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Chimie Organique L. Ouksel 1 Cours de chimie Organique 1 ére Année Biologie 2020-2021
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  • Chimie Organique

    L. Ouksel 1

    Cours de chimie Organique

    1ére Année Biologie 2020-2021

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 2

    Chapitre I : Chimie Organique

    I.1. Introduction

    La chimie organique est la chimie des composés du carbone et d’hydrogène. Ces

    composés comportent aussi des hétéroatomes comme l’oxygène, l’azote, d’halogène,

    phosphore, soufre, de métaux et non-métaux.

    La chimie organique est la source de presque la moitié de l’activité industrielle mondiale

    (fabrication du plastique, des verres, des colles, des textiles, parfums, des colorants). Par

    ailleurs, la chimie organique constitue un outil indispensable au biologiste, elle lui permet de

    mieux comprendre les phénomènes en biochimie, ainsi qu’en pharmacologie et en agro-

    alimentaire.

    I.2. Caractérisation d’un composé organique

    Un composé organique est caractérisé par une formule chimique qui peut être brute,

    développée, semi-développée, compacte et topologique.

    I.2.1. Formule brute d’un composé organique

    La formule brute d’un composé organique est constitué de x atomes de carbones, y

    atomes d’hydrogène et z atomes d’oxygène s’écrit de la manière suivante :

    Cx Hy Oz : C4H8, C8H6O2

    Cette formule est insuffisante pour définir un composé. Elle ne précise pas suivant quel

    enchainement sont liés les atomes.

    I.2.2. Formule développée d’un composé organique

    La formule développée d’un composé organique permet de donner les positions relatives

    des atomes dans la molécule considérée figure I.1.

    Figure I.1 : Formule développée du propane.

    I.2.3. Formule semi-développée d’un composé organique

    La formule semi-développée est utilisée lorsque la formule développée devient

    encombrante. Dans le cas du butane par exemple, la formule semi-développée de celui-ci est

    donnée par la figure I.2.

    CH3-CH2-CH2-CH3

    Figure I.2 : Formule semi-développée du butane.

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 3

    I.2.4. Formule compacte d’un composé organique

    La formule compacte d’un composé organique simplifie l’écriture des formules

    développées, les liaisons ne sont pas représentées et les groupes identiques sont mis entre

    parenthèses avec un indice qui indique leur multiplicité.

    CH3 (CH2)3 CH3

    Figure I.3 : Formule compacte du pentane.

    I.2.5. Formule topologique

    Permet de pousser encore plus loin la simplification de l’écriture. Les liaisons carbone-

    carbone sont représentées par seule trait, les doubles liaisons par deux traits et les triples liaisons

    par trois traits. Les groupements fonctionnels et les hétéroatomes sont représentés ainsi que

    leurs liaisons.

    (a)

    (b)

    Figure I.4 : Formule topologique du (a) pentane et (b) 5-chlorohexan-2-one.

    I.2.6. Squelette

    I.2.6.1.Chaines linéaires

    I.2.6.2. Chaines ramifiées

    I.2.6.3. Chaines cycliques

    I.3. Nomenclature

    Afin de nommer des entités chimiques, des règles très précises ont été données par un

    organisme international appelé IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).

    I.3.1. Alcanes

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 4

    Sont des hydrocarbures saturés acyclique leurs nomenclature est : préfixe correspondant

    au nombre de carbone de la chaine plus la terminaison ane de formule brute CnH2n+2.

    Tableau I.1 : Préfixes de quelques chaines de carbone.

    Nombre

    de carbone

    Préfixe Nombre

    de carbone

    Préfixe Nombre

    de carbone

    Préfixe

    1 Méth 7 Hept 13 Tridécane

    2 Eth 8 Oct 20 Eicosane

    3 Prop 9 Non : :

    4 But 10 Déc 30 Triacontane

    5 Pent 11 Undéc : :

    6 Hex 12 Dodéc 40 Tetracontane

    Exemple : CH3-CH2-CH2-CH3 comporte 4 carbones Préfixe : But + terminaison ane = Butane

    I.3.1.1. Alcanes ramifiés acycliques

    La chaine principale est celle qui possède le plus grand nombre de carbone (elle n’est

    pas toujours écrite en ligne droite).

    Les indices indiquant la position des substituants doivent être les plus petits possibles.

