Correction détaillée UE1 Chimie 2016 de... · 2018. 8. 3. · Puis on vérifie grâce a la règle...

Tous droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain

TUTORAT ASSOCIATIF TOULOUSAIN

Correction détaillée UE1 Chimie – 2016.2017

PACES Rangueil


QCM1 : ABC

A. VRAI : 2 isotopes appartiennent toujours au même élément chimique. Si les 2 atomes sont des atomes de chlore, alors ce sont des isotopes.

B. VRAI : Puisqu’ils appartiennent tous les deux au même élément, ils ont le même nombre de protons soit le même Z (numéro atomique définissant un élément chimique).

C. VRAI : Puisque qu’ils appartiennent tous les deux aux même élément, ils ont le même nombre de protons. De plus, ce sont des atomes (un atome est toujours neutre ≠ ion), leur nombre de protons est donc égal à leur nombre d’électrons.

D. FAUX : N = A – Z Le chlore possède 17 protons 35Cl : N = 35 – 17 = 18 et

37Cl : N = 37 – 17 = 20 Donc on voit bien qu’ils ne possèdent pas le même nombre de neutrons. De plus sans faire le calcul, sachant qu’ils appartiennent tous les deux au même élément, ils possèdent un nombre égal de protons. Leur nombre de nucléons A étant différent, c’est forcément le nombre de neutrons qui varie.

E. FAUX : 2 isotopes possèdent des propriétés chimiques identiques car celles-ci sont propres à un élément (nombre de liaisons, polarité…).

Leurs propriétés physiques sont cependant différentes car elles dépendent de la masse de l’atome et donc de A.

QCM 2 : CE

A. FAUX

Rappel: n = 1,2,3,4,5... +∞

0 ≤ l ≤ n-1

-l ≤ m ≤ +l

donc si n = 2 on a 0 ≤ l ≤ 1 et -1 ≤ m ≤ +1 soit n = 2, l= 0 ou 1 et m= -1, 0 ou 1

m ne peut pas être égal à 2.

B. FAUX

Les orbitales f ne possèdent que 7 cases quantiques. Chaque case quantique pouvant contenir 2 électrons l'orbitale 4f peut contenir 2 x 7 = 14 électrons, mais ne possèdent que 7 orbitales ( une orbitale correspondant à une case quantique).

1 : ABC 2 : CE 3 : DE 4 : BDE 5 : ABCE

6 : ABCDE 7 : ABCDE 8 : ABE 9 : ABC 10 : CDE

11 : ABDE 12 : ABE 13 : DE 14 : E 15 : ADE

16 : A 17 : AD 18 : BCE 19 : ACDE 20 : AC


Rappel : 1orbitale s □

3 orbitales p □□□

5 orbitales d □□□□□

7 orbitales f □□□□□□□

C. VRAI : Les orbitales d'une même sous-couche électronique ont toutes la même

énergie.

D. FAUX : On a n = 4 et l = 2

On est sur une orbitale 4d or les orbitales d ont 5 cases quantiques donc elles

peuvent contenir 2 x 5 = 10 électrons.

l=0 l=1 l=2 l=3

n=1 1s

n=2 2s 2p

n=3 3s 3p 3d

n=4 4s 4p 4d 4f

n=5 5s 5p 5d 5f

E. VRAI : D’abord on vérifie que si n=5 il est possible d'avoir l=1 m=-1 et s=+½

n=5 donc 0 ≤ l ≤ 4 , -4 ≤ m ≤ 4 et s = -½ ou +½ donc si n=5 on peut bien avoir l=1, m=-1 et s=+½

Puis on vérifie grâce a la règle de Klechowski :

l=0 l=1 l=2 l=3

n=1 1s

n=2 2s 2p

n=3 3s 3p 3d

n=4 4s 4p 4d 4f

n=5 5s 5p 5d 5f

L'électron se trouve bien sur une orbitale 5p.

Tips and ttricks :

Une sous-couche comporte 2l+1 case(s) quantique(s) et le double d’électrons.

Une couche électronique comporte n2

case(s) quantique(s) et donc 2n2 électrons.


QCM 3 : DE

A. FAUX : L’élément le plus électronégatif (= tendance à attirer

à lui les électrons de la liaison) parmi ceux donnés est le

chlore (Cl) car c’est l’atome le plus en haut et à droite dans

le tableau périodique (ATTENTION : les gaz rare n’ont pas

d’électro-négativité).

