cahier d'exercice2

FACULTE DE MEDECINEFACULTE DE MEDECINE

PIERRE & MARIE CURIE PIERRE & MARIE CURIE

PCEM1

CAHIER D'EXERCICESde BIOCHIMIE

2005-2006EDITE PAR LES ENSEIGNANTS DE BIOCHIMIE

et Lipides2. Glucides

Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 Glucides-Lipides / 2

Faculté de Médecine Pierre & Marie Curie

CAHIER D'EXERCICES POUR PCEM1

BIOCHIMIE

I I - G L U C I D E S - L I P I D E S

S O M M A I R E

Page

A . G L U C I D E S

1. Oses simples et dérivés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3

2. Diholosides et polyosides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4

3 . Glycoprotéines, Glycosaminoglycanes . . . . . . 5et protéoglycanes

4. QCM Glucides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

B . L I P I D E S

1. Acides gras et triglycérides . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9

2. Phospholipides et Sphingolipides . . . . . . . . . . . 10

3. Dérivés isoprénoïdes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12

4. Membranes biologiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12

5. QCM Lipides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13

A N N E X E . Annales du concours . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15



A . G L U C I D E S

1. OSES SIMPLES ET DERIVES

1.1 Soient les glucides suivants :

D-glucose, L-glucose, D-glucosamine, D-galactose, L-mannose et D-fructose.

On demande à leur propos :

a. le nom de ceux qui sont « épimères »,

b. le nom de ceux qui sont isomères optiques,

c. le nom de celui ou de ceux qui ont un pouvoir réducteur,

d. le nom de celui (ou ceux) qui entre(nt) dans la structure des glycosaminoglycanes.

e. le nom de celui (ceux) qui entre(nt) dans la structure du saccharose.

1.2 Structure du D-glucose, de la D-glucosamine, de l'acide D-gluconique et de l’acide D-glucuronique.

Lesquels de ces composés présentent le phénomène de mutarotation ? Pourquoi ?

Quelle réactivité chimique présentent ces composés. ?

1.3 Soit l’α-D-Glucose :

a.Quels sont les groupements fonctionels qui caractérisent un ose simple ?

b. Citer un énantiomère, un de ses épimères et un cétose correspondant à ce glucide.

c. Quand cet ose est mis en solution dans l’eau, le pouvoir rotatoire qui est au départ de 112°,évolue pour atteindre une valeur d’équilibre de 52,7°. Pourquoi ?

d. Comment peut-on bloquer l’apparition du phénomène précédemment observé?

e. Est-il capable de former des polymères ? Donner un exemple.

f. L’oxydation du glucose peut conduire à différents acides.

Indiquer leurs noms et formules.

1.4 Parmi les oses suivants, indiquez (celui) ou ceux qui peu(ven)t donner au moins un composé deréduction identique. Justifiez.

1.5 La condensation de N-Ac-6-P-mannosamine dont les carbones sont radioactifs dits « marqués »et de phospho-énol-pyruvate (PEP) à carbones « non marqués » conduit à la formation d’acide9-phospho-N-acétyl-neuraminique qui se cyclise.

Décrire la molécule obtenue. Identifier les carbones marqués.

Expliquer sa formation.



1.6 On donne les molécules suivantes :

Indiquer la (ou les) lettre(s) répondant aux questions suivantes :

a. Quelle est la formule qui pourrait être celle de l’acide L déhydroascorbique ?

b. Quelle est la formule qui pourrait être celle de la gluconolactone ?

c. Quelle(s) formule(s) corresponde(nt) à un hexose?

d. Quelle(s) formule(s) ne comporte(nt) pas de liaison hémiacétalique ?

e. Quelle(s) formule(s) corresponde(nt) à un pentose ?

1.7 Soit le composé dont la structure est la suivante :

• Donner son nom.

• Pourquoi peut-on parler de vitamine à son propos ?

• Donner son rôle physiologique.

• Quelle réaction réversible peut-il subir dans l'organisme, réactionqui intervient dans son mécanisme d'action?

2. DIHOLOSIDES ET POLYOSIDES

2.1 Quel type de liaison intervient dans la formation des disaccharides ?

• Les disaccharides les plus abondants sont : le saccharose, le lactose et le maltose.

