Exercices Struct Mol Orga
6
1 Exercices Complémentaires Chapitre 1 : Etude structurale des molécules organiques 1.1 Exercice 1.1 Quel est le nombre d’électrons de valence des atomes suivants : fluor, silicium, bore, soufre, phosphore ? CORRECTION Exo 1.1 (page 3) 1.2 Exercice 1.2 Indiquer, pour chacun des trois cas ci-dessous, s’il est possible d’établir une liaison de covalence dative entre les entités proposées: 1: N(CH 3 ) 3 / H + 2: (CH 3 ) 4 C / H + 3: B(C 2 H 5 ) 3 / H - CORRECTION Exo 1.2 (page 3) 1.3 Exercice 1.3 Indiquer l’hybridation des carbones et des hétéroatomes des composés suivants : CH 3 OH CH 3 C O H C O CH 3 CH 3 O CH 3 CH 3 NH 2 1 2 3 4 5 6 CH 2 C CH 2 CORRECTION Exo 1.3 (page 3) 1.4 Exercice 1.4 Représenter selon Newman toutes les conformations décalées et éclipsées des molécules suivantes : a) 1-bromo-2-chloroéthane b) 2,2-dichloropropanol (axe C1-C2) CORRECTION Exo 1.4 (page 4)
-
Upload
jean-francois-abena -
Category
Documents
-
view
71 -
download
9
Transcript of Exercices Struct Mol Orga
1
Exercices Complémentaires
Chapitre 1 : Etude structurale des molécules organiques
1.1 Exercice 1.1 Quel est le nombre d’électrons de valence des atomes suivants : fluor, silicium, bore, soufre, phosphore ? CORRECTION Exo 1.1 (page 3)
1.2 Exercice 1.2 Indiquer, pour chacun des trois cas ci-dessous, s’il est possible d’établir une liaison de covalence dative entre les entités proposées:
1: N(CH3)3 / H+
2: (CH3)4C / H+
3: B(C2H5)3 / H-
CORRECTION Exo 1.2 (page 3)
1.3 Exercice 1.3 Indiquer l’hybridation des carbones et des hétéroatomes des composés suivants :
CH3 OH CH3 C
O
H
C
O
CH3
CH3 O CH3 CH3 NH2
1 2 3 4
5 6
CH2 C CH2
CORRECTION Exo 1.3 (page 3)
1.4 Exercice 1.4 Représenter selon Newman toutes les conformations décalées et éclipsées des molécules suivantes :
a) 1-bromo-2-chloroéthane b) 2,2-dichloropropanol (axe C1-C2)
CORRECTION Exo 1.4 (page 4)
2
1.5 Exercice 1.5 Représenter pour les molécules 1, 2 et 3 en représentation de Newman selon l’axe de visée C2-C3 en conservant les conformations proposées :
CC
HO
H3C
H5C2
COOH
CH3
HCC
H3C
H3C
H
NH2
CH3
HCC
H2N
H3C
H
CH3
CHO
H
1 2 3
23 23 23
CORRECTION Exo 1.5 (page 5)
1.6 Exercice 1.6 Représenter les molécules suivantes selon Cram en conservant la conformation proposée :
Cl
H3C H
Cl
CH3HH
HO C2H5
CHO
HH3CH
HO
CH3
OH
CH3H
1 2 3 CORRECTION Exo 1.6 (page 5)
1.7 Exercice 1.7 Représenter les molécules suivantes selon Fischer en positionnant le carbone d’indice 1 (indiqué en rouge sur chacune des molécules) en haut :
Cl
H3C H
Cl
CH3HH
HO C2H5
CHO
HH3CH
HO
CH3
OH
CH3H
1 2 3
CC
HO
H3C
H5C2
COOH
CH3
HCC
H3C
H3C
H
NH2
CH3
HCC
H2N
H3C
H
CH3
CHO
H
4 5 6
1
1
1
1
1 1
CORRECTION Exo 1.7 (page 6)
