EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES - cheneliere.info · a) Quelle est la formule brute de cet hydrocarbure...

Pierre Blondeau

gaëtan morinéditeur

Initiation à la chimie organiqueVOLUME 1

EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES

Exercices supplémentaires

CHAPITRE 2 Composés du carbone

2.8 Pour un certain composé, on a la formule développée suivante :

C OH

OCl

Cl

a) Quelle est la formule moléculaire de ce composé ?

b) Quelle est la masse molaire de ce composé ?

c) Y a-t-il des hétéroatomes dans ce composé ? (Si oui, lesquels ?)

d) Y a-t-il des hétérocycles dans ce composé ? (Si oui, encerclez-les.)

e) Comment appelle-t-on le groupement fonctionnel oxygéné qui est situé sur le bout de la

chaîne ?

2.9 Parmi les substances suivantes :

1.CH2Br

2.

CH2 Br

3. CH CH2CH3

CH2

C

CH2CH3

CH3

4.

CH3

CH3 5. CH3 CH CH2 CH C

CH3

CH

CH3

a) À quelle famille appartient le composé numéro 5 ?b) Laquelle correspond à la formule symbolique φ–CH2Br ?

c) Lesquels sont isomères ?

d) Lesquels sont des hydrocarbures ?

e) Laquelle correspond à la formule CH2 C CH2 CH CH2

CH3 CH3

CH3 ?

© Gaëtan Morin Éditeur ltée, 2000

2 Exercices supplémentaires

2.10 Parmi la liste des composés organiques énumérés au tableau 2.2 (page 38),

a) lesquels sont des hydrocarbures ?

b) lesquels sont des halogénures ?

2.11 Donnez la formule développée d’un hétérocycle en C3H6O.

2.12 À l’aide d’un répertoire, trouvez la formule développée de l’acide acétylsalicylique,

communément appelé aspirine, et identifiez les groupements fonctionnels présents dans

cette substance.

CHAPITRE 3 Analyse élémentaire et isomérie de structure

3.11 Indiquez si les paires de formules suivantes représentent des molécules identiques, des

isomères ou des molécules complètement différentes :

a) CH3 C

CH2

CH2 CH2 CH3 et

CH2 CH2 C

CH3CH3

CH2

b) CH3–CH2–SiH2–CH3 et CH3–CH2–CH2–SiH3

c) CH2 et

CH3 C

CH2

CH2 CH2 CH3

d) CH2 et

CH3 CH

CH3

CH2 C CH

e) et

CH3

f) CH3 N CH2

CH3

CH CH2 et CH3 CH C CH2

CH3NH2

g)CH3

CH3 et

CH2

h)

et φ −CH2−CH2−CH3


Exercices supplémentaires 3

3.12 Un des halogénures que l’on rencontre dans les BPC (biphénylpolychlorés) est le suivant :

Cl

Cl

Cl Cl

Cl

Cl

a) Quelle est la formule moléculaire de ce composé ?

b) Quelle est la formule brute de ce composé ?

c) Quelle est la masse molaire de ce composé ?

d) Quel est le pourcentage d’hydrogène dans ce composé ?

3.13 L’analyse élémentaire par combustion et l’analyse élémentaire par précipitation des

halogénures à l’aide de nitrate d’argent d’un certain composé contenant du carbone, de

l’hydrogène, du chlore et de l’oxygène ont donné les résultats expérimentaux suivants :

C = 18,63 % ; H = 1,57 % et Cl = 54,99 %.

Ce composé possède des propriétés acides et, en le titrant avec une solution d’hydroxyde

de sodium, on peut déterminer que sa masse molaire est de l’ordre de 130 g/mol.

a) Quelle est la formule brute de ce composé ?

b) Quelle est la formule moléculaire de ce composé ?

c) Quelle est la formule développée de ce composé ?

3.14 Un hydrocarbure gazeux contient 79,9 % de carbone et 20,1 % d’hydrogène.

a) Quelle est la formule brute de cet hydrocarbure ?

b) Quelle est la formule développée de cet hydrocarbure ?