B. FAUX : C’est l’inverse, l’énergie de première ionisation de Si est supérieure à celle de Mg. Ils sont tout deux sur la même période (n=3), c’est donc l’atome le plus à droite qui a une EI supérieure (plus l’atome est électronégatif et plus il sera difficile de lui arracher un électron).

C. FAUX : C’est Cl<Si<Mg<Br<Fe. Attention : Pour le rayon atomique, le plus petit atome de période n sera toujours plus grand que le plus gros atome de période (n-1) car on ajoute une couche électronique supplémentaire.

D. VRAI : Br a tendance à attirer un électron pour former Br- (ion le plus stable) et Mg a tendance à perdre 2 électrons pour former Mg2+. L'AE est positive et grande pour Br et négative pour Mg qui n'a pas envie d’acquérir un électron mais plutôt d'en perdre.

E. VRAI : Ils font tous les deux partie de la partie gauche du tableau, correspondant aux métaux.

QCM 4 : BDE

A. FAUX

• Pour BCl3

B : 2s2 2p1 → 2s1 2p2 (pas de doublet non liant) réarrangement électronique pour permettre la liaison à 3 atomes. Cl : 3s2 3p5

Dans la molécule, il y a 3 paires électroniques autour de B, on le

note AX3, la géométrie associée est donc triangulaire plane.

• Pour PCl3

P : 3s2 3p3

Dans la molécule, il y a 4 paires électroniques autour de P, dont un doublet non liant, on le note AX3E, la géométrie associée est par conséquent une pyramide trigonale (non plane).


B. VRAI

• Pour SiCl4

Si : 3s2 3p2 → 3s1 3p3 réarrangement électronique pour permettre la liaison à 4 atomes Molécule de type AX4, donc la géométrie associée est un tétraèdre. Pour SiF4, même raisonnement, cette molécule est tétraédrique.

• Pour POCl3

P : 3s2 3p3 →

O : 2s2 2p4 →

Liaison donneur-accepteur entre le doublet non liant de P et la case quantique vide de l’oxygène.

Atome central entourée par 4 doublets électroniques, la figure de répulsion est de type

AX4, la géométrie associée est donc un tétraèdre.

C. FAUX

P : 3s2 3p3 → 3s1 3p3 3d1 hybridation sp3d pour pouvoir lier 5 atomes.

Le phosphore n’a pas de doublet non-liant, la molécule est donc de type

AX5. La géométrie associée est par conséquent une bipyramide

trigonale (à base triangulaire et non carrée).

D. VRAI

BCl3 molécule illustrée à l’item A. Le bore est entouré de 3 doublets électroniques (lié à 3

atomes de chlore, sans doublet non liant) il est donc hybridé sp2.


δ

E. VRAI

S : 3s2 3p4 → pour lier 6 atomes, il a recourt à des orbitales 3d. Il devient entouré par 6 doublets électroniques (liaison à 6 atomes de F)

et donc hybridé sp3d2.

QCM 5 : ABCE

A. VRAI : Le moment dipolaire de H2O est non nul donc la molécule est polaire (µ≠0).

La liaison entre H et O est polarisé car il y a une différence d'électronégativité :

l'oxygène attire à lui les électrons de la liaison.

Les vecteurs partent de l'hydrogène pour aller vers l’oxygène et ne se compensent

pas entre eux.

B. VRAI : Le moment dipolaire de NH3 est non nul (car les flèches ne s'annulent pas),

donc la molécule est polaire. L'azote est plus électronégatif que l'hydrogène.

δ+

C. VRAI : Le moment dipolaire de SF2 est non nul (car les flèches ne s'annulent pas)

donc la molécule est polaire.

Le fluor a une électronégativité plus grande que le soufre donc il attire les électrons de

la liaison.

δ-

δ+ δ+

δ-

δ+ δ+


D. FAUX : Le moment dipolaire de BF3 est nul (car les flèches se

compensent) donc la molécule est apolaire.

Le fluor a une électronégativité plus grande que le bore donc il attire à

lui les électrons de la liaison. Les vecteurs vont s'annuler, ce qui nous δ- δ-

donne un moment dipolaire de la molécule nul.

E. VRAI : Le moment dipolaire de la molécule est non nul (car les flèches ne s'annulent

pas) donc la molécule est polaire.