Quelle est la composition en hexoses de ces diholosides ?

Quelles osidases spécifiques permettent leur hydrolyse ?

2.2 Soit le β-D-fructofuranosyl(2-1)α-D-glucopyran-X.

a. Que doit on écrire à la place de X

b. Ecrire sa formule semi-développée.

c. Par quel enzyme intestinal ce sucre est-il hydrolysé ?

d. Lorsque ce composé dextrogyre (a= +66°5) est hydrolysé par l'enzyme ci-dessus cité, le mélangedevient lévogyre.

Quelle hypothèse pouvez-vous faire sur les pouvoirs rotatoires des produits d'hydrolyse ?

e. Pour mesurer au laboratoire l'activité de cette enzyme, le glucose formé lors de la réaction esttransformé en acide gluconique par la glucose oxydase.

f. Ecrire les composants de cette réaction.



2.3 Soit le triholoside ci-contre :

a. Dénommez-le selon la nomenclature officielle.

b. Ce triholoside peut-il présenter le phénomène de mutarotation ?

c. Quels sont les enzymes (osidases) qui peuvent hydrolyser cetriholoside ?

2.4 Glycogène :

• Quelle est la nature du (ou des) ose(s) constitutifs ?

• Décrire les différents types de liaisons osidiques rencontrées dans cette molécule.

• Donner le nom et les caractéristiques spécifiques des enzymes digestives capables de dégrader leglycogène chez l’homme.

• Dans quels tissus ou organes du corps humain trouve-t-on des quantités importantes deglycogène ? Quelle est son utilité ?

2.5 Décrire les analogies et les différences existant entre la structure de l'amidon et celle de lacellulose.

• Expliquer l’existence de plusieurs enzymes d’hydrolyse spécifiques de ces composés.

• Pourquoi la cellulose n’est-elle pas dégradée dans le tube digestif de l’homme ?

• Quels sont les produits de digestion de l’amidon et du glycogène ?

3. GLYCOPROTEINES, GLYCOSAMINOGLYCANES ET PROTEOGLYCANES

3.1 A propos de la partie glucidique des glycoprotéines :

a. Quelle est sa composition ?

b. Comment s'associe-t-elle à la chaîne peptidique ?

c. Quelle est sa disposition particulière dans le cas où elle appartient à une glycoprotéine intégréeà la membrane plasmique ?

3.2 Quelles sont les différences de structure entre une glycoprotéine et un protéoglycane ?

3.3 Glycosaminoglycanes (GAG) :

a. Quelle est la caractéristique structurale commune à tous les GAG ?

b. Ils ont un rôle dans la consistance et la résistance mécanique de la matrice extracellulaire.Quels groupements sont mis en cause et comment interviennent-ils ?

c. Les GAG exercent dans la matrice d'autres fonctions. Lesquelles ?



3.4 Soit la molécule osidique suivante :

a. De quels oses ou dérivés d’oses est-elle constituée ?b. A quelle classe de molécules appartient-elle ?c. Citer deux propiétés physicochimiques particulières à cette molécule et deux propriétés

biologiques qui en découlent.d. Quel est le nom de l’enzyme qui hydrolyse cette molécule au niveau des flèches ?e. Quelle propriété de la molécule est modifiée après hydrolyse complète par cet enzyme ?f. Cette molécule peut-elle s’associer à des protéines et si oui, de quelle façon ?g. On mélange ce composé avec du glycogène. Ce mélange est ensuite séparé par chromatographie

par échange d’ions sur des billes cationiquesDans quel ordre seront élués ces deux types de molécules par un gradient de force ioniquecroissante ?

3.5 Indiquer sur le tableau suivant par un signe + la présence du ou des constituant(s) et liaison(s) des 3glycosaminoglycanes

HéparineAcide

hyaluroniqueChondroïtines

sulfates

Acide β D-glucuronique

Acide β D-galacturonique

N- acétyl β D-galactosamine

N-acétyl Dglucosamine

Acide sulfurique

Liaison β 1 - 3

Liaison β 1 - 4

3.6 Le support de la matrice extracellulaire est un gel fortement hydraté contenant 95 % depolysaccharides et 5 % de protéines.

a. Quels sont les composants de ce « gel » ?

b. Décrire leurs propriétés physicochimiques.

c. Expliquer les propriétés biologiques de ces molécules.