3.15 Trouvez tous les isomères de structure de chacune des formules moléculaires suivantes :

a) C3H5Br b) C3H4Cl2 c) C4H11N



CHAPITRE 4 Détermination de la structure moléculaire

4.16 Une bouteille contient un certain solide qui fond lorsqu’on le tient dans la main. Son

analyse élémentaire par combustion a montré la présence de 64,82 % de carbone et de

13,60 % d’hydrogène. Une détermination de la masse molaire de celui-ci par cryoscopie a

donné une valeur de 75 g/mol à ± 5 g/mol. En haut de 1600 cm-1 dans l’infrarouge, ce

composé montre une large et forte absorption dans la région située entre 3200 cm-1 et

3600 cm-1 ainsi qu’une autre absorption vers 2900 cm-1. Ce composé réagit aussi avec le

sodium métallique pour donner un dégagement gazeux.

a) Y a-t-il des hétéroatomes dans ce composé ?


c) À quelle famille de composés appartient ce solide ?

d) Quelle est la formule développée de ce composé ?

4.17 On a les substances suivantes :

N° Formule M. mol. tf (°C) téb (°C) d nD

1 CH2 CH CH CH O CH3 84 5 92 0,8296 1,4594

2CH3 C

CH3

OH

C CH84 3 104 0,8618 1,4207

3 CH3 C CH2 CH3

O

72 –86 79 0,8054 1,3788

4 CH3 CH CH CH2

OH

72 –99 97 0,8318 1,4137

5CH3 C

CH3

CH3

OH74 25 82 0,7887 1,3878

6 CH3 CH2 CH2 CH2 OH 74 –116 34 0,7137 1,3526

7 CH3 O CH CH2 58 –122 12 0,7725 1,3730

8 CH2 CH CH2 OH 58 –129 97 0,8540 1,4135



a) Laquelle de ces substances est solide à la température de la pièce (à 20 ˚C) ?

b) Dans le Sahara, où il fait 40 ˚C, combien de substances seraient gazeuses ?

c) Laquelle de ces substances absorbe dans l’infrarouge à 2200 cm-1 ?

d) Lesquelles sont des hydrocarbures ?

e) Y a-t-il une des substances qui absorbe franchement dans l’ultraviolet entre 200 nm et

400 nm ? Si oui, laquelle ?

f) Y a-t-il une des substances qui absorbe franchement dans le visible entre 400 nm et

780 nm ? Si oui, laquelle ?

g) Y a-t-il une des substances liquides qui est l’isomère d’une substance gazeuse ? Si oui,

laquelle ?

4.18 On veut déterminer la structure d’un certain composé. On effectue d’abord la combustiond’un échantillon de 33,15 mg et on obtient 104,02 mg de CO2 et 42,57 mg de H2O.

Par spectrométrie infrarouge, on obtient le spectre infrarouge suivant :

Par spectrométrie de masse, on obtient le spectre de masse suivant :

5040302010 60 70

69

70

a) Y a-t-il des hétéroatomes dans ce composé ?

b) Quelle est la formule brute de ce composé ?

c) Quelle est la formule moléculaire de ce composé ?

d) Quelle est la formule développée de ce composé ?



4.19 L’analyse élémentaire par combustion d’un certain composé a donné les résultats expéri-

mentaux suivants : C = 60,0 % , H = 13,4 % et O = 26,7 % . Le spectre infrarouge montre

dans la zone caractéristique (en haut de 1600 cm-1) deux absorptions : un pic vers 2950 cm-

1 et une bande large vers 3350 cm-1. Le spectre de masse montre quatre pics importants à

m/e 15, 45, 59 et 60.

a) Quelle est la formule brute de ce composé ?


c) Quelle est la formule développée de ce composé ?

4.20 La combustion de 14,6 mg d’une substance contenant de l’azote a donné 35,1 mg de

dioxyde de carbone et 19,8 mg de vapeur d’eau. Une détermination de la masse molaire de

cette même substance par cryoscopie a révélé une masse molaire d’environ 75 g/mol.

a) Quelle est la formule brute de cette substance ?

b) Quelle est la formule moléculaire de cette substance ?

c) Proposez une formule développée pour la substance organique en sachant qu’en haut de

1600 cm-1 cette substance absorbe dans l’infrarouge uniquement vers 3000 cm-1.