QCM 6 : ABCDE

A. VRAI :

B. VRAI :

C. VRAI :

D. VRAI :

δ- δ-

δ+ δ+


E. VRAI :

QCM 7 : ABCDE

A. VRAI : Une réaction d'oxydoréduction est une réaction au cours de laquelle se produit

un transfert d'électron(s) entre 2 espèces chimiques. Un composé va s'oxyder et l'autre se réduire. On voit bien ici qu'il y a échange d'électrons (cf demi-équations item D).

B. VRAI : Ag2O3 = 0

Ag2 = -(-3x2) = +6

Ag = 6/2 = +3

Le nombre d'oxydation de l'argent dans Ag2O3 est de +III

C. VRAI : Le nombre d'oxydation de l’argent dans Ag2 est égal à 0, car il s'agit d'un corps pur.

D. VRAI :

Ag2O3 + 6 e- = Ag2 2 Al = Al2O3 + 6 e-

Cette réaction met bien en jeu 6 électrons (il faut penser à multiplier par 2 car il faut oxyder 2 atomes dans chaque demi-équation).

(PS : Cette réaction n’est pas totalement équilibrée atomistiquement, mais ce n’est pas nécessaire pour répondre à l’item)

E. VRAI :

Sachant que oxydant + ne- = réducteur, on peut en déduire (grâce aux demi- équations de l’item D) que Ag2O3 est l'oxydant du couple Ag2O3/ Ag et Al le réducteur du couple Al2O3/Al. L'oxydant du premier couple réagit avec le réducteur du second couple lors de cette réaction.


QCM 8 : ABE

A. VRAI :

H2O → 2*no(H) + no(O) = 0

2*+I + no(O) = 0

no(O) = -II

Le radical hydroxyle a un nombre d’oxydation global nul (il n’a pas de charge excédentaire indiqué à son exposant même s’il est dit qu’il possède un électron célibataire).

HO° → no(H) + no(O) = 0

I + no(O) = 0

no(O) = -I

B. VRAI :

Il est donné dans l’énoncé le potentiel standard biologique E°’. Ici on nous demande le potentiel standard d’un couple redox E°.

On utilise ici la formule du cours nous permettant de relier E°’ et E° en faisant intervenir le pH.

E°′ = E° − 0,06

⬄ E ° = E °′+ 0,06

x pH

n

x pH

n

1

⬄ E ° = E °′+ 0,06 * 1

* 7

⬄ E ° = 2,34 + 0,06 * 7

⬄E ° = 2,34 + 0,42

⬄ E ° = 2,76V

Ici nous sommes dans les conditions standard biologique, ce qui veut dire que le pH=7.

C. FAUX : voir item précédent.

x : Nombre d’ions H+ échangés

n : Nombre d’électrons échangés


n

D. FAUX : Le radical hydroxyle est l’OXYDANT (il capte des électrons), il subit donc une RÉDUCTION.

Par cœur : L’oxydant subit une réduction, le réducteur subit une oxydation.

E. VRAI :

On utilise ici l’équation du calcul de la constante d’équilibre suivante :

∆ E ° = 0,06

log(K′)

On peut trouver E car on nous donne dans l’énoncé les potentiels standard

biologique des deux couples E°’.

∆ E ° = E °′1 − E °′2 (Avec E °′1 > E °′2)

⬄ ∆ E ° = 2,34 − 0,7

⬄ ∆ E ° = 1,56V

On vérifie simplement qu’on trouve la même valeur avec la constante donnée dans l’énoncé pour gagner du temps.

∆ E ° = 0,06

log(K′) 1

⬄ ∆ E ° = 0,06 * log(1026)

⬄ ∆ E ° = 0,06 * 26

⬄ ∆ E ° = 1,56 V

On a bien des deux côtés un E = 1,56 V, le K’ donné est donc bien de 026.

On aurait pu calculer le K’ en faisant une équation, mais ici il semble plus simple, plus rapide et moins risqué de tester directement en utilisant la valeur proposée.

Les termes liés au pH vont se soustraire et donc s’annuler mutuellement.


QCM 9 : ABC

A. VRAI : C’est le principe de la conservation d’énergie qui permet de calculer la

variation de l’énergie interne ΔU d’un système.

B. VRAI : La variation de l’énergie interne ΔU correspond à la somme du travail et de la

chaleur mis en jeu au cours de la transformation.

C. VRAI : Le premier principe ne permet pas de prédire le sens d’évolution d’une

transformation, il faut introduire l’entropie pour le déterminer.

D. FAUX : Dans un système non-isolé la variation d’entropie peut être négative.

E. FAUX : La formule correcte est ΔG = ΔH - TΔS.

QCM 10 : CDE

A. FAUX : La réaction A est exothermique, on aura donc un déplacement dans le sens

inverse si on augmente la température, c’est-à-dire à gauche.