    Le nom des substituants ne prend pas de ane mais la terminaison yle.

    Les noms des substituants sont placés avant le groupe principal.

    S’il y a plusieurs substituants, ils seront placés par ordre alphabétique.

    S’il y a des substituants identiques : 2 = Di, 3= Tri, 4 = Tétra…, n’entrent pas dans

    l’ordre alphabétique. Les termes iso, sec, tertio, cyclo…, entrent dans l’ordre

    alphabétique.

    S’il existe plusieurs chaînes d’égales longueurs susceptibles de constituer la chaine

    principale on choisit :

    a) Celle qui porte le plus grand nombre de substituants.

    b) Lorsque deux ou plusieurs chaînes vérifient la condition (a), on choisit celle pour

    laquelle les substituants ont les indices les plus petits.

    c) Lorsque deux ou plusieurs chaînes vérifient la condition (b), on choisit celle pour

    laquelle les indices les plus faibles sont donnés aux substituants nommés les

    premiers par ordre alphabétique.

    Exemple :

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 5

    I.3.1.2. Nomenclature des radicaux complexes ou ramifiés

    Le principe de la nomenclature des radicaux complexes ou ramifiés est identique à celui

    utilisé dans le cas des alcanes à substituants linéaires, la seule différence réside dans la

    numérotation.

    1) L’atome de carbone ayant la valence libre porte le numéro 1’.

    2) Le nom du radical complexe est considéré à partir de la première lettre, c'est-à-dire

    les termes Di, Tri, Tétra…, entrent dans l’ordre alphabétique.

    3) Dans le cas où le nom de radicaux complexes sont composés de mots identiques, la

    priorité de citation est donnée au radical qui possède l’indice de position le plus

    faible dans son squelette à l’occasion de la première différence.

    4) Pour indiquer la multiplicité des radicaux complexes (ramifiés), on utilise les termes

    Bis, Tris, Tetrakis, Pentakis…, ces préfixes ne rentrent pas dans l’ordre

    alphabétique.

    5) Le nom du radical complexe est mis entre parenthèses précédé d’un indice de

    position.

    I.3.1.3. Nomenclature des radicaux les plus courants

    Isopropyle

    Secbutyle

    Isobutyle

    Tertiobutyle

    Néopentyle

    Exemples :

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 6

    N.B : Selon l’ordre alphabétique, les termes méthyl sont identiques, cependant le

    substituant méthyl est prioritaire sur le méthylpropyl.

    I.3.2. Les alcanes cycliques

    Les alcanes cycliques sont simplement désignés par le préfixe cyclo suivi du nom de

    l’alcane linéaire correspondant aux nombres de carbones du cycle : cyclopropane,

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 7

    cyclopentane, cyclohexane…

    Quand le cyclo alcane est un radical il devient : cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl…

    Exemples :

    I.3.3.Composés insaturés acyclique

    I.3.3.1.Les alcènes

    Le nom d’un composé insaturé avec double liaison de formule brute CnH2n est formé

    par le préfixe du composé saturé avec le changement de la terminaison ane par éne. S’il y a

    plusieurs doubles liaisons le suffixe éne est précédé par l’indice de position de la double liaison

    puis de Di, Tri, Tétra…

    Sens de la numérotation est du côté le plus proche de la double liaison.

    Exemple :

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 8

    I.3.3.2.Les radicaux issus des alcènes

    Le nom du radical s’obtient en remplaçant la terminaison éne par ényle.

    CH2=CH- éthényle

    CH3-CH=CH- propényl.

    I.3.3.3. Composés monocyclique insaturés

    Désigné par le préfixe cyclo suivi du nom de l’alcène.

    I.3.3.4. Les alcynes

    Le nom d’un composé insaturé avec triple liaison de formule brute CnH2n-2 est formé par

    le préfixe du composé saturé avec le changement de la terminaison ane par yne. Les règles de

    la nomenclature sont identiques à celles utilisées pour les alcènes, sauf que la position de la

    triple liaison impose le sens de la numérotation. S’il y a plusieurs triples liaisons le suffixe yne

    est précédé par l’indice de position des triples liaisons puis de Di, Tri, Tétra…

    I.3.3.5. Les radicaux issus des alcynes

    Le nom du radical s’obtient en remplaçant la terminaison yne par ynyle.