4.21 Auquel des alcanes suivants correspond le spectre de masse ?

1. C

CH3

CH3

CH3 CH3 2. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 3.CH3



4.22 Deux isomères, A et B, ont comme formule moléculaire C3H8O. Chacun d’eux réagit avec

le sodium pour donner un dégagement d’hydrogène gazeux. L’isomère A a le spectre de

masse numéro 1, et le B le spectre de masse numéro 2.

Donnez la formule développée des isomères A et B.

Spectre numéro 1

60

59

31

29

5010 20 30 40

15

60

43

% d'abondance

0

100

m/e45

Spectre numéro 2

5010 20 30 40

15

45

60

4359

60

% d'abondance

0

100

m/e

4.23 Un certain composé en C5H8 absorbe dans l’infrarouge (en haut de 1600 cm-1) dans la

région de 1660 cm-1 et dans la région de 3000 cm-1. Ce composé n’absorbe pas la lumière

ultraviolette (entre 200 nm et 400 nm) ni la lumière visible (entre 400 nm et 780 nm). Dans

son spectre de masse, on ne voit que deux pics importants à 67 et 68.

Quelle est la structure de ce composé ?



CHAPITRE 5 Alcanes



ultraviolette (entre 200 nm et 400 nm) et son hydrogénation en présence de platine conduit

au cyclopentane.


5.22 Donnez la formule des alcanes suivants :

a) 2,2,4,4-tétraméthylpentane

b) cyclopentylcyclohexane

c) 1,1-diméthyl-4-tert-butylcyclohexane

d) 4-éthyl-5-isopropyl-2,2,7-triméthylnonane

e) trans-1-éthyl-2-méthylcyclobutane

5.23 Nommez les alcanes suivants selon les règles de l’UICPA.

a) CH3 CH2 CH2 CH CH C CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

CH3

CH2CH3

CH3

b) CH

CH

CH2 CH2 CH2 CHCH2CH3

CH3 CH3 CH3

CH3

c)CH3

CH2 CH2 CH3

d)

5.24 Parmi les hydrocarbures suivants :

1. CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

CH3

CH3

2. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3



3. C CH2 CHCH3

CH3

CH3 CH3

CH3 4. CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2

CH3

CH3

a) Lequel a la plus haute température d’ébullition ?

b) Lequel a le plus haut indice d’octane ?

5.25 En n’utilisant que les réactions apprises au chapitre 5, montrez comment on peut effectuer

les transformations suivantes :

a) C

CH3

CH3 CH2 CH

CH3

CH3 CH2 Cl

b) CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3

c) CCH3

CH3

CH3

Cl CCH3

CH3

CH3

C CH3

CH3

CH3

5.26 On a la formule perspective suivante :

C C

CH3

H

CH3

HBr

H

a) Transformez la formule perspective précédente en projection de Newman (sans

modifier sa conformation) :

b) Quelle est la valeur de l’angle dièdre entre les plans C—C—C ?

c) Quelle est la valeur de l’angle de liaisons H—C—Br ?

5.27 Ajoutez les flèches de mécanisme appropriées aux réactions suivantes :

a) CHCH3 CH3

OHH

CHCH3 CH3

O H

+ H

b) C C

H

H H

H

H

H

CH3 CH2Cl + HCl



c) CH CHCH2 CH3

Cl

CH CHCH2 CH3 + Cl

5.28 Indiquez les intermédiaires ou les produits formés sous l’action des mécanismes suivants :

a) CH3 CH2 O H

H

b) CHCH3 CH3

Cl

c) C C

O

H H

H

HH

H H

5.29 Pour chacune des transformations, dites à quelle classe de réactions elle appartient.

a)hν

Cl2+CH3 CH3 CH3 CH2Cl + H Cl

b) CH3 CH CH2 CH3 CHCl CH2Cl+ Cl2

c) + CH3 CH2 CH3CH3 CH2 CH2 MgCl H2O + MgCl(OH)

5.30 Dans chaque cas, donnez la valeur de l’angle de liaison identifié par la lettre α :

a)α

CH CH2CH2CH3

CH3

CH3 b)

α

CH3 CH

CH3

CH2 CH3

c)

αd)

α



5.31 On a la réaction suivante :

OCH2CH2CH3 H ++ H OCH3 CH2 CH2 Cl Cl

a) À quelle classe de réactions appartient cette réaction ?

b) À quelle classe de réactifs appartient le réactif dans cette réaction ?

c) À quelle famille de composés appartient le substrat ?

d) À quelle famille de composés appartient le produit ?



ultraviolette (entre 200 nm et 400 nm) ni la lumière visible (entre 400 nm et 780 nm). Son

hydrogénation sur nickel conduit à la formation de cyclohexane.