4. QCM GLUCIDES

4.1 Soit les aldohexoses X, Y et Z dont les structuressont données ci-après :

Indiquez parmi les propositions celle(s) qui estexacte :

a. les composés X et Y sont des épimères b. les composés X et Z appartiennent à la série D. c. les composés Y et Z sont des énantiomères d. le composé Y est présent sous la forme β dans la

molécule de lactose e. le composé Z est un constituant de l'unité

disaccharidique élémentaire de l'acide hyaluronique

4.2 Est-t-il vrai qu'un ose a. est un polyalcool possédant une fonction

pseudoaldéhyde ou pseudocétone b. ne possède jamais de groupement hydroxyle c. a comme formule générale (CH2O)n d. biologiquement important est en majorité de la

forme L e. possède un pouvoir réducteur

4.3 Au sujet des formes anomères des oses: a. Le pouvoir rotatoire d’un sucre ne dépend que de la

conformation stéréochimique du carbone anomérique b. La mutarotation est observée en milieu anhydre (en

l’absence d’eau) c. La mutarotation peut être observée avec les deux

diholosides alimentaires, lactose et saccharose d. L’anomérie des sucres dans la liaison N ou O-

glycosidique des hétérosides est bloquée e. Les osidases digestives sont spécifiques de

l’anomérie de la liaison osidique

4.4 Soit le diholoside

a. il présente le phénomène de mutarotation b. Il contient deux résidus de D-glucopyranose. c. La liaison unissant les molécules d'oses est une

liaison osidique. d. ce diholoside est abondant dans le lait e. Il est hydrolysable par une maltase.

4.5 Le saccharose a. est un disaccharide constitué de deux molécules

de galactose. b. est constitué de glucose et de fructose unis en

1-4. c. est un sucre réducteur . d. est trouvé en abondance dans certains tissus

végétaux. e. est le constituant de base de l'amidon.

4.6 Est-t-il vrai que le glycogène et l'amidon a. sont des polysaccharides entièrement constitués

de molécules de maltose b. sont des polymères dont les monomères sont

liés uniquement par des liaisons osidiques 1-4 c. sont des polymères à chaînes non ramifiées d. ont plusieurs extrémités réductrices e. sont des polyosides de réserve

4.7 Parmi les propositions suivantesconcernant la cellulose indiquez celle(s) quiest exacte

a. Les résidus de D-glucopyranose qui laconstituent sont unis entre eux par des liaisonsosidiques de type alpha (1-4)

b. Les chaînes de cellulose peuvent constituer laparoi des cellules végétales

c. L'hydrolyse d'une chaîne de cellulose conduit àl'obtention de molécules de maltose

d. Elle subit une hydrolyse lors de la digestionchez l'homme

e. Les termites possèdent une flore intestinale quisynthétise une cellulase

4.8 Parmi les propositions concernant lavitamine C

a. Dérivé d'ose, elle est caractérisée par laprésence d'une fonction ène-diol.

b. C'est une lactone. c. Une hypovitaminose conduit au rachitisme. d. C'est un agent réducteur dans les réactions

d'oxydo-réduction de l'organisme. e. Le collagène synthétisé en l'absence de

vitamine C présente une résistance mécaniquediminuée.

4.9 Parmi les propositions suivantesconcernant l'acide hyaluronique

a. Il contient de nombreuses unités alternantl'acide D-glucuronique et la N-acétyl D-glucosamine

b. C'est un glycosaminoglycane c. Certaines bactéries pathogènes sécrètent une

enzyme la "hyaluronidase" qui l'hydrolyse. d. Les spermatozoïdes contiennent dans leur

acrosome une hyaluronidase qui leur permet depénétrer dans l'ovule.

e. Il fait partie d'un groupe de polysaccharides,les protéoglycanes

4.10 Quels sont les composés qui entrent dans lacomposition des glycoprotéines?

a. Galactose b. N-acétylglucosamine c. N-acétylgalactosamine d. Fructose e. Acide glucuronique



