclair = 32-61°CPoint d’éclair = 32-61°C Température d’ignition = 300-430°CTempérature d’ignition = 300-430°C Limite d’explosivité = 7-73 vol%Limite d’explosivité = 7-73 vol%

I. GénéralitésI. Généralités3) Sources d’exposition3) Sources d’exposition

Gaz d’échappement des véhicules à moteurGaz d’échappement des véhicules à moteur Panneaux de particules agglomérées et Panneaux de particules agglomérées et

autres matériaux de construction semblableautres matériaux de construction semblable Moquettes, peintures, vernisMoquettes, peintures, vernis Aliments, cuissonAliments, cuisson Fumée de tabacFumée de tabac Désinfectant Désinfectant

I. GénéralitésI. Généralités4) Synthèse du formaldéhyde4) Synthèse du formaldéhyde

Synthèse chimique industrielleSynthèse chimique industrielle Produit lors d’une combustion incomplète Produit lors d’une combustion incomplète

de substances contenant du carbonede substances contenant du carbone Produit dans l’atmosphère sous l’action des Produit dans l’atmosphère sous l’action des

rayons solaires, de O2 et du méthanerayons solaires, de O2 et du méthane Produit en petite quantité par le Produit en petite quantité par le

métabolisme des organismes (Homme métabolisme des organismes (Homme notamment)notamment)

I. GénéralitésI. Généralités5) Personnes exposées5) Personnes exposées

Au niveau des habitations récemment Au niveau des habitations récemment aménagées (matériaux de construction)aménagées (matériaux de construction)

Travailleurs de l’industrie du papier, des Travailleurs de l’industrie du papier, des matières plastiques (résine, latex…), du matières plastiques (résine, latex…), du textile, du cuir (blanchiment, conservation textile, du cuir (blanchiment, conservation et tannage) et de la fourrure et tannage) et de la fourrure (conservateur)…(conservateur)…

Embaumeurs et anatomopathologistes Embaumeurs et anatomopathologistes (conservateur de tissu)(conservateur de tissu)

Corps médical (compresses, fongicide, Corps médical (compresses, fongicide, insecticide…)insecticide…)

VétérinairesVétérinaires (désinfectant) (désinfectant)

II. Propriétés biologiques et II. Propriétés biologiques et applicationsapplications

1) Comportement biologique1) Comportement biologique

Dans l’eau: très soluble (à 99%), à l’origine du Dans l’eau: très soluble (à 99%), à l’origine du formol dans lequel le formaldéhyde est sous forme formol dans lequel le formaldéhyde est sous forme polymérisépolymérisé

Dans l’atmosphère: seulement 1% mais Dans l’atmosphère: seulement 1% mais rapidement éliminé par précipitation et non rapidement éliminé par précipitation et non transporté sur de longues distances car demi-vie transporté sur de longues distances car demi-vie courte; dégradation abiotique par photolyse ou courte; dégradation abiotique par photolyse ou réaction radicalaire qui produit de l’acide formiqueréaction radicalaire qui produit de l’acide formique

Dans le sol: pas de bioaccumulation et infiltration Dans le sol: pas de bioaccumulation et infiltration dans les eaux souterraines négligeabledans les eaux souterraines négligeable

II. Propriétés biologiques et II. Propriétés biologiques et applicationsapplications

1) Comportement biologique1) Comportement biologique Facilement biodégradable: dégradation Facilement biodégradable: dégradation

par des microorganismes vivant dans l’eau par des microorganismes vivant dans l’eau et le sol et le sol

Conduit à la formation de méthanol et de Conduit à la formation de méthanol et de monoxyde de carbonemonoxyde de carbone

Faible potentiel de bio-accumulation: Faible potentiel de bio-accumulation: rapidement oxydé dans l’organisme en rapidement oxydé dans l’organisme en acide formique éliminé dans les urinesacide formique éliminé dans les urines

II. Propriétés biologiques et II. Propriétés biologiques et applicationsapplications

2) Propriétés chimiques2) Propriétés chimiques

Réaction d’addition, catalysée par des acidesRéaction d’addition, catalysée par des acides Exemple: addition de composés azotés:Exemple: addition de composés azotés: - suivie d’une perte d’eau le plus souvent- suivie d’une perte d’eau le plus souvent - forme une fonction imine CH=N instable si non - forme une fonction imine CH=N instable si non

conjuguée à un cycle aromatiqueconjuguée à un cycle aromatique - produit une base de Schiff, colorée- produit une base de Schiff, colorée

II. Propriétés biologiques et II. Propriétés biologiques et applicationsapplications

2) Propriétés chimiques2) Propriétés chimiques Réaction d’addition, catalysée par des Réaction d’addition, catalysée par des

acidesacides Exemple: polymérisation Exemple: polymérisation ► paraformaldéhyde► paraformaldéhyde

Le paraformaldéhyde chauffé vers 200°C Le paraformaldéhyde chauffé vers 200°C libère du formaldéhyde gazeux bactéricide, libère du formaldéhyde gazeux bactéricide, ce qui est utilisé pour la désinfection des ce qui est utilisé pour la désinfection des locaux et des instruments. locaux et des instruments.