    I.3.3.6. Composés ayant des doubles et triples liaisons

    La fonction alcène est prioritaire sur la fonction alcyne. La chaine principale contient le

    maximum de doubles et triples liaisons.

    I.3.3.3. composés monocyclique aromatique

    Un composé cyclique est aromatique lorsqu’il possède des doubles liaisons alternées.

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    L. Ouksel 9

    Le plus simple étant le benzène C6H6.

    Les noms commerciaux du benzène

    Méthyl benzène

    Toluène

    Isopropyle Benzène

    Cumène

    Styrène

    Durène

    Si le noyau benzénique comporte deux substituants on peut utiliser la terminologie ortho (o),

    méta (m) et para (p) au lieu des indices.

    Les radicaux dérivés des hydrocarbures benzéniques les plus utilisés sont :

    I.3.4. Nomenclature des fonctions organiques

    I.3.4.1.Dérivés halogénés

    Les halogènes sont le fluor F, chlore Cl, le brome Br et l’iode I, ils sont désignés par le

    symbole X. On nomme les dérivés halogénés en faisant précéder le nom de l’hydrocarbure

    correspondant des préfixes : fluoro, chloro, bromo et iodo précédés eux même des indices de

    position.

    Perfluoroéthane

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 10

    Le préfixe (per) indique que tous les hydrogènes de la molécule sont remplacés par un halogène.

    I.3.4.2. Alcools

    Les alcools ont pour formule générale R-OH, OH est le groupe hydroxyle. On les

    nomme en faisant suIre le nom de l’hydrocarbure correspondant de la terminaison ol (on

    supprime le e muet final de l’hydrocarbure) précédé de l’indice de position de la fonction qui

    doit être le plus faible possible. Si la molécule contient plusieurs fonctions alcool, la terminaison

    sera (diols, triols…) et l’hydrocarbure conservera son (e) muet. Le degré de substitution du

    carbone porteur de groupe OH permet de distinguer trois classes d’alcools.

    Si la fonction alcool n’est pas prioritaire elle est désignée par le préfixe hydroxy.

    Exemples :

    I.3.4.3. Ethers oxydes

    Les éthers ont pour formule générale R-O-R (symétrique) ou R-O-R’ (mixte). Pour les

    nommer, on détermine un nom de base qui est celui de l’hydrocarbure correspondant au groupe

    R prioritaire, c'est-à-dire le groupe qui contient le plus grand nombre de carbones ou une

    insaturation ou une fonction. Le groupe RO- groupe alkoxy qui contient l’autre R est considéré

    comme un substituant.

    H3C-O-CH2-CH3

    Méthoxyéthane

    H3C-CH2-O-CH= CH-CH3

    Ethoxypropéne

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 11

    On peut aussi nommer les éthers-oxydes en faisant précéder les noms des groupes R et R’ de

    terme oxyde de…Les groupes alkyles sont nommés dans l’ordre alphabétique et cette

    appellation est surtout utilisée pour les éthers symétriques.

    H3C-O-CH=CH2

    Oxyde de méthyl et vinyle

    H3C-H2C-O-CH2-CH3

    Oxyde de diéthyl

    I.3.4.4. Aldéhydes

    Les aldéhydes ont pour formule générale (R- CHO).

    a) Le nom d’un aldéhyde acyclique est formé en ajoutant la terminaison al (ou dial, trial,…) au

    nom de l’hydrocarbure correspondant. Le carbone du groupe CHO porte le numéro 1 et l’indice

    de position de la fonction est généralement omis.

    b) Les aldéhydes cyclique dans lesquels la fonction est liée directement au cycle, sont nommées

    en ajoutant la terminaison carbaldéhyde au nom du cycle.

    c) Si la fonction aldéhyde n’est pas prioritaire elle est désignée par le préfixe formyle

    O

    OH

    CH3

    O

    Acide 4-formyl-3-méthyl butanoïque

    VI.3.4.5. Cétones

    Les cétones ont pour formule générale R-CO-R (symétriques) ou R-CO-R’ (mixtes).

    a) Le nom d’une cétone se forme en ajoutant la terminaison one, précédé de l’indice de position,

    à celui de l’hydrocarbure correspondant. La chaine principale est la chaine la plus longue qui

    contient le groupe CO.

    b) Si les groupes R et R’ sont simples, on peut aussi nommer les cétones en faisant suivre

    leurs noms dans l’ordre alphabétique du mot cétone.