3
Correction des exercices complémentaires
Chapitre 1: Etude structurale des molécules organiques
1.1 Exercice 1.1 Nombre d’électrons de valence : fluor (7), silicium (4), bore (3), soufre (6), phosphore (5).
1.2 Exercice 1.2
N
CH3
H3C CH3
H N
CH3
H3C
CH3
H1:
C
CH3
H3C
CH3
CH3 H2: Pas de liaison de covalence dative possiblecar par de doublet libre sur le carbone
3: B
C2H5
C2H5
C2H5
H B
C2H5
C2H5
C2H5
H
1.3 Exercice 1.3 Hybridation des carbones et des hétéroatomes :
CH3 OH CH3 C
O
H
C
O
CH3
CH3 O CH3 CH3 NH2
1 2 3
4
5 6
CH2 C CH2
sp3 sp3
sp2
sp2
sp2 sp2
sp
sp3
sp2
sp2 sp2
sp2
sp2sp2 sp2
sp2
sp3
sp3
sp3
sp3sp3
sp3
4
1.4 Exercice 1.4
a) 1-bromo-2-chloroéthane :
H
H Cl
Br
HHH
Cl
H
Br
HH H
H
Cl
Br
HH
Cl
H H
Br
HHCl
H
H
Br
HH H
Cl H
Br
HH
éclipsédécalé
décalé décalé
éclipsé
éclipsé
Pour la clarté du schéma, dans les conformations éclipsées les atomes ne sont pas représentés exactement les uns derrière les autres.
b) 2,2-dichloropropanol :
Cl
Cl CH3
OH
HHCl
H3C
Cl
OH
HH Cl
Cl
CH3
OH
HH
CH3
Cl Cl
OH
HHCl
H3C Cl
OH
HHH3C
Cl
Cl
OH
HH
décalééclipsé éclipsé
éclipsédécalé décalé
5
1.5 Exercice 1.5
CC
HO
H3C
H5C2
COOH
CH3
H
CC
H3C
H3C
H
NH2
CH3
H
CC
H2N
H3C
H
CH3
CHOH
H5C2
OH
CH3
COOH
HH3C
H
H3C NH2
CH3
HOHC
H
CH3
CH3
NH2
HH3C
1
2
3
23
23
3 2
1.6 Exercice 1.6
Cl
H3C H
Cl
CH3H
H
HO C2H5
CHO
HH3C
H
HO
CH3
OH
CH3H
C C
H3C
Cl
H
CH3
H
Cl
C C
H
OHC
H3C
OH
C2H5
H
C C
H3C
HO
H
OH
H
CH3
1
2
3 Dans cette correction, on a choisi arbitrairement de « regarder » les molécules par la gauche, on aurait pu également choisir de les « regarder » par la droite.
6
1.7 Exercice 1.7
Cl
H3C H
Cl
CH3H
H
HO C2H5
CHO
HH3C
H
HO
CH3
OH
CH3H
HO
H5C2
H
CHO
HH3C
HO
H3C
H
CH3
HHO
Cl
H3C
H
CH3
HCl
CH3
HO H
CH3
HO H
CH3
Cl H
CH3
Cl H
CHO
H3C H
C2H5
HO H
CH3
HO H
CH3
HO H
CH3
H Cl
CH3
H Cl1
2
3
ou
ou
1
1 1 1
111
1
1 1 1
CC
HO
H3C
H5C2
COOH
CH3
H
CC
H3C
H3C
H
NH2
CH3
H
CC
H2N
H3C
H
CH3
CHO
HCC
H3C
H2N
H
CHO
H
CH3
CC
H3C
H3C
H
CH3
H
NH2
CC
H5C2
HO
H3C
COOH
CH3
H
COOH
H3C H
C2H5
H3C OH
CH3
H NH2
CH3
H CH3
CHO
H CH3
CH3
H NH2
4
5
6
1 11
1
1 1
1
11