II. Propriétés biologiques et II. Propriétés biologiques et applicationsapplications

2) Propriétés chimiques2) Propriétés chimiques

Réaction d’oxydation, forme de Réaction d’oxydation, forme de l’acide carboxyliquel’acide carboxylique

Réaction de réduction, forme un Réaction de réduction, forme un alcool (plus stable)alcool (plus stable)

Réaction radicalaireRéaction radicalaire

II. Propriétés biologiques II. Propriétés biologiques et applicationset applications

3) Application: usage vétérinaire3) Application: usage vétérinaire

DésinfectantDésinfectant (locaux, pédiluve de désinfection, (locaux, pédiluve de désinfection, instruments)instruments)

Conservateur dans les vaccinsConservateur dans les vaccins

Traitement des verrues (formaldéhyde assèche la Traitement des verrues (formaldéhyde assèche la peau)peau)

Conservation des pièces anatomiques (histologie, Conservation des pièces anatomiques (histologie, anatomopathologie)anatomopathologie)

Pas d’application médicamenteuse dans le Pas d’application médicamenteuse dans le domaine vétérinairedomaine vétérinaire

II. Propriétés biologiques et II. Propriétés biologiques et applicationsapplications

4) Le formaldéhyde comme 4) Le formaldéhyde comme désinfectantdésinfectant

Solution aqueuse vendue dans le commerce Solution aqueuse vendue dans le commerce contient 35 à 55% de formaldéhydecontient 35 à 55% de formaldéhyde

Utilisé pour la désinfection terminale des locaux Utilisé pour la désinfection terminale des locaux hors présence humaine (pour les maladies à hors présence humaine (pour les maladies à déclaration obligatoire)déclaration obligatoire)

Utilisé pour la désinfection des surfacesUtilisé pour la désinfection des surfaces MAIS: utilisé pour la désinfection des locaux MAIS: utilisé pour la désinfection des locaux

propres ( propres ( ≠ élevage )≠ élevage ) Sous forme de comprimés de trioxyméthylène Sous forme de comprimés de trioxyméthylène

(trimère solide du formaldéhyde) pour la (trimère solide du formaldéhyde) pour la stérilisation du matériel chirurgical par stérilisation du matériel chirurgical par dégagement de HCHOdégagement de HCHO

II. Propriétés biologiques et applications

4) Le formaldéhyde comme 4) Le formaldéhyde comme désinfectantdésinfectant

Spectre d’action très large:Spectre d’action très large: - bactéricide à des concentrations élevées - bactéricide à des concentrations élevées

(Gram+, Gram-, mycobactéries)(Gram+, Gram-, mycobactéries) - sporicide avec temps de contact prolongé- sporicide avec temps de contact prolongé - fongicide (moisissures)- fongicide (moisissures) - virucide (action plus lente sur les virus nus - virucide (action plus lente sur les virus nus

par rapport aux virus enveloppés)par rapport aux virus enveloppés)

MAIS: inefficace sur les prionsMAIS: inefficace sur les prions

II. Propriétés biologiques et II. Propriétés biologiques et applicationsapplications

5) Mécanisme d’action bactéricide5) Mécanisme d’action bactéricide

Pouvoir désinfectant dû à une affinité pour Pouvoir désinfectant dû à une affinité pour les groupements aminés libres des protéinesles groupements aminés libres des protéines

Provoque la dénaturation des acides Provoque la dénaturation des acides nucléiques et des protéines des nucléiques et des protéines des microorganismes et augmente leur microorganismes et augmente leur perméabilité membranaireperméabilité membranaire

Activité bactéricide inhibée par les protéines Activité bactéricide inhibée par les protéines en solution alcaline en solution alcaline ► ne pas utiliser sur du ► ne pas utiliser sur du matériel souillématériel souillé

III. ToxicologieIII. Toxicologie1) Conséquences des différents modes 1) Conséquences des différents modes

d’expositiond’exposition

Inhalation de gaz Inhalation de gaz ► irritation des muqueuses, de la ► irritation des muqueuses, de la conjonctive, de la peau et des voies respiratoires conjonctive, de la peau et des voies respiratoires supérieuressupérieures

Solution aqueuse ► effet toxique et caustique sur le Solution aqueuse ► effet toxique et caustique sur le protoplasme (dénaturation des protéines)protoplasme (dénaturation des protéines)

Contact cutané ► nécrose de coagulation superficielle Contact cutané ► nécrose de coagulation superficielle avec durcissement, tannage et anesthésieavec durcissement, tannage et anesthésie

Ingestion ou inhalation en grande quantité ► brûlure de Ingestion ou inhalation en grande quantité ► brûlure de l’œsophage, douleur retro-sternale et épigastrique, l’œsophage, douleur retro-sternale et épigastrique, vomissement, perte de connaissance, collapsusvomissement, perte de connaissance, collapsus