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 12

    c) Lorsque la fonction cétone n’est pas prioritaire, le groupe CO est alors appelé oxo.

    VI.3.4.6. Amines

    Une amine est un composé organique dérivé de l’ammoniac NH3 dont au moins un

    atome d’hydrogène est remplacé par un groupe carboné. Il existe trois classes d’amines :

    a) Les amines primaires sont nommés en ajoutant la terminaison amine au groupe R, si R est

    ramifié, sa chaine principale doit contenir le carbone lié à –NH2 et qui porte l’indice 1.

    b) Lorsque les amines secondaire et tertiaire sont symétriques (les groupe R identiques), elles

    sont nommées comme les amines primaires précédés des préfixes : di, tri, tétra…

    c) Dans le cas où les amines sont mixtes (groupes R non identiques), elles sont considérées

    comme des dérivés de l’amine primaire qui comporte le groupe R le plus long ou le plus

    complexe. On place les noms des autres groupes devant celui de l’amine primaire en les faisant

    précéder de la lettre N.

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 13

    Lorsque la fonction amine n’est pas prioritaire, le groupe NH2 est alors appelé amino.

    IV.3.4.7. Acides carboxyliques

    Ce sont des composés organiques comportant le groupe carboxyle lié à un groupement

    aliphatique R ou un groupe aromatique Ar.

    On les nomme en faisant suivre le mot acide de nom de l’alcane de même squelette carboné

    ou le « e » final est remplacé par le suffixe « oïque ».

    Acide 2-méthyl but-3-én-1-oïque Acide 2-methylbut-1,4-dioïque

    Quand, dans un composé polyfonctionnel, plusieurs groupes carboxyliques se répartissent sur

    plusieurs chaines, le préfixe carboxy est utilisé pour désigner la fonction appartenant à une

    ramification.

    Ce sont des composés qui contiennent le groupe carboxyle COOH.

    a) En série acyclique, les acides sont nommés en faisant suivre le nom de l’hydrocarbure

    correspondant de la terminaison oïque (dioïque, trioïque…), et en le faisant précéder du mot

    acide. Le carbone du groupe COOH porte toujours l’indice 1, car la fonction acide est la plus

    prioritaire Tableau I.1.

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 14

    b) En série cyclique, les acides dont la fonction est directement liée à un cycle sont nommés en

    faisant suivre le mot acide du nom de l’hydrocarbure cyclique correspondant auquel est ajouté

    le suffixe carboxylique.

    c)De nombreux acides portent des noms d’usage tels :

    I.3.4.8. Esters

    Ils résultent de la réaction des acides avec les alcools :

    Les esters ont deux chaines carbonées séparées par un atome d’oxygène. Les deux

    chaines doivent être nommées séparément ; dans la dénomination d’un ester apparait deux

    termes : l’un alkanoate, l’autre un groupe alkyle.

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 15

    I.3.4.9. Halogénures d’acide

    La substitution dans un acide carboxylique, du groupe OH par un halogène X engendre

    un halogénure d’acide de formule générale R- CO-X.

    Les halogénures d’acide sont nommés en faisant précéder le nom de l’hydrocarbure

    correspondant du terme : Halogénure de, et la terminaison oïque devient oyle.

    VI.3.4.10. Amides

    La substitution dans un acide carboxylique, du groupe OH par un groupe NH2 engendre

    un amide primaire R-CO-NH2. Les hydrogènes peuvent être remplacés par des groupes alkyles.

    Lorsque l’amide est substitué R-CO-NR’-R’’, on énonce les noms des groupes alkyles devant

    celui de l’amide en les faisant précéder de la lettre N.

    I.3.4.11. Nitriles

    Les nitriles ont pour formule générale R-C≡N, on les nomme en ajoutant la terminaison

    nitrile au nom de l’hydrocarbure correspondant.

    H3C-CH=CH-CH2-C≡N pent-3-éne nitrile

    On peut aussi nommer les nitriles en faisant précéder le nom du radical R du terme cyanure

    de, mais dans ce cas le groupe C≡N ne fait pas partie de la chaine principale.

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 16

    Lorsque la fonction nitrile n’est pas prioritaire, le groupe C≡N est alors appelé cyano.