5.33 Indiquez la relation (isomères de structure, isomères géométriques, conformères, etc.) qui

existe entre les paires de formules suivantes :

a)

CH3

CH3

H

H

et

CH3

H

CH3

H

b)

CH3

CH3

HH

et

CH3

H H

CH3

d)

CH3

HH

CH

H

HCH2

et

CH2 CH CH2 CH2 CH3

e)

CH3

H

CH2 CH3

Het

CH3

H CH3

CH3

f)

CH3

H

et

CH3

H



CHAPITRE 6 Alcènes et alcynes

6.28 Parmi les exemples suivants :

1. CH

CH3

CH3 C C CH3 2. C CH2 CH

CH3

CH2 CH2

3. C CHCH3

CH3

CH CH2 4.CH CH2

5. CH2 6.

7. CH CH

a) Lequel est un alcane ?

b) Lequel est un alcyne ?

c) Lequel est un diène conjugué ?

d) Lequel possède de l’isomérie géométrique ?

6.29 Lors de la découverte de graffitis dans une grotte, on a cru d’abord à des peintures

rupestres anciennes, mais on s’est vite rendu compte qu’il s’agissait simplement de

formules chimiques récemment dessinées par des étudiants en chimie.

Donnez le nom de chacune des substances représentées par ces dessins.

6.30 Utilisez le type de formules approprié pour illustrer les composés suivants :

a) (E)-4-éthyl-3-méthyloct-3-ène

b) (2Z, 4Z)-3,5-diméthylhepta-2,4-diène

c) (Z)-1-méthylcycloheptène



6.31 Dans les hydrocarbures insaturés suivants, encerclez, s’il y a lieu, les systèmes conjugués.

a) b)

c) d)

e) f)

6.32 Répondez aux questions se rapportant au composé suivant :

432

1

δ

γ

β

α C

CCH

CH3

a) Donnez l’hybridation de chacun des atomes de carbone identifiés (1, 2, 3 et 4).

b) Donnez la valeur de chacun des angles de liaison identifiés (α, β, γ et δ).

c) Combien y a-t-il de liaisons π au total ?

6.33 Écrivez les formules de résonance des composés suivants :

a) 3-méthylhepta-2,4-diène

b) 5-méthylcyclopenta-1,3-diène

6.34 Dans chaque cas, indiquez, s’il y a lieu, de quel isomère géométrique il s’agit.

a)

H

H

CH3

CCb)

C

C

CH2 CH2

CH2 CH2 CH3

CH3CH3

CH3 CH2 CH2 CH2



c)

H

CH3

C

H

C

CH3

H H

d)

C

CH3

H

6.35 Indiquez quel sera le produit principal formé dans les réactions suivantes.

a) CH3—CH2—C

CH3

CH—CH3 + HCl (1 mole) CCl4

b) CH3—CH2—CH

CH3

C CH + HCl (excès) CCl4

c) CH2 CH—C CH—CH3

CH3

+ Cl2 (1 mole) CCl4

d) CH2 CH—C CH—CH3

CH3

+ Cl2 (excès) CCl4

e)

+ Cl2 (1 mole) CCl4

6.36 Montrez comment on peut effectuer les transformations suivantes :

a) CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3

b) CH3 CH CH CH3 CH3 C C CH3

c)CH2

C C

CH3CH3

H H

CH2 CH CHCH3 CH3

Br Br

6.37 Soit les composés isomères A et B qui répondent tous deux à la formule moléculaire :C6H12. L’hydrogénation sur platine conduit, dans les deux cas, à la formation de 2-méthyl-

pentane. L’ozonolyse de l’un ou l’autre des isomères conduit à la formation des deux

mêmes produits. Cependant, l’hydrogénation du 4-méthylpent-2-yne sur palladium de

Lindlar conduit uniquement à la formation de l’isomère A.

a) Quelle est la structure de l’isomère A ?

b) Quelle est la structure de l’isomère B ?