4.11. Quelles propriétés sont communes à l'amidon et àla cellulose a. ce sont des polyosides avec une structure

hélicoïdale b. ce sont des polyosides de réserve d'origine végétale c. ils sont hydrolysés en maltose dans le tube digestif

chez l'homme d. ils sont consitués exclusivement de glucose e. ils ont un poids moléculaire constant dans une

même espèce

4.12 L'acide hyaluronique a. est un polyoside de très haut poids moléculaire b. contient de l'acide D glucuronique c. porte de nombreuses charges positives d. est hydrolysé en trisaccharide par les

hyaluronidases e. est fortement hydraté

4.13 Le diholoside suivant :

a. est réducteur b. est hydrolysé par une glucosidase c. est hydrolysé par une galactosidase d. est un produit de la dégradation digestive de

l'amidon e. est le diholoside majoritaire du lait

4.14 Le D glycéraldéhyde a. est un aldotriose b. est un intermédiaire de la glycolyse c. est un constituant des glycérophospholipides d. est un composé réducteur e. existe principalement sous forme hémiacétalique

4.15 Parmi les propriétés suivantes, lesquelles sontcommunes au glucose et au ribose

a. Ils contiennent une liaison hémiacé-taliqueintramoléculaire

b. Ils peuvent engager leur carbone 1 dans une liaisonosidique

c. Ce sont des constituants de polyosides alimentaires d. Ce sont des aldohexoses e. Ils peuvent exister sous forme d'esters phosphoriques

à l'intérieur des cellules

4.16 L’amylase pancréatique : a. hydrolyse séquentiellement le glucose situé à

l’extrêmite réductrice de l’amidon b. hydrolyse le glycogène c. hydrolyse les liaisons internes a 1-4 glucosidiques des

polyosides d. hydrolyse la cellulose après action d’une isomérase e. hydrolyse les liaisons a 1-6 glucosidiques

4.17 Parmi les composés suivants, lesquels comportent uneliaison riche en énergie :

a. le glycérol 3 phosphate b. l’adénosine di phosphate c. le glucose 1 phosphate d. le fructose 6 phosphate e. le succinyl-CoA

4.18 Les oses naturels partagent les propriétéssuivantes a.Ils sont hydrophiles b.Ils comportent une fonction pseudoal-déhyde ou

cétone c.Ils sont tous dextrogyres d. Ils contiennent de nombreuses fonctions alcool. e. peuvent se cycliser lorsqu'ils comportent plus

de 4 carbones

4.19 L'ose suivant

a. est un aldohexose naturel b. est l'énantiomère du L glucose c. est un épimère du D glucose d. est un constituant du saccharose e. est un constituant du maltose

4.20 L'analyse d'une macromolécule extraite ducartilage montre qu'elle est exclusivementconstituée d'acide glucuronique, de N acétylglucosamine et d'acide sulfurique. S'agit-il : a. d'un glycosaminoglycane b. d'une glycoprotéine c. d'un protéoglycane d. d'acide hyaluronique e. d'un glycolipide

4.21 La cellulose : a. Est un polyoside d’origine végétale. b. Est dégradée par les alpha glucosidases. c. Ne comporte que des liaisons osidiques béta 1-

4. d. Est formée de longues chaînes ramifiées de

glucose. e. N’est pas digérée en glucose dans le tube

digestif chez l’homme.

4.22 Le glucose et le galactose sont : a- Des épimères b- Des énantiomères c- Des anomères Des aldohexoses Des cétohexoses

4.23 Parmi les propriétés qui distinguent la cellulosede l’amidon, lesquelles sont exactes :

a- La cellulose contient des liaisonsosidiques béta 1-4 entre les glucoses b- La cellulose est plus ramifiée que l’amidon c- La cellulose est hydrolysée par les alpha

glucosidases de la bordure en brosse de l’intestin. d- La cellulose ne s’enroule pas en hélice e- La cellulose s’organise en fibres constituées de

plusieurs chaines polyosidiques reliées par desliaisons hydrogène.



