Correction annales PluriPASS 2018-2019 Examen 2 (Novembre)

UE3

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CHIMIE ORGANIQUE

QCM 59 : PARMI LES PROPOSITIONS SUIVANTES CONCERNANT LA STRUCTURE DU CAPTOPRIL CI-DESSOUS, LAQUELLE (LESQUELLES) EST (SONT) EXACTE(S) ?

A) Il comporte une cétone

B) Il comporte un acide carboxylique

C) Il comporte un amide

D) Il comporte un thiol

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : BCD

Correction QCM 59 :

QCM 60 : PARMI LES PROPOSITIONS SUIVANTES CONCERNANT LA STRUCTURE DU FLUMAZENIL, LAQUELLE (LESQUELLES) EST (SONT) EXACTE(S) ?

A) Il comporte une cétone

B) Il comporte un ester

C) Il comporte un lactame

D) Il comporte une lactone

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : BC

Correction QCM 60 :

La fonction lactone est caractérisée par la présence d'un ester dans un cycle.

La fonction lactame est caractérisée par la présence d’un amide dans un cycle.

QCM 61 : PARMI LES PROPOSITIONS SUIVANTES CONCERNANT LA STRUCTURE DE LA SIMVASTATINE, LAQUELLE (LESQUELLES) EST (SONT) EXACTE(S) ?

A) Elle comporte exactement 5 carbones asymétriques

B) Elle comporte exactement 6 carbones asymétriques

C) Elle comporte exactement 7 carbones asymétriques

D) Elle comporte exactement 8 carbones asymétriques

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : C

Correction QCM 61 :

Un carbone asymétrique est un carbone sp3 lié à 4 substituants différents.

QCM 62 : PARMI LES PROPOSITIONS SUIVANTES CONCERNANT L’ACIDE FUSIDIQUE, LAQUELLE (LESQUELLES) EST (SONT) EXACTE(S) ?

A) Il comporte exactement une double liaison E

B) Il comporte exactement deux doubles liaisons E

C) Il comporte exactement une double liaison Z et une double liaison E

D) Il comporte exactement deux doubles liaisons Z

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : E

Correction QCM 62 :

Il comporte exactement une double liaison Z.

Rappel pour la stéréochimie des doubles liaisons :

- Afin de déterminer la nature Z (même coté) ou E (opposé), d’un alcène, il est nécessaire de donner une priorité́ aux 2 substituants des 2 carbones de la liaison double.

- L’ordre de priorité́ des substituants de la double liaison est défini selon les règles de Cahn, Ingold et Prelog.

- La première de ces règles consiste à donner priorité́ à l’atome ayant le numéro atomique le plus élevé́. On a donc sans être exhaustif Br > Cl > O > N > C > H.

QCM 63 : PARMI LES PROPOSITIONS SUIVANTES CONCERNANT LA NOMENCLATURE (TRIVIALE OU FONCTIONNELLE) DES COMPOSES SUIVANTS, LAQUELLE (LESQUELLES) EST (SONT) EXACTE(S) ?

A) Le composé A est dénommé acide acétique

B) Le composé B est dénommé acétone

C) Le composé C est dénommé formol

D) Le composé D est dénommé acide chlorhydrique

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : AB

Correction QCM 63 :

A noter que formol = formaldéhyde = méthanal (nom trivial à connaître).

QCM 64 : PARMI LES PROPOSITIONS SUIVANTES CONCERNANT LA STRUCTURE DU (E)-3-ETHYL-5-METHYLHEX-3-EN-1-OL, LAQUELLE EST EXACTE ?

A) Elle correspond à la molécule A

B) Elle correspond à la molécule B

C) Elle correspond à la molécule C

D) Elle correspond à la molécule D

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : D

Correction QCM 64 :

Le (E)-3-éthyl-5-méthylhex-3-en-1-ol correspond alors à la molécule D.

En suivant ce principe :

La molécule A est le (E)-3,5-diméthylhept-3-èn-1-ol

La molécule B est le (Z)-3-éthyl-5-méthyl-hex-3-èn-1-ol

La molécule C est le (E)-3-éthyl-5-méthyl-hept-3-èn-1-ol

RAPPELS pour nommer une molécule :

· Il faut d’abord repérer le nombre de carbone de la chaîne.

· Déterminer les fonctions, groupes et ramifications présents sur la molécule et leur position.

· Si présence de double-liaison, déterminer la stéréochimie Z/E de cette dernière.

· Si présence de carbone asymétrique C*, déterminer la configuration absolue R/S.