B. FAUX : Dans le sens spontané de la réaction, on a une augmentation du nombre de

moles de gaz, ainsi l’équilibre se déplacera à gauche.

C. VRAI : Si je diminue la pression, mon équilibre se déplace par conséquent dans le

sens d’augmentation du nombre de moles de gaz, l’équilibre se déplacera donc vers la droite.

D. VRAI : En se déplaçant vers la droite, c’est-à-dire, vers le sens de formation d’O2,

l’équilibre compense un déficit.

E. VRAI : Une diminution de la température entrainera un déplacement de la réaction

dans le sens exothermique, ici, à droite.

QCM 11 : ABDE

A. VRAI : CH4 / CH3- NH3 / NH2-

L’EN(N) > EN(C) donc NH3 est plus acide que CH4 et CH3- est plus basique que NH2-. NH3 va donc réagir avec CH3- pour donner la réaction proposée dans l’item.


B. VRAI : C6H5NH3+ / C6H5NH2 CH3NH3+ / CH3NH2

Ici, il vaut mieux comparer la force des bases conjuguée (C6H5NH2 et CH3NH2).

L’atome d’azote dans CH3NH2 est enrichi en électron par le groupement méthyl (CH3) donneur par effet inductif.

Le doublet de N dans C6H5NH2 (aniline) est délocalisé, donc moins disponible pour arracher un proton.

L'aniline est moins basique que la methylamine, donc C6H5NH3+ est plus acide que CH3NH3+ (car un acide fort est conjugué à une base faible et un acide faible à une base forte).

La réaction va donc bien avoir lieu dans le sens indiqué.

C. FAUX : C6H5OH / C6H5O- CH3OH / CH3O-

Toujours pareil, on compare ici la force des bases.

L’oxygène est enrichi en électrons par le groupement méthyl donneur dans CH3O-, tandis que la charge négative est délocalisée par la présence du cycle dans C6H5O-.

CH3O- va donc capter plus facilement les protons, c’est donc la base la plus forte, et elle est conjuguée à l’acide le plus faible CH3OH (méthanol).

C6H5O- sera donc moins basique car sa charge négative ne sera pas localisée, il s’agira donc de la base faible de la réaction. Il sera donc conjugué à l’acide fort soit C6H5OH (phénol).

La réaction va donc avoir lieu dans le sens inverse à celui indiqué.

D. VRAI : CH3COOH / CH3COO- CH4 / CH3-

Ici, il faut regarder à quel atome est lié l’hydrogène susceptible d’être échangé au cours de la réaction.

Dans CH3COOH, il est lié à un atome d’oxygène, donc électronégatif qui va faciliter son départ en lui volant ses électrons.

CH3COOH est donc plus acide que CH4, et va donc réagir avec la base la plus forte (CH3-) pour donner la réaction indiquée dans l’item.

E. VRAI : CH3OH / CH3O- CH4 / CH3-

Même chose que pour la D, dans CH3OH, l’atome d’hydrogène est lié à un atome électronégatif, contrairement à CH4. L’acide fort sera donc le méthanol, qui va réagir avec CH3- (base la plus forte).


QCM 12 : ABE

A. VRAI : OH est un groupement donneur par effet

mésomère. Il va donc décaler les doubles liaisons conjuguées pour aboutir à la structure proposée dans l’item.

B. VRAI : CHO est un groupement attracteur par effet mésomère. Il va donc attirer à

lui les électrons π de la double liaison carbone-carbone.

C. FAUX : La double liaison carbone-carbone n’est pas conjuguée aux autres doubles

liaisons de la molécule.

On peut donc avoir un oxygène qui est donneur, qui va délocaliser son doublet pour former une double liaison avec l’azote. Les électrons de la double liaison azote- carbone seront alors absorbés par le premier carbone du cycle.

Cependant, la délocalisation s’arrêtera là car la dernière double liaison n’est pas conjuguée aux 2 autres.

D. FAUX : Les 2 atomes de chlore sont donneurs par

effet mésomère. Leur action va donc se compenser et la seule mésomérie possible sera la rotation des doubles liaisons au sein du cycle.

E. VRAI : L’atome d’oxygène chargé négativement est

donneur par effet mésomère, tandis que l’atome doublement lié neutre est attracteur. Les électrons vont donc se déplacer et la charge va se délocaliser.

