GCH-111 Chimie organique pour l’industrie Examen...

Chimie organique pour l’industrie (GCH-111) – H2011

Examen 2 Jean-Michel Lavoie (Ph.D)

p.1

GCH-111

Chimie organique pour l’industrie

Examen Final

Date: Mardi, 26 avril 2011

Professeur: Jean-Michel Lavoie

Heure: 14h00 à 17h00

Salle: C1-4016

Consignes

- Une feuille de note manuscrite recto-verso permise

- Écrivez vos réponses uniquement sur le cahier-réponse

- Vous devez remettre votre cahier intégralement à la fin de l’examen (sans

enlever de pages) sous peine de vous voir octroyer la note 0.

- L’usage de calculatrice est permis, vous ne pouvez toutefois pas utiliser

d’ordinateur portables ou tout autre forme d’appareil électronique.

- Veuillez éteindre votre téléphone portable.

- Lisez attentivement les questions.

- Lorsque vous avez terminé l’examen, soyez respectueux de vos collègues et

quittez la pièce en silence.

NOM :__________________________________________________________________

MATRICULE :__________________________________________________________

Signature:______________________________________________________________*

*En signant ce document vous déclarez avoir pris conscience des consignes et que vous

êtes en accord avec ces dernières

Réservé à la correction

Question Sur Note obtenue

1 (p. 2) 25

2 (p. 3) 25

3 (p. 4) 25

4 (p.5) 25

Résultat 100



p.2

Question 1 (25 points)

Considérons la voie de synthèse suivante :

A

Br

B

O

Br

HICH3

CH3

OH

J

NaOH

H2O (50 °C)

DK(m)

EF

OO

C

G

a) Identifiez les réactifs et les produits correspondant aux lettre A-J (10 pts)

b) Indiquez les mécanismes associés à la réaction impliquant les réactifs en « J » (5 pts)

c) Indiquez les mécanismes associés à la réaction impliquant les réactifs en « C » (5 pts)

d) Indiquez les mécanismes associés à la réaction impliquant les réactifs en « G » (5 pts)



p.3


a) À partir uniquement du propane comme source de carbone (vous disposez aussi de

décane comme solvant ne pouvant PAS être employé comme réactif) et en utilisant tous

les réactifs inorganiques de votre choix, proposez une voie de synthèse menant au trans-

2-hexène (15 pts)

Vous devez indiquer vos mécanismes

b) Donnez tous les produits possible suivant une réaction du trans-2-hexène avec H2SO4

en milieu aqueux à des températures inférieures à 100 oC. Les mécanismes sont facultatifs

(5 pts)

c) Donnez tous les produits possible suivant une réaction du trans-2-hexène avec le Br2

dans un milieu d’EtOH. Les mécanismes sont facultatifs (5 pts)



p.4


À partir de la molécule suivante :

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

a) Indiquez les mécanismes et les produits (B à J) générés lors des réactions indiquées ci-

dessous (18 pts)

i) A + H2SO4(H2O)T (inférieur à 90 °C)

B

ii) CB + CH3

CH3

CH2

Cat.: H2SO

4

iii) C + Br2

h

D

iv) D + H2O EH

2O, 80 °C

v) E + HCl FHOOH

vi)

F + GO

K

O

H

90 °C

vii) G + H2SO4 (H2O) H

Température inférieure à 60 °C

viii) H + H 2SO4 (35%) I85 °C

ix) I + KMnO 4 J



p.5

b) Indiquez au moins un produit secondaire accompagnant les produits B, D, E, F, G, H

(6 pts)

c) Si on peut réduire les carbonyles en alcools avec de l’hydrogène sous catalyse de

platine, indiquez de quelle façon il serait possible de convertir les produits générés en J en

alcène (mécanismes facultatifs) (1 pts)


En utilisant le méthane comme seule source de carbone ainsi que les réactifs suivants :

CH3Li, NaH, décane, Br2, Hg(OAc)2, H2O, THF, NaBH4, LiEtNH2, NH4Cl

Proposez une voie de synthèse complète (incluant les mécanismes) menant à la molécule

suivante :

CH3

CH3

OH

BONNE FIN DE SESSION ET BONNE CHANCE À VOTRE PREMIER STAGE !



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