Corr TPchim Eugenol
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CORRIGE TP CHIM SPE N°1 TS 1/2 CLOU DE GIROFLE Eléments de réponse du TP N°1 de spécialité chimie Extraction de l’eugénol du clou de girofle Questions du texte documentaire 1. Dans 100 g de clous de girofle on a environ 20 g d’huile essentielle ( 20 % en masse environ ) et dans ces 20 g on a une masse d’eugénol comprise entre 15 g (20 x 0,75) et 17g ( 20 x 0,85). 2. Liquide car la température ordinaire est comprise entre la température de fusion (-9°C) et la température d’ébullition (252-253°C). 3. Non car sa température d’ébullition est largement supérieure que celle de l’eau à la même pression. 4. Une émulsion, car l’eugénol est peu soluble dans l’eau et de densité voisine de 1, c’est à dire de celle de l’eau. 5. Représentation topologique ou formule topologique de la molécule. 6. voir corrigé en classe. 7. Questions sur la manipulation 1. cf annexe 2. Pour réguler l’ébullition. 3. Il sert à condenser les vapeurs grâce à la circulation d’eau. Il est incliné pour récupérer le distillat par gravité. 4. Pour une meilleure condensation, le point le plus froid de la circulation d’eau doit se trouver en bas et le point le chaud en haut : l’eau doit donc circuler de bas en haut puisqu’elle se réchauffe lors de son parcours à l’intérieur du réfrigérant. 5. Non, car les températures des espèces chimiques qui constituent une huile essentielle de clous de girofle, sont très nettement supérieures à la température d’ébullition de l’eau. 6. La température notée est voisine de 100° C, qui est proche de la température d’ébullition de l’eau dans les conditions ordinaires. On obtient néanmoins de l’huile essentielle dans le distillat, ce qui suggère que l’eau en se vaporisant a entraîné l’huile essentielle avec elle. 7. L’hydrodistillation est l’entraînement par la vapeur d’eau de l’huile essentielle contenue dans un végétal. 8. Le distillat est une émulsion, car les constituants de l’huile essentielle de clou de girofle sont peu solubles dans l’eau et ont des densité voisines de 1. 9. On ajoute du chlorure de sodium afin de faire migrer, dans la phase organique, le peu d’huile essentielle dissoute dans l’eau (car l’huile essentielle est très peu soluble dans l’eau salée). Cette opération s’appelle « le relargage ». 10. Une extraction liquide-liquide est une opération qui consiste faire passer, par solubilisation, une espèce chimique dissoute dans un solvant dans un autre solvant non miscible au premier et dans lequel l’espèce chimique est plus soluble. Le solvant utilisé pour l’extraction est appelé « solvant extracteur ». Une extraction liquide-liquide est également un cas particulier d’extraction par solvant. 11. Une ampoule à décanter sert à réaliser une décantation après agitation d’un mélange de deux liquides non miscibles : il y a alors séparation des deux liquides sous l’effet de la gravité, une ampoule à décanter sert également à réaliser une extraction liquide-liquide et à séparer les phases obtenues. 12. Le solvant extracteur est le dichlorométhane et la substance extraite est l’huile essentielle du clou de girofle. 13. Parce que la phase aqueuse est sensée ne plus contenir d’huile essentielle après le relargage et l’extraction liquide- liquide. Seule la phase organique nous intéresse car elle contient la majorité de l’huile essentielle extraite. 