B . L I P I D E S

1. ACIDES GRAS ET TRIGLYCERIDES

1.1 Qu’est-ce qu’une molécule amphotère ?Qu’est-ce qu’une molécule amphipathique ?

Pourquoi le pH a-t-il une influence sur l’hydrophobicité des acides gras ?

1.2 Donner la structure des acides gras suivants :

acides butyrique, palmitique, stéarique, oléique, linoléique, linolénique ,arachidonique.

• Pourquoi ont-ils un nombre pair de carbones ?

• Nos cellules peuvent-elles les synthétiser ?

• Quelle est la différence entre l’acide linolénique et l’acide linoléique ?

• Pourquoi parle-t-on de la famille linoléique ?

• Comparer leur devenir dans l'organisme.

1.3 Soient les acides gras suivants :

C16:0 , C16:1Δ9 , C18:0 , C18:1Δ9, C18:2Δ9,12

et les points de fusion :

- 5°C , O°C , 13°C , 63°C , 70°C

a. Donner le nom des différents acides gras.

b. Apparier acide gras et point de fusion.

c. Quel aspect structural de ces acides gras peut-être corrélé aux variations des points de fusion ?

d. Comparer les rôles physiologiques du C18 et du C18Δ9,12

1.4 Un triglycéride synthétisable dans l'organisme comporte les acides gras suivants :

• acide stéarique

• acide gras à 18 carbones et 3 doubles liaisons dont la 3ème est entre C9 et C10

• acide palmitique

Ecrire la formule complète de ce triglycéride et le produit de son hydrolyse par la lipasepancréatique.

Quelle est sa fonction biologique dans l’organisme.

1.5 Soit le 1-palmitoyl-2 linoléyl-3 stéaroyl-glycérol :

a. A quelle classe de composés appartient-il ?

b. Est-il un lipide de réserve ou de structure ?

c. Quel enzyme digestif est capable de l'hydrolyser ?

d. Quels sont les produits finaux de cette dégradation ?

e. Citer un enzyme non digestif capable de l'hydrolyse ?



2.2 PHOSPHOLIPIDES ET SPHINGOLIPIDES

2.1 Donner la structure d'un phospholipide dont l'acide gras en position 2 est l'acide arachidonique et lecomposé en position 3 un phosphorylinositol.

Citer les trois enzymes capables de l'hydrolyser et dont les produits d'hydrolyse sont à l'origine de"médiateurs" à activité biologique essentielle pour la cellule.

2.2 •A l'aide de formules (simplifiées) montrer le caractère amphipathique (amphiphile ou amphilyophile)d'une molécule d'acide gras, de phosphatidylcholine (PC), de sphingomyéline (SPH) et de cholestérol.

• En suspension dans l'eau les acides gras forment des micelles et les phospholipides (PC ou SPH)forment des liposomes et le cholestérol reste en amas cristallins insolubles. Pourquoi ?

• En mélangeant acides gras (en petit proportion) phospholipides et cholestérol on obtient desliposomes. Expliquer.

2.3 Donner le nom de ces deux lipides complexes.Expliquer leurs fonctions et comparer leurs propriétésQuels constituants obtient-on après actions enzymatiques spécifiquesQuels éléments structuraux de ces lipides peut-on retrouver dans la structure desgangliosides ?

2.4 Voici la structure d’un chaînong l u c i d i q u e de la membraneplasmique d’une cellule animale

a. Quels sont les constituants de cetoligoside ?

b. A quelle fonction de ce lipide estreliée cet oligoside ?

c. Sur quelle face de la membraneplasmique est situé l’oligoside ?

d . Quelles propriétés physico-chimiques et biologiques peut-on attribuer au chaînon glucidiquede ce glycolipide ?

e. Préciser, pour chacun des enzymes suivants, s’il sera capable d’hydrolyser cet oligoside :

- sialidase

- béta-mannosidase

- béta N-acétyl-galactosaminidase



2.5 a - Ecrire la formule d’une lécithine.b - Expliquer le caractère amphotère de cette molécule.c - Préciser comment ce lipide peut présenter un caractère hydrophile.d - Quels seront les produits formés par l’action d’une phospholipase A2 sur cette lécithine ?