    Les composés à fonction mixtes comportent dans la même molécule des fonctions

    différentes. On choisit la chaine la plus longue qui contient la fonction principale. Celle-ci est

    désignée par un suffixe et le sens de la numérotation de la chaine principale est choisi de façons

    à lui donner l’indice le plus petit possible, les autres fonctions présentes sont désignées par des

    préfixes qui sont indiqués dans le tableau I.1.

    Tableau I.2 : Classement des fonctions par priorité.

    Fonction Formule Préfixe Non prioritaire Suffixe Prioritaire

    Acide

    carboxylique

    R-COOH Carboxy… Acide…oïque

    Ester R-COOR’ Alcoxycarbonyl… ...oate de …yle

    Halogénures

    d’acide

    R-COOX Halogénocarbonyl

    Halogénure…oyle

    Amides R-CO-NH2 …amido …amide

    Nitriles R-C≡N Cyano… …nitrile Aldéhydes R-CHO Formyl… …al

    Cétones R-CO-R Oxo… …one

    Alcools R-OH Hydroxy… …ol

    Amines R-NH2 …amino …amine

    oxydes R-O-R’ Alkoxy… Oxyde de …

    Alcènes -CH=CH- - …éne

    Alcynes -C≡C- - …yne Alcanes CH3-CH2- - …ane

    Halogénures R-X Halogéno…

    I.4. Stéréochimie

    La stéréochimie est le domaine de la chimie qui étudié l’architecture et la conformation

    tridimensionnelle des molécules, ainsi que leurs conséquences sur les propriétés physico-

    chimiques. Les composés qui ont la même formule brute mais des formules développées

    différentes sont appelés « des isomères ». Ils diffèrent par la nature des liaisons chimiques

    (isomérie plane) ou par l’arrangement spatial des atomes (stéréo-isomérie).

    I.4.1. Isomérie plane

    Deux isomères plans sont des isomères qui ont la même formule brute mais des formules

    semi-développées différentes. Ces cas d’isoméries pouvant être représentés par des schémas

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 17

    plans. Cette isomérie peut être de chaine, de position ou de fonction.

    I.4.1.1.Isomérie de chaîne

    Dans ce cas l’enchainement des carbones est différent exemple C4H10

    H3C-CH2-CH2-CH3 n-butane

    2-méthyl propane

    I.4.1.2 Isomérie de position

    Dans ce cas on trouve la même fonction mais occupe des positions différentes :

    I.4.1.3. Isomérie de fonction

    Si les isomères diffèrent par la fonction chimique présente dans la molécule, on dit

    qu’il s’agit d’isomère de fonction. C’est le cas des trois molécules suivantes qui répondent

    toutes à la formule brute C4H8O. La première est un alcool, la deuxième un aldéhyde et la

    troisième un éther-oxyde.

    Cas particulier la tautomérie :

    Un cas particulier d’isomérie de fonction est la tautomérie. C’est la relation entre deux

    formes tautomères qui sont en équilibre et qui concerne un déplacement ou migration d’un

    atome d’hydrogène et d’une liaison ou encore une transposition d’une liaison d’un groupe

    fonctionnel. Exemple C2H4O.

    I.4.2. Représentation perspective (cavalière)

    On appelle conformation d’une molécule les différentes dispositions des substituants

    qui la composent, par suite de la libre rotation autour d’une liaison C–C.

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 18

    On prend comme exemple l’éthane CH3-CH3 :

    Cette représentation est aussi très utilisée pour les molécules cycliques :

    I.4.3. Représentation projective ou de Cram

    Dans la représentation projective de Cram, les liaisons sont soit dans le plan de projection,

    soit en avant ou en arrière de ce plan.

    Liaison dans le plan de projection.

    Liaison en arrière du plan.

    Liaison en avant du plan.

    I.4.4. Projection de Newman

    C’est une représentation dans laquelle on regarde selon l’axe de la liaison C-C suivant

    un plan de projection orthogonal à l’axe de la liaison dont ils sont projetés en même point ; les

    deux carbones sont représentés par un centre et un cercle. En outre les liaisons forment des

    angles de 120° entre elles.

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 19

    I.4.5. Projection de Fischer

    Toute les liaisons de cette représentation sont projetées selon des traits verticaux en

    arrière du plan et horizontaux en avant du plan. La chaîne principale la plus longue doit être

    présentée verticalement dont le substituant qui contient le degré d’oxydation le plus élevé est

    placé en haut de la molécule. Cette représentation est généralement utilisée avec les sucres et

    les acides aminés.