6.38 Un certain composé a comme formule moléculaire : C10H20 . Ce composé réagit avec HCl

pour donner un unique composé chloré et il réagit aussi avec l’ozone pour donner une

unique cétone. Son hydrogénation conduit au 4,5-diméthyloctane. Si on le chauffe à haute

température en présence de palladium, il se transforme à 80 % en un autre composé ayant la

même formule moléculaire.

Que pouvez-vous dire sur la structure de ce composé ?

6.39 Dans chaque cas, donnez la formule tridimensionnelle du produit formé dans les réactions

d’addition suivantes et indiquez sous la formule si l’isomère obtenu est cis ou trans.

a) C CCH2CH3 CH3 + H2Pd

Lindlar

b)

CH3 CH3

+ H2Pt

c)

CH3 CH3

+ Cl2CCl4

6.40 Quel polymère vinylique peut-on former à partir du monomère suivant ?

CH2 CH CH2 Cl

6.41 La colle Crazyglue, une fois durcie, correspond au polymère d’addition suivant :

CH2 C

C

C

O

CH3

O

N N

O

CH3

O

C

C

CCH2

N

O

CH3

O

C

C

CCH2

N

O

CH3

O

C

C

CCH2

N

O

CH3

O

C

C

CCH2

N

O

CH3

O

C

C

CCH2

De quel monomère est constituée cette colle ?



CHAPITRE 7 Hydrocarbures aromatiques

7.12 Donnez la formule de tous les triméthylbenzènes isomères.

7.13 Donnez la formule des hydrocarbures aromatiques suivants :

a) p-isopropylpropylbenzène

b) 1,4,5,8-tétraéthylnaphtalène

c) α-phénylnaphtalène

d) [6]annulène

7.14 Écrivez les formules de résonance des hydrocarbures aromatiques suivants.

a) α-méthylnaphtalène

b) phénanthrène

7.15 L’hydrogénation sur platine d’un certain composé en C11H18 donne un nouveau composé

en C11H20 . L’ozonolyse du composé en C11H18 conduit à la formation de deux composés,

tandis que le composé en C11H20 se transforme en α-méthylnaphtalène par simple

chauffage sur palladium.

Que pouvez-vous dire sur la structure du composé en C11H18 ?

7.16 Parmi les hydrocarbures insaturés suivants :

1. 2. 3.

4. 5. 6.

7. 8.

9.

a) Lesquels possèdent un noyau aromatique ?

b) Lequel a la plus haute énergie de résonance ?



7.17 Parmi les substances suivantes, lesquelles possèdent un groupement ortho-para-directeur

et lesquelles possèdent un groupement méta-directeur ?

1.

CO H

2.

CO O CH3

3.

CO CH3

4.

O CH3

5.

S CH3

6.

C N

7.18 Un certain hydrocarbure en C8H12 n’absorbe pas dans l’ultraviolet ni dans le visible. Par

chauffage sur palladium, ce composé se transforme en o-diméthylbenzène et son ozonolyseconduit à la formation d’un unique composé en C4H6O2.

Quelle est la structure de cet hydrocarbure ?

7.19 En partant du benzène, proposez un schéma de synthèse pour chacun des composés

suivants.

a)

Cl

OH

b)

OH

OH

c)

OH

HO

7.20 Un certain hydrocarbure en C10H12 chauffé en présence de palladium conduit à la formation

de naphtalène et son ozonolyse conduit à la formation d’un seul produit. Cet hydrocarbureen C10H12 n’absorbe pas dans l’ultraviolet.


7.21 L’ozonolyse d’un hydrocarbure en C12H20 donne un seul produit. Chauffé en présence de

palladium, cet hydrocarbure se transforme en biphényle.




CHAPITRE 8 Isomérie optique

8.12 Répondez aux questions d’après le composé suivant :

CH3

Cl H

H Cl

CC

CH3

HH

a) Donnez la formule de son énantiomère.

b) Donnez la formule de son isomère géométrique.

c) Donnez la formule de son diastéréoisomère.