2.6 Soit le composé suivant :

a. A quelle classe appartient-il ?

b. Comment ce composé est-il orienté dans la membrane plasmique ?

c. Quelle est la partie qui peut être reconnue par un anticorps spécifique ?

d. Citer les produits obtenus à partir de ce composé par l’action d’une b-glucosidase ?

2.7 Compléter le tableau suivant en indiquant par les signes + ou – l’exactitude de chaque proposition.Parmi ces lipides identifier les acides gras, phospholipides, glycolipides, triglycérides.

N/P AmidePhospo

esterEster

carboxyliqueLiaison

osidiqueAmphotère Amphipatique

Phosphatidyl

éthanolamine

Céramide

Sphingomyéline

Phosphatidyl

inositol

Phosphatidyl

choline

Trioléine

Palmitate de

sodium

Stéarate de

cholestérol

Ganglioside



3. DERIVES ISOPRENOÏDES

3.1a. Quelle est, parmi les

formules suivantes ,la formule ducholestérol, du 7-dehydrocholestérol?

b. Donner quelquescaractérisitques de las t r u c t u r e d uc h o l e s t é r o l ensignalant les partiespolaires et apolaires.

3.2 Soit la structure ci-contre :

On ajoute :

- un groupement méthyl en position 10

- un groupement méthyl en position 13

- un groupement hydroxyl en position 3ß

- une double liaison en 5-6

- une double liaison en 7-8

On demande :

a. Le nom et la formule du composé ainsi obtenu.

b. A quelle molécule essentielle chez l’homme donne-t-il naissance ?

c. Formule de cette dernière.

3.3 Soit le 1,25 dihydroxycholécalciférol.

a. Ecrire sa formule

b. Donner le numéro des carbones asymétriques et leur position sur la formule

c. Donner le nom et écrire la formule de son stérol précurseur dans la peau

d. Comment ce précurseur se transforme en calcitriol

4. MEMBRANES BIOLOGIQUES

4.1 Une solution de 1-palmitoyl-2-stéaroyl-3-myristoyl glycérol et d’acide phosphatidique dissouts dans lebenzène est agitée avec un volume d’eau égal.

Quand les deux phases sont séparées, quel lipide se trouve en plus grande concentration dansla phase aqueuse ? Pourquoi ?

4.2 Quelle stratégie va adopter une bactérie pour maintenir sa fluidité membranaire vitale, si elle esttransférée d’un milieu à 35°C dans un milieu à 25°C ?



5. QCM LIPIDES

5.1 Est-t-il vrai que les lipides : a. contiennent uniquement carbone, hydrogène

et oxygène. b. peuvent contenir des alcools autres que le

glycérol. c. sont des composés hydrophiles (aisément

solubles dans l'eau). d. ont un rôle énergétique ou structural chez les

êtres vivants. e. interviennent dans la constitution membranes

des bacteries.

5.2 Peut-on dire que le glycérol a. est un alcool rencontré dans les lipides. b. est un tétraalcool. c. ne forme jamais d'esters. d. est insoluble dans l'eau , comme les acides

gras. e. entre dans la constitution des glycolipides

membranaires des cellules animales.

5.3 Est-t-il vrai que les triglycérides a. sont les plus hydrophiles parmi les lipides en

raison de leurs trois acides gras ? b. sont des molécules électriquement chargées ? c. constituent les graisses et les huiles animales

ou végétales ? d. ont un point de fusion directement lié aux

caractéristiques de leurs acides gras constitutifs ? e. ne sont jamais rencontrés dans les structures

membranaires ?

5.4 Parmi les propositions suivantes relativesaux triglycérides, lesquelles sont exactes ?

a. Ils sont transportés par des lipoprotéinescirculantes.

b. Ils sont très abondants dans les adipocytes. c. Ce sont des amides d'acides gras. d. Ils sont composés d'acides gras différents e. Ce sont les constituants les plus abondants

des lipides alimentaires.

5.5 Concernant le glycérol: a. c'est un trialcool. b. c'est un constituant des lécithines. c. c'est un constituant des sphingomyélines. d. il forme des liaisons amides avec des acides

gras dans les glycérides. e. il possède une seule fonction alcool secondaire.