14. CH 2 =CH-CH 2 -C 6 H 3 OCH 3 OH (l) + HO - (aq) → CH 2 =CH-CH 2 -C 6 H 3 OCH 3 O - (aq) + H 2 O(l) (ion eugénate ) 15. A une réaction acidobasique. Les couples acide/base mis en jeu sont : CH 2 =CH-CH 2 -C 6 H 3 OCH 3 OH(l)/CH 2 =CH-CH 2 -C 6 H 3 OCH 3 O - (aq) et H 2 O(l)/ HO - (aq) 16. L’hydrolyse basique de l’eugénol a servi à séparer l’eugénol des autres constituants de l’huile essentielle en le transformant en ion eugénate très soluble dans l’eau. 17. On a éliminé la phase organique, car l’eugénol que l’on souhaite isoler ne s’y trouve plus après l’hydrolyse basique. C’est donc la phase aqueuse dans laquelle se trouve l’ion eugénate, qui nous intéresse ici. 18. L’acétyleugénol car il est peu soluble dans l’eau et ne possèdant pas de caractère acide, il n’a pas réagi, comme l’eugénol avec l’ion HO - (aq). 19. On introduit une solution d’acide chlorhydrique dans la phase aqueuse afin de régénérer l’eugénol : la transformation qui a lieu dans l’erlenmeyer est modélisable par la réaction entre l’ion eugénate(aq) et l’ion oxonium H 3 O + (aq) dont l’écriture est : CH 2 =CH-CH 2 -C 6 H 3 OCH 3 O - (aq) + H 3 O + (aq) → CH 2 =CH-CH 2 -C 6 H 3 OCH 3 OH(l) + H 2 O(l) ( eugénol régénéré ) Cette transformation fait réapparaître l’eugénol qui, n’étant pas miscible à l’eau et quasiment de même densité que celle-ci, donne une émulsion qui se manifeste par un trouble. On a encore affaire à une réaction acidobasique. Les couples mis en jeu sont : CH 2 =CH-CH 2 -C 6 H 3 OCH 3 OH(l)/CH 2 =CH-CH 2 -C 6 H 3 OCH 3 O - (aq) et H 3 O + (l)/ H 2 O(l) 20. Pour faire passer l’eugénol régénéré de l’eau vers le dichlorométhane 21. cf schéma complété du document 2 en annexe. 22. Il sert à absorber l’eau présente dans la phase organique finale ( séchage ). OCH 3 O C O H 3 C Fonction ester OH O CH 3 C H O Fonction aldéhyde Fonction phénol
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CORRIGE TP CHIM SPE N1 TS 1/2 CLOU DE GIROFLE
Elments de rponse du TP N1 de spcialit chimie Extraction de leugnol du clou de girofle
Questions du texte documentaire
1. Dans 100 g de clous de girofle on a environ 20 g dhuile essentielle ( 20 % en masse environ ) et dans ces 20 g on a une masse deugnol comprise entre 15 g (20 x 0,75) et 17g ( 20 x 0,85). 2. Liquide car la temprature ordinaire est comprise entre la temprature de fusion (-9C) et la temprature dbullition (252-253C). 3. Non car sa temprature dbullition est largement suprieure que celle de leau la mme pression. 4. Une mulsion, car leugnol est peu soluble dans leau et de densit voisine de 1, cest dire de celle de leau. 5. Reprsentation topologique ou formule topologique de la molcule. 6. voir corrig en classe. 7.
Questions sur la manipulation 1. cf annexe 2. Pour rguler lbullition. 3. Il sert condenser les vapeurs grce la circulation deau. Il est inclin pour rcuprer le distillat par gravit. 4. Pour une meilleure condensation, le point le plus froid de la circulation deau doit se trouver en bas et le point le chaud en haut : leau doit donc circuler de bas en haut puisquelle se rchauffe lors de son parcours lintrieur du rfrigrant. 5. Non, car les tempratures des espces chimiques qui constituent une huile essentielle de clous de girofle, sont trs nettement suprieures la temprature dbullition de leau. 6. La temprature note est voisine de 100 C, qui est proche de la temprature dbullition de leau dans les conditions ordinaires. On obtient nanmoins de lhuile essentielle dans le distillat, ce qui suggre que leau en se vaporisant a entran lhuile essentielle avec elle. 7. Lhydrodistillation est lentranement par la vapeur deau de lhuile essentielle contenue dans un vgtal. 8. Le distillat est une mulsion, car les constituants de lhuile essentielle de clou de girofle sont peu solubles dans leau et ont des densit voisines de 1. 9. On ajoute du chlorure de sodium afin de faire migrer, dans la phase organique, le peu dhuile essentielle dissoute dans leau (car lhuile essentielle est trs peu soluble dans leau sale). Cette opration sappelle le relargage . 10. Une extraction liquide-liquide est une opration qui consiste faire passer, par solubilisation, une espce chimique dissoute dans un solvant dans un autre solvant non miscible