8.13 Donnez la formule des composés suivants :

a) (S)-3-éthylpent-1-én-4-yne

b) (1R, 2R)-1,2-diméthyl-1,2-diphényléthane

c) méso-3,5-diméthylheptane

8.14 Trouvez tous les isomères ayant comme formule moléculaire :

a) C5H11F

b) C3H4ClF

8.15 Parmi les molécules suivantes, lesquelles sont méso ?

a)C

CH2OH

CH3CH3

H

b)C

CH2OH

CH2ClCH3

H

c)C C

CH2Cl

CH2ClCl

H

Cl H

d)C C

CH2Cl

CH2ClCl

H

H Cl



e)C C

CHCl2

CH2ClCl

H

Cl H

f)C C

CHCl2

CH2ClCHCl2

H

Cl H

g)C C

CH2Cl CHCl2

Cl HH

Cl

h)

CH3

H

i)

H

H

H

CH2Cl

CHCl2

Cl

Cl

Cl

j)

H

H

CH2Cl

Cl

Cl

Cl

CH2Cl

H

8.16 Remplissez tous les carrés vides du tableau suivant où sont énoncées quelques propriétés

des érythritols décrits dans les répertoires :

Formule

CH2OH

H OH

HO H

CH2OH

Nom (trivial) (+)-érythritol

t f (°C) 121 90 85

Effet sur la lu-mière polarisée

lévogyre

[ ]D (dans l’alcool) +11,1°

Densité 1,45 1,39 1,48

Configuration (2S,3R)



8.17 Pour chaque paire de formules, indiquez quelle relation d’isomérie il y a.

a)

CH2

H OH

CH3

OH CH2

HO H

CH3

OH

b)

CH2

HO H

CH3

OH

CH2

HO H

CH3

OH

c)

CH2

HO H

CH3

OH

CH2

H OH

CH3

OH

d)

CH3

HO H

H OH

CH3

CH3

H OH

H OH

CH3

e)

CH3

HO H

H OH

CH3

CH3

OH

H

CH3

H

HO

f)

CH3

HO H

H OH

CH3

CH2

H OH

H OH

CH3

OH

g)

CH2Cl

H OH

H OH

CH3 CH2Cl

H OH

H OH

CH3

h)

CH2Cl

H OH

H OH

CH3

CH2OH

H Cl

H OH

CH3



i)

CH2Cl

H OH

H OH

CH3 CH2Cl

HO H

HO H

CH3

j)

CH2Cl

H

H

Cl

Cl

H Cl

CH2Cl

CH2Cl

H Cl

H Cl

CH2Cl

HCl

8.18 Écrivez la formule de tous les isomères qui sont du diméthylcyclopentane.

8.19 Dans chaque cas, indiquez si la configuration est R ou S.

a) C

CH3

ClBr

φ

b) C

CH

CH3HCH2CH3

CH3 CH3

c) C

CCl3

ClCH3

HO

d)

CH2

CH2

H OH

OH

O CH3

e)CH3

H

8.20 D’une part, l’oxydation de la L-(–)-glycéraldéhyde conduit à l’acide (+)-glycérique :

*CH2–CH–CO2H

OH OH

HgOCH O

HHO

CH2OH

L-(–)-glycéraldéhyde acide (+)-glycérique



D’autre part, la réaction de l’acide (+)-bromolactique avec NaOH conduit aussi à

l’acide (+)-glycérique :

NaOH **CH2–CH–CO2H

OH OH

CH2–CH–CO2H

Br OH

acide (+)-bromolactique acide (+)-glycérique

a) Écrivez la projection de Fisher de l’acide (+)-bromolactique.

b) Quelle est la configuration de l’acide (+)-bromolactique dans le système D/L ?

c) Quelle est la configuration de l’acide (+)-bromolactique dans le système R/S ?

8.21 Répondez aux questions en vous basant sur les corrélations de configurations établies à la

figure 8.5 (page 247).

a) Quelle est la configuration relative (D ou L ?) de l’acide (+)-bromolactique ?

b) Quelle est la configuration absolue (R ou S ?) de l’acide (–)-lactique ?

c) Quelle est la configuration absolue (R ou S ?) de l’acide (+)-lactique ?

d) Quel est le signe du pouvoir rotatoire de l’acide L-glycérique ?

e) Quel est le signe du pouvoir rotatoire de l’acide (R)-glycérique ?