5.6 Est-il vrai que la fluidité membranaire a. est réduite quand la température augmente, ce

qui entraîne la diminution des échangescellulaires.

b. est fonction d'une part de la longueur et d'autrepart du degré de saturation des acides gras desphospholipides ou des glycolipides de labicouche.

c. est indépendante du % en cholestérol contenudans les membranes des cellules animales.

d. est contrôlable par les cellules et lesorganismes en fonction de l’alimentation.

e. la fluidité est différente suivant les typescellulaires.

5.7 A propos de l'acide arachidonique: a. C'est un acide gras insaturé. b. Il possède 20 atomes de carbone. c. Il possède quatre doubles-liaisons conjuguées. d. C'est le précurseur majeur des eicosanoides. e. Il possède une température de fusion

supérieure à l'acide stéarique

5.8 Sélectionnez les propositions qui s'appliquentaux lysophospholipides

a. Ils proviennent de l'action de phospholipases. b. Ce sont des molécules amphipathiques. c. Ils peuvent être produits physiologiquement

sous l'effet de la phospholipase-A2. d. Les lysodérivés sont abondants dans les

membranes e. Sont détergents à forte concentration.

5.9 Parmi les propositions concernant le 1-palmityl-2-linoléyl-glycérophosphatidyl-choline, la oulesquelles sont vraires?

a. La phospholipase C détache la choline du restede la molécule

b. La phospholipase D hydrolyse la liaison entre leglycérol et l'acide phosphorique

c. La phospholipase A1 détache l'acide gras situéen position 2

d. La phospholipase A2 détache l'acide gras situéen position 1

e. La phosphol ipase A2 produit unlysophosholipide et un acide linoléique.

5.10 Les phospolipides membranaires a. forment une bicouche imper-méable aux ions b. sont des molécules amphiphiles c. se déplacent très rapidement entre la couche

externe et la couche interne de la membrane d. ont une composition spécifique en acides gras :

un acide gras à courte chaîne en position 1 et àlongue chaîne en position 2

e. sont des esters ou des amides d'acide gras

5.11 Le cholestérol a. est stocké dans le tissu adipeux b. est un constituant des membranes c. est le précurseur de la vitamine C d. comporte 4 cycles et une chaîne latérale e. est transporté principalement lié à l'albumine

5.12 Les céramides a. sont des lipides très amphiphiles

b. sont des produits de l'hydrolyse dessphingomyélines par une sphingomyélinase

c. sont des produits de l'hydrolyse desglucocérébrosides

d. sont des médiateurs intracellulaires e. contiennent du glycérol



5.13 CH3- (CH2)4- CH= CH- CH2- CH= CH-

- (CH2)7- COOH ou

Ceci est la structure de l’acide : a. oléique b. linoléique c. stéarique d. arachidonique e. g linolénique

5.14 Cet acide gras (décrit dans la QCM n°5.20) est : a. indispensable b. synthétisé par l’organisme c. constituant des triglycérides d. constituant des glycérophospho-lipides en

position 1 du glycérol e. constituant des glycérophospho-lipides en

position 2 du glycérol

5.15 Le composé suivant contient : a. une molécule de sphingosine b. deux acides gras à longue chaine c. une molécule de glycérol d. une phosphoryl-éthanolamine e. une phosphoryl-choline

5.16 A poids égal, les triglycérides libèrent plusd’énergie utilisable par la cellule que le glycogène

a. parce qu’ils occupent moins de volume b. parce qu’ils n’ont pas d’effet sur la pression

osmotique intracellulaire c. parce que les acides gras ont un degré

d'oxydation inférieur à celui des oses d. parce que leur hydrolyse est accélérée par les

hormones e. parce qu’ils sont hydrolysés par la lipase

hormonosensible

5.17 Les triglycérides a. sont hydrolysés en glycérol et en acides gras

par la lipase pancréatique b. sont des modules amhiphiles c. constituent la forme de réserve lipidique du

tissu adipeux d. sont des composants majoritaires des

membranes cellulaires e. sont toujours constitués d'acides gras

identiques et saturés

5.18 La sphingomyéline : a. Est un phospholipide. b. Diffère de la phosphatidylcholine par sa partie

polaire. c. Est un constituant important du feuillet externe

de la membrane plasmique. d. Contient un ou plusieurs oses. e. Contient le plus souvent des acides gras

insaturés.