III. ToxicologieIII. Toxicologie1) Conséquences des différents modes 1) Conséquences des différents modes

d’expositiond’exposition Dans tous les cas: Dans tous les cas: ►►irritation et inflammation des yeux, des irritation et inflammation des yeux, des

voies respiratoires et des muqueusesvoies respiratoires et des muqueuses►►allergie allergie ►►cancer chez les personnes exposées à cancer chez les personnes exposées à

forte doseforte dose►►conséquences neurologiques conséquences neurologiques

(formaldéhyde = dépresseur du SNC)(formaldéhyde = dépresseur du SNC)

III. ToxicologieIII. Toxicologie2) Risque cancérigène2) Risque cancérigène

Classé « cancérigène certain » par le CIRCClassé « cancérigène certain » par le CIRC Cancer du rhinopharynx chez l’HommeCancer du rhinopharynx chez l’Homme Cancer des fosses nasales et des sinus de la faceCancer des fosses nasales et des sinus de la face Leucémie?Leucémie? Mécanisme d’action: liaison à l’ADN Mécanisme d’action: liaison à l’ADN ►dommages ►dommages

du matériel génétique (génotoxicité)du matériel génétique (génotoxicité) Dose faible: passe inaperçu (lésions vraisemblablement Dose faible: passe inaperçu (lésions vraisemblablement

réparées)réparées) Dose forte: fixation des lésions par multiplication Dose forte: fixation des lésions par multiplication

cellulairecellulaire

III. ToxicologieIII. Toxicologie3) Risque allergène3) Risque allergène

Principalement d’origine domestique Principalement d’origine domestique ([formaldéhyde] ([formaldéhyde] limite dans pièce habitéelimite dans pièce habitée = 0,125 = 0,125 µg/m3)µg/m3)

Favorise le développement de l’asthme chez les Favorise le développement de l’asthme chez les personnes sensibiliséespersonnes sensibilisées

Allergie cutanée lors de contact direct (eczéma Allergie cutanée lors de contact direct (eczéma localisé pouvant aller jusqu’au choc localisé pouvant aller jusqu’au choc anaphylactique)anaphylactique)

Mécanisme: Mécanisme: ● ● liaison aux protéines liaison aux protéines ► base de ► base de Schiff ►déclenche l’allergie (formation d’adduits Schiff ►déclenche l’allergie (formation d’adduits ►réponse immunitaire IgE dépendante)►réponse immunitaire IgE dépendante)

● ● activation des cellules structurales activation des cellules structurales ►production de cytokines, expression de molécules ►production de cytokines, expression de molécules d’adhérence, stress oxydatifd’adhérence, stress oxydatif

III. ToxicologieIII. Toxicologie4) Pouvoir irritant et effets 4) Pouvoir irritant et effets

respiratoiresrespiratoires Mécanismes:Mécanismes:

► ►inflammation neurogèneinflammation neurogène

► ►dégranulation des mastocytesdégranulation des mastocytes

► ►inhibition de la clairance mucociliaireinhibition de la clairance mucociliaire

► ►augmentation de la perméabilité de augmentation de la perméabilité de l’épithélium respiratoirel’épithélium respiratoire

III. ToxicologieIII. Toxicologie5) Ecotoxicologie5) Ecotoxicologie

Peu polluant dans l’air Peu polluant dans l’air ► cf propriétés ► cf propriétés physiquesphysiques

Peu infiltrant dans les nPeu infiltrant dans les n appes appes souterrainessouterraines

III. ToxicologieIII. Toxicologie6) Réglementation française6) Réglementation française

Valeurs limites françaises:Valeurs limites françaises: - VLCT = 1 ppm - VLCT = 1 ppm - VME = 0,5 ppm - VME = 0,5 ppm Classé « cancérogène certain » en juin 2004 par le Classé « cancérogène certain » en juin 2004 par le

CIRC (dépend de l’OMS)CIRC (dépend de l’OMS) Arrêté du 13/07/06: travaux exposés au formol Arrêté du 13/07/06: travaux exposés au formol

considérés comme cancérogènesconsidérés comme cancérogènes Formaldéhyde non autorisé dans la composition Formaldéhyde non autorisé dans la composition de préparation bénéficiant d’une AMMde préparation bénéficiant d’une AMM Qualité des eaux de consommation (OMS-2004): 0,9 Qualité des eaux de consommation (OMS-2004): 0,9

mg/Lmg/L Qualité de l’air (OMS-2000): 100 Qualité de l’air (OMS-2000): 100 µg/m3 pendant 30 µg/m3 pendant 30

minmin

CONCLUSIONCONCLUSION

Formaldéhyde utilisé couramment et dans Formaldéhyde utilisé couramment et dans de nombreux domainesde nombreux domaines

Faible polluant de l’environnementFaible polluant de l’environnementMAIS fort potentiel toxique pour les personnes MAIS fort potentiel toxique pour les personnes

exposées régulièrement (industries…)exposées régulièrement (industries…)

Utilisé surtout comme désinfectant en Utilisé surtout comme désinfectant en médecine vétérinairemédecine vétérinaire

Merci de votre attentionMerci de votre attention