    I.5. Stéréo-isomères géométrique

    Une double liaison C=C correspond à des carbones Sp2. L’existence de la liaison

    double empêche la libre rotation de l’axe C=C. Il résulte l’existence de deux configurations

    distinctes appelées Stéréo-isomères géométrique.

    I.5.1. Isomérie Cis-Trans

    Le 1,2-dichlorométhane présente deux Stéréo-isomères :

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 20

    ClCl

    CH3 CH3

    Cis

    Cl

    CH3 Cl

    CH3

    Trans

    I.5.2. Isomérie Z-E

    La diastéréoisomérie Z-E traduit les relations stériques par rapport à une ou plusieurs

    doubles liaisons.

    1ère étape : On classe 2 à 2, par ordre de priorité décroissante, les groupes sur chaque C de

    la double liaison, grâce aux règles séquentielles de Cahn-Ingold-Prelog.

    CH3 > H et Cl > CH2CH3

    2ème étape : On compare la position respective des 2 groupes prioritaires :

    - S’ils sont du même côté, la double liaison est Z (Zusammen = ensembles) ;

    - S’ils sont de part et d’autre, l’isomère est E (Entgegen = opposés).

    Exemple :

    I.6. Stéréo-isomérie de configuration (chiralité)

    Deux stéréo-isomères (même formule semi-développée mais structures spatiales

    différentes) sont dits stéréo-isomères de configuration s’il est nécessaire de rompre des

    liaisons pour passer de l’un à l’autre.

    I.6.1. La chiralité

    Une molécule est dite chirale si et seulement si elle n’est pas superposable à son image

    dans un miroir plan.

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 21

    Ces deux molécules non superposables sont deux molécules chirales. La chiralité est

    due à la présence d’un carbone asymétrique (noté C*, il porte 4 substituants différents).

    Deux énantiomères ont toutes les propriétés physiques identiques à l’exception de leur

    pouvoir rotatoire (les énantiomères n’interagissent pas de la même façon sur une onde plane

    polarisée rectilignement).

    Une molécule capable de changer la direction de polarisation d’une onde plane polarisée

    rectilignement est dite optiquement active. Condition nécessaire et suffisante pour qu’un

    composé soit optiquement actif : il doit être chiral.

    Deux énantiomères sont optiquement actifs et si le pouvoir rotatoire de l’un vaut α

    alors celui de l’autre énantiomère vaudra –α. Si α = 0, soit la molécule est achirale, soit il

    s’agit d’un mélange racémique (mélange de deux Énantiomères à 50-50).

    I.6.1.2. Notations R et S : règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP)

    Un carbone comportant quatre substituants différents présentes deux configurations

    distinctes. Pour distinguer celles-ci, une règle introduite par Cahn-Ingold-Prelog associe à un

    centre d’asymétrie un symbole R ou S.

    a) On classe les quatre substituants du carbone asymétrique considéré par ordre de priorité

    décroissante.

    Règle 1 : On classe les atomes directement reliés au C* étudié par numéro atomique

    décroissant.

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 22

    Z (35Br) > Z (8O) > Z (12C) > Z (1H)

    Règle 2 : Quand deux substituants sont liés au C* par des atomes identiques, on considère les

    atomes en deuxième position. Celui de numéro atomique le plus élevé a priorité :

    Le substituant CH3 ne porte en deuxième position que des atomes d’hydrogène, alors

    que CH2OH porte des atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène. Celui-ci est prioritaire. D’où

    le classement des substituants sur C* : OH > CH2OH > CH3 > H

    Règle 3 : Si l’atome situé en deuxième position est lié au premier par une double liaison, on

    considère celle-ci ouverte. On affecte à chaque atome de la double liaison son partenaire appelé

    fantôme.

    b) Pour obtenir la configuration absolue du C*, « regarder » la molécule selon l’axe C-4 avec

    le groupement 4 en arrière. Si pour passer de 1 à 2 à 3, on tourne, dans le sens des aiguilles

    d’une montre, le C* est R (rectus), dans le sens inverse des aiguilles d’une montre, le C* est S

    (sinister).

  • Chimie Organique

    L. Ouksel 23

    Généralisation pour 2 C* : 4 stéréo-isomères