5.19 Les glycéro phospholipides diffèrent : a. Par la longueur des chaînes d’acides gras qui les

constituent. b. Par le nombre de doubles liaisons des acides

gras polyinsaturés qu’ils contiennent c. Par la nature de leur tête polaire. d. Par la nature de l’alcool qui estérifie les acides

gras e. Par le mode de liaison du glycérol au phosphate.

5.20 Parmi les lipides suivants, le ou lesquelscontien(nen)t un ou plusieurs oses ou dérivésd’oses:

a- Les céramides b- Les sphingomyélines c- Les esters de cholestérol e- Les phosphatidyléthanolamines d- Les gangliosides

5.21 La molécule suivante :

a- est un sphingolipide b- est un lipide membranaire c- est plus abondant sur la face interne que sur la

face externe de la membrane plasmique d- contient de l’acide stéarique et oléique e- est un glycérophospholipide

5.22 Cette molécule (du QCM 21) peut êtrehydrolysée :

a- par une phospholipase C pour former uncéramide

b- par une phospholipase A2 pour former de l’acidelinoléique

c- par une phospholipase A1 pour former de l’acidepalmitique

d- par une phospholipase D pour former undiglycéride

e- par une céramidase pour libérer unesphingosine

5.23 Les gangliosides a. sont des phospholipides b. sont présents principalement sur la face

interne de la membrane plasmique c. contiennent 2 acides gras à longue chaîne d. peuvent être hydrolysés par des osidases e. contiennent un acide gras à longue chaîne lié

par une liaison amide

COOH



Annales du concours 2005

1. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) sur l’acide Lascorbique :

a – Il possède des propriétés réductrices b – Il est le coenzyme de certaines enzymes c – L’organisme humain est capable de le synthétiser d – Il comporte une fonction acide carboxylique libre e – Il est hydrosoluble

2. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) commune(s) ausaccharose et au lactose :

a – Ils sont actifs sur la lumière polarisée b – Ils sont hydrolysés par une b osidase c – Ils présentent le phénomène de mutarotation d – Ils sont réducteurs e – Ils sont hydrolysés par une a glucosidase

3. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) sur l’héparine a – C’est un glycosaminoglycane b – Elle possède des propriétés anticoagulantes c – C’est un protéoglycane d – Elle possède de nombreux groupements sulfates e – Elle est hydrolysable par une hyaluronidase

4. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) sur lesglycoprotéines :

a – L’acide N-acétylneuraminique est responsable ducaractère acide de la partie glucidique

b – Elles possèdent un enchaînement glucidique ramifié c – Elles peuvent contenir des osamines d – Leurs chaînes glucidiques sont plus longues que

celles des protéoglycanes e – Elles peuvent former une liaison N-osidique avec la

sérine

5 à 9 : Soient les molécules représentées par les lettresA à G :

Donner pour chaque question la ou les lettre(s) de la (oudes) molécule(s) correspondant à : 5. une lactone 6. une vitamine 7. un médiateur intracellulaire 8. un constituant du lactose 9. une (ou des) molécule(s) qui n’a (n’ont) pas de

fonction hémiacétalique

10. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) surl’acide arachidonique :

a – Il est synthétisé à partir de l’acide linoléique b – Il fait partie de la famille des acides gras oméga

6 c – Il peut être oxydé par la cyclooxygénase d – Il est indispensable en l’absence d’acide

linoléique e – Il fait partie de la famille des acides gras oméga

3

11. Les sphingolipides constitutifs de la membrane a – contiennent tous un phosphate b – sont amphiphiles (amphipathiques) c – peuvent être des précurseurs de seconds

messagers d – contiennent deux acides gras e – contiennent du glycérol

12. Le 1-palmitoyl-2-oléyl-3-stéarylglycérol ou α-palmitoyl β-oléyl α’-stéarylglycérol

a – est un constituant abondant des membranes b – est un lipide de réserve c – est hydrophobe d – est amphiphile e – est hydrolysé par une lipase

cahier d'exercice2

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