QCM 13 : DE

A. FAUX : Cette molécule possède un plan de symétrie. Le carbone méthylé est lié à 2

substituants identiques. Il n’y a donc pas de carbone asymétrique, la molécule est donc ACHIRALE.

B. FAUX : Un azote possédant un doublet non-liant et lié à 3 groupements différents ne sera jamais chiral car il entraîne un

phénomène d’inversion rapide de ce doublet. Les 2 configurations opposées se succèdent donc de manière extrêmement rapide, rendant la molécule ACHIRAL


C. FAUX : Cette molécule fait partie de la famille des cumulènes (≥ 2 doubles liaisons successives). Les systèmes π conjugués sont disposés perpendiculairement les uns aux autres. Ici,

les 3 systèmes π font que les substituants aux extrémités se retrouvent dans le même

plan, et donnent donc à la molécule un plan de symétrie. Elle est donc ACHIRALE.

D. VRAI : Cette molécule présente un seul carbone asymétrique (de configuration absolue R) et aucun plan de symétrie. Elle est donc CHIRALE.

E. VRAI : On a un azote tétravalent, qui n’a donc plus de doublet non liant. Il se comporte comme un carbone asymétrique car il est lié à 4 substituants différents, la molécule est donc CHIRALE.

QCM 14 : E

A. FAUX : Le composé 3 ne possède pas de carbones asymétrique. Le composé 1 et le

composé 2 en possèdent chacun deux.

B. FAUX : Le composé 2 possède deux carbones asymétriques, un de configuration

absolue R et un de configuration absolue S.


C. FAUX : Il faudrait qu’un hydrogène lié à un atome suffisamment électronégatif (O, N,

F…) soit situé proche d’un des atomes d’oxygène de la molécule.

D. FAUX : Les doubles liaisons conjuguées sont des doubles liaisons séparées entre elles

par une seule liaison simple.

On peut voir dans le composé 2 que la double liaison du cycle A est séparée de celles

du cycle C par au moins 2 liaisons simples. Elles ne sont donc pas conjuguées.

E. VRAI : Une double liaison éthylénique est une double liaison unissant 2 carbones.

On peut voir ici que le composé 2 et le composé 3 en possèdent tous les deux une de

configuration Z.

QCM 15 : ADE

A. VRAI : La molécule 1 à la configuration 2S3S et la molécule 2 à la configuration 2R3R.

Ce sont donc des énantiomères car elles sont images l’une de l’autre dans un miroir.

B. FAUX: Il n'y pas de plan de symétrie (les substituants aux extrémités de la chaîne

carbonée sont différents).

C. FAUX : Elles sont énantiomère car la configuration de la molécule 3 est 2R3S et la

configuration de la molécule 4 est 2S3R. Elles sont donc images l’une de l’autre dans un miroir.

D. VRAI : Dans ces 2 composés, le OH porté par le carbone 3 est sur la droite.

E. VRAI : On a deux mélange racémique, un avec les molécules 1 et 2 qui sont

respectivement de configuration 2S3S et 2R3R et un autre avec les molécules 3 et 4 qui sont de configurations 2R3S et 2S3R. L’activité optique sera donc nulle par compensation intermoléculaire.


QCM 16 : A

A. VRAI

Déshydratation en milieu acide (on utilise un acide fort tel que H2SO4 (acide sulfurique).

Ce qui donne :

+ H2O + H2SO4

1)

+ H2O + H2SO4

2)

B. FAUX

Un alcool II peut être oxydé en cétone en utilisant : ½ O2

Une cétone peut être réduite en un alcool II par l’hydrure d’aluminium lithium.

L’hydrure d’aluminium est donc un réducteur, pas un oxydant.

C. FAUX

La réaction de formation d’imines n’est possible qu’à partir

d’une amine primaire réagissant avec un carbonylé.

La diméthylamine est une amine secondaire, on obtiendra donc

un iminoalcool.

Amine I Amine II

(diméthylamine)

H2SO4 HSO4-

(Majoritaire car c’est l’alcène le plus substitué et donc le plus stable)


D. FAUX

Les trois points noirs sur la dernière molécule représente les carbones asymétriques.

Par la dihalogénation, les deux carbones porteurs des fonctions Cl, peuvent adopter la

configuration RS ou SR. Et le premier C* en haut est de configuration R.

On obtient donc deux produits : RRS et RSR qui sont des diastéréoisomères (isomères

qui ne sont pas des énantiomères).

Rappel : la dihalogénation suit un processus de trans-addition avec une étape

intermédiaire de formation d’un ion ponté.