8.22 Un certain composé en C7H10 absorbe dans l’ultraviolet vers 225 nm et possède un pouvoir

rotatoire de +12°. Si on fait l’hydrogénation sur platine du composé en C7H10, on obtient

un produit en C7H14, tandis que si on le chauffe sur palladium, on obtient facilement le

méthylbenzène.

a) Pouvez-vous écrire la formule développée du composé en C7H10 ?

b) Pouvez-vous écrire la formule tridimensionnelle du composé en C7H10 ?

8.23 L’ozonolyse d’un certain composé lévogyre en C4H8O2 conduit à la formation de

formaldéhyde et de D-(+)-glycéraldéhyde :

H OH

CH2

CH O

OH

C4H8O2Ozonolyse

CH2 O +

a) Écrivez la formule tridimensionnelle du composé en C4H8O2 .

b) Quelle est la configuration du composé dans le système D/L ?

c) Quelle est la configuration du composé dans le système R/S ?



CHAPITRE 9 Halogénures, alcools, phénols et éthers

9.21 Donnez la formule des composés suivants :

a) m-diméthoxybenzène

b) (R)-1,2-dichloropentane

c) méso-1,2,3,4-tétrachlorobutane

d) (R)-3-bromocyclopentène

e) (2S,3S)-pentane-2,3-diol

9.22 Parmi les halogénures suivants :

1. CH3–CH–CH2–Cl

CH3

2. CH3–CH2–CH2–CH–Cl

CH3

3. ClCCH3

CH3

CH3

4. CH2CCH3

CH3

CH3

Cl 5.

Cl

CH3

,

lequel réagit le plus rapidement dans...

a) la solvolyse dans l’eau ( R–Cl + H2O R–OH ) ?

b) la réaction avec une base forte ( R–Cl + HO R–OH ) ?

c) la réaction avec le cyanure ( R–Cl + CN R–CN ) ?

9.23 Parmi les halogénures suivants :

1. CH3–CH2–CH2Cl 2. CH3–CHBr–CH2Br

3. CH2Br–CHBr–CH2Br 4. CH2I–CHI–CH2I

5. CH3–CH2–CH2Br 6. CH2Br–CHBr–CH2I

a) Lequel doit avoir la température d’ébullition la plus élevée ?

b) Lequel doit avoir la température d’ébullition la plus basse ?

c) Lequel doit avoir l’indice de réfraction le plus élevé ?

d) Lequel doit avoir la densité la plus basse ?



9.24 Dans chaque cas, donnez la formule tridimensionnelle (projection de Fischer ou formule

perspective) du produit obtenu :

a)

+ NaOH( 2)NS

ClH

CH3

CH2–CH3

b)(SN1)

H

CH2 CH3

CH2Cl

CH3 + H2O

c) H OH

CH2

CH2Cl

CH3

+ NaOH(SN2)

d)H

CH3

H CH2Cl

Cl

CH2 CH3

+ NaOH(SN2)

e)(SN2)

+ NaOHH

CH3

H CH2Cl

CH2Cl

CH2 CH3

f) + NaOH(SN2)H

ClCH3

H

9.25 Dans la séquence de réactions suivante, remplacez les formules développées par des

formules tridimensionnelles.

(R)-4-chloropent-2-yne

CH3 C C CH CH3

Cl

CH3 C C CH CH3

OH

CH3 CH CH CH CH3

OH

NaOH H2/Pd de Lindlar



9.26 Un composé en C5H12O réagit instantanément avec le réactif de Lucas (HCl/ZnCl2) pour

donner une couche d’halogénure (en C5H11Cl) flottant à la surface du réactif. En présence

d’acide fort, ce même composé, en C5H12O, donne deux alcènes (en C5H10), dont l’un est

en très forte majorité par rapport à l’autre.

Quelle est la structure du composé en C5H12O ?

9.27 Montrez comment on peut effectuer les transformations suivantes :

a) CH3 CH2 Cl CH3 CH2 O CH2 CH3

b)

CH3CH2

CH3

OCH3 H

CH3CH2

CH3

H Cl

c)

CH3CH2

CH3

H Cl

CH3CH2

CH3

H O CH3

9.28 Indiquez quel sera le produit principal dans les réactions suivantes :

a) CCH

CH3

CH3 CH3

CH3

Cl

H2O/20°

b) CCH

CH3

CH3 CH3

CH3

Cl

NaOH/100°

c)

CH2

CH3 H

H Cl

CH2

CH3

CH3

NaOH/100°


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