au premier et dans lequel lespce chimique est plus soluble. Le solvant utilis pour lextraction est appel solvant extracteur . Une extraction liquide-liquide est galement un cas particulier dextraction par solvant. 11. Une ampoule dcanter sert raliser une dcantation aprs agitation dun mlange de deux liquides non miscibles : il y a alors sparation des deux liquides sous leffet de la gravit, une ampoule dcanter sert galement raliser une extraction liquide-liquide et sparer les phases obtenues. 12. Le solvant extracteur est le dichloromthane et la substance extraite est lhuile essentielle du clou de girofle. 13. Parce que la phase aqueuse est sense ne plus contenir dhuile essentielle aprs le relargage et lextraction liquide-liquide. Seule la phase organique nous intresse car elle contient la majorit de lhuile essentielle extraite. 14. CH2=CH-CH2-C6H3OCH3OH (l) + HO-(aq) CH2=CH-CH2-C6H3OCH3O-(aq) + H2O(l) (ion eugnate ) 15. A une raction acidobasique. Les couples acide/base mis en jeu sont : CH2=CH-CH2-C6H3OCH3OH(l)/CH2=CH-CH2-C6H3OCH3O-(aq)
et H2O(l)/ HO-(aq) 16. Lhydrolyse basique de leugnol a servi sparer leugnol des autres constituants de lhuile essentielle en le transformant en ion eugnate trs soluble dans leau. 17. On a limin la phase organique, car leugnol que lon souhaite isoler ne sy trouve plus aprs lhydrolyse basique. Cest donc la phase aqueuse dans laquelle se trouve lion eugnate, qui nous intresse ici. 18. Lactyleugnol car il est peu soluble dans leau et ne possdant pas de caractre acide, il na pas ragi, comme leugnol avec lion HO-(aq). 19. On introduit une solution dacide chlorhydrique dans la phase aqueuse afin de rgnrer leugnol : la transformation qui a lieu dans lerlenmeyer est modlisable par la raction entre lion eugnate(aq) et lion oxonium H3O+(aq) dont lcriture est : CH2=CH-CH2-C6H3OCH3O- (aq) + H3O+(aq) CH2=CH-CH2-C6H3OCH3OH(l) + H2O(l) ( eugnol rgnr ) Cette transformation fait rapparatre leugnol qui, ntant pas miscible leau et quasiment de mme densit que celle-ci, donne une mulsion qui se manifeste par un trouble. On a encore affaire une raction acidobasique. Les couples mis en jeu sont : CH2=CH-CH2-C6H3OCH3OH(l)/CH2=CH-CH2-C6H3OCH3O-(aq)
et H3O+(l)/ H2O(l) 20. Pour faire passer leugnol rgnr de leau vers le dichloromthane 21. cf schma complt du document 2 en annexe. 22. Il sert absorber leau prsente dans la phase organique finale ( schage ).
OCH3
OCO
H3C
Fonction ester
OH
O CH3
CH O
Fonction aldhyde
Fonction phnol
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CORRIGE TP CHIM SPE N1 TS 2/2 CLOU DE GIROFLE
Annexe
Document 1
thermomtre
Rfrigrant droit
Circulation deau
erlenmeyer Mlange eau clou de girofle- pierre ponce
support lvateur
Chauffe ballon
ballon
Le distillat est une mulsion
Eau + ions Na+ + ion Cl-
+ ions H3O+
Aprs relargage Aprs la deuxime extraction
liquide-liquide
Aprs la premire extraction
liquide-liquide
Aprs hydrolyse basique de leugnol
Document 2
Eau + ions Na+ + ions Cl- + huile essentielle sous forme dune mulsion
dichloromthane + huile essentielle
Eau +ions Na+ + ions Cl-
Eau + ions Na+ + ions HO-
+ ion eugnate
dichloromthane + huile essentielle prive
deugnol
dichloromthane + eugnol
mulsion
![3e2 corr la gestion d'un projet et la recherche de ...techno.saintemarie.free.fr/corr/3_corr/3_corr_e2.pdf · - la roue [1] autour de l'axe a ; - les pédales [2] autour des axes](https://static.fdocuments.fr/doc/165x107/5b9bbd7f09d3f2d6288b6409/3e2-corr-la-gestion-dun-projet-et-la-recherche-de-la-roue-1-autour.jpg)