E. FAUX

Hydrogénation catalytique du menthène :

Le composé formé ne possède plus aucun carbone asymétrique, car la molécule acquiert

un plan de symétrie (le carbone méthylé tout en haut perd son caractère asymétrique).

Il ne présente donc plus qu’un seul isomère et donc ne peut pas former de mélange

racémique.


QCM 17 : AD

A. VRAI : Les halogènes sont ortho- et para-directeurs car ils sont mésomères donneurs.

B. FAUX : Le substituant nitro est attracteur, il est donc méta-directeur.

C. FAUX : On réalise d’abord la nitration : on obtient du nitrobenzène. Le carbone du

cycle portant le groupement est numéroté 1.

Ensuite le groupement nitro oriente en le chlore en méta. On obtient le 3-chloro-

nitrobenzène :

D. VRAI : Sachant que le Chlore est ortho et para-directeur, c’est lui que l’on fait réagir en

premier. On obtient d’abord le chlorobenzène par une réaction d’halogénation :

Puis par une réaction de nitration, 2 composés : le méta-chloronitrobenzène ou 1-

chloro-2-nitrobenzène et le para-chloronitrobenzène (1-chloro-4-nitrobenzène).

E. FAUX : La réaction d’halogénation permet la formation d’un réactif électrophile : Cl+ +

AlCl4-.

QCM 18 : BCE

A. FAUX : Ce test met en évidence l'oxydation des aldéhydes et non des cétones.

B. VRAI : L'oxydation de l'aldéhyde se fait jusqu'à obtention d'une fonction acide

carboxylique.

Cela explique que la liqueur ne réagisse pas avec les cétones (elles ne peuvent pas donner d’acides carboxyliques).


C. VRAI : Si le composé A est un aldéhyde, il peut réagir avec une amine primaire pour donner une imine.

D. FAUX : Si on réduit le composé A (aldéhyde) on obtiendra un alcool primaire (et non

secondaire).


E. VRAI : Un alcool primaire réduit formera un aldéhyde, tandis qu’un alcool secondaire formera une cétone.

QCM 19 : ACDE

A. VRAI : Il est conseillé de dessiner la molécule de départ ainsi que les étapes décrites.

On a ici une élimination d’ordre 2, 1 chlore et 1 hydrogène sont éliminés par l’action de KOH. Il s’agit donc d’un mécanisme E2, soit une trans-élimination.

On obtient ainsi l’alcène Z car les 2 groupements principaux sont du même côté.

B. FAUX : voir item A

C. VRAI : On a une réaction d’élimination d’ordre 2 (action du DMSO qui est un solvant

polaire aprotique), donc stéréospécifique. (de type trans-élimination).

D. VRAI : On est en présence d’une réaction concentrée et à chaud. Par définition, une

réaction d’élimination se fait concentrée et à chaud et une réaction de substitution diluée et à froid. On a donc bien une élimination.

Quant à l’ordre, comme précédemment, l’action du DMSO (polaire aprotique) nous indique qu’il s’agit d’une élimination d’ordre 2.


E. VRAI : Le même composé de configuration 2R3S subissant la même réaction va donner un un alcène dont les substituants majoritaires seront également éloignés. Il s’agira donc également du (2Z)-2-phénylbut-2-ène.

QCM 20 : AC

Le 2-chloro-3-phénylbutane réagit avec de la potasse diluée à froid dans l'eau, voici les

étapes de la réaction :

A. VRAI : On obtient 50% de 2R/3S et 50% de 2S/3S qui sont des diastéréoisomères.

B. FAUX : On a du (2S,3S)-3-phénylbutan-2-ol et du (2R,3S)-3-phénylbutan-2-ol, la

configuration ne change pas au niveau du carbone 3.

C. VRAI : La substitution nucléophile d'ordre 1 se fait en deux étapes et passe par un

intermédiaire carbocation.

D. FAUX : La potasse (KOH) est diluée dans de l’eau, qui est un solvant polaire

protique, le mécanisme de formation de B est donc une SN1.

E. FAUX : Non car le stéréoisomère (2S,3R) aurait donné un mélange avec 50% de 2S/

3R et 50% de 2R/3R.

Correction détaillée UE1 Chimie 2016 de... · 2018. 8. 3. · Puis on vérifie grâce a la règle...

Documents

Transcript of Correction détaillée UE1 Chimie 2016 de... · 2018. 8. 3. · Puis on vérifie grâce a la règle...