· En fonction de la position du groupe prioritaire, numéroter la chaîne dans le bon sens.

· Nommer la molécule tout en respectant l’ordre alphabétique (suffixe pour le groupe prioritaire).

QCM 65 : PARMI LES PROPOSITIONS SUIVANTES CONCERNANT LA NOMENCLATURE DES MOLECULES A À D SUIVANTES, LAQUELLE (LESQUELLES) EST (SONT) EXACTE(S) ?

A) La molécule A est la 4-amino-3-méthylpentan-2-one

B) La molécule B est l’acide 2-chlorobenzoïque

C) La molécule C est le cyclohex-2-énol

D) La molécule D est le (R)-2-méthylbutanoate d’éthyle

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : ABC

Correction QCM 65 :

La molécule C est le cyclohex-2-èn-1-ol donc cyclohex-2-énol

Donc la molécule D est le (S)-2 méthylbutanoate d’éthyle.

RAPPEL pour déterminer configuration absolue d’un C* :

· Il est nécessaire d’utiliser les règles de Cahn, Ingold et Prelog qui permettent de classer les 4 substituants d’un carbone asymétrique. La molécule sera positionnée de manière à avoir le substituant classé 4 derrière le carbone asymétrique.

· La configuration du carbone asymétrique sera R si le sens de rotation pour passer des substituants classés 1 puis 2 puis 3 est le sens horaire.

· Si le sens de rotation est antihoraire, la configuration est dite S.

· Ne pas oublier d’inverser la configuration absolue obtenue si le groupement numéroté 4 (le moins prioritaire) se trouve à l’avant du plan.

· En revanche, si ce groupement 4 se situe dans le plan, il faudra faire une libre rotation de la liaison simple de sorte à avoir la conformation où ce groupement 4 sera à l’arrière du plan.

QCM 66 : PARMI LES PROPOSITIONS SUIVANTES CONCERNANT LA STEREOISOMERIE, LAQUELLE (LESQUELLES) EST (SONT) EXACTE(S) ?

A) Une molécule dextrogyre est une molécule chirale qui dévie la lumière polarisée vers la droite et dont la valeur du pouvoir rotatoire spécifique est positif

B) Un racémique est un mélange équimolaire de deux diastéréoisomères

Un racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères.

C) Un stéréoisomère méso possède des centres asymétriques et une activité optique

Un stéréoisomère méso possède des centres asymétriques mais pas d’activité optique (car présence de plan de symétrie) – voir image ci-dessous.

D) Deux diastéréoisomères sont images l’un de l’autre dans un miroir

Deux énantiomères sont images l’un de l’autre dans un miroir.

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : A

QCM 67 : PARMI LES PROPOSITIONS SUIVANTES CONCERNANT LES REPRESENTATIONS A, B ET C CI-DESSOUS, LAQUELLE (LESQUELLES) EST (SONT) EXACTE(S) ?

A) La représentation A et la représentation B correspondent à la même molécule

B) La représentation A et la représentation B correspondent à deux énantiomères

C) La représentation B et la représentation C correspondent à deux énantiomères

D) La représentation B et la représentation C correspondent à deux diastéréoisomères

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : AC

Correction QCM 67 :

Le carbone asymétrique de A est de configuration S

Le carbone asymétrique de B est de configuration S

Le carbone asymétrique de C est de configuration R

Rappels pour déterminer énantiomérie/diastéréoisomérie

Dans ce cas précis, pour que deux molécules soit dites énantiomères, il faut qu’il y’ait inversion de la configuration de tous les carbones asymétriques en les comparant.

De même, pour que deux molécules soit dites diastéréoisomères, il faut qu’il y ait inversion de la configuration d’un seul carbone asymétrique en les comparant.

QCM 68 : PARMI LES PROPOSITIONS SUIVANTES CONCERNANT LES MOLECULES A, B, C ET D CI-DESSOUS, LAQUELLE (LESQUELLES) EST (SONT) EXACTE(S) ?

A) La molécule A est l’acide (2S,3R)-2-amino-3-méthylpentanoïque

B) La molécule B est l’acide (2S,3S)-2-amino-3-méthylpentanoïque

C) Les molécules B et C correspondent à deux énantiomères

D) Les molécules C et D correspondent à deux diastéréoisomères

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : ACD

Correction QCM 68 :

A : Acide (2S,3R)-2-amino-3-méthylpentanoïque

B : Acide (2R,3R)-2-amino-3-méthylpentanoïque

C : configuration des C* 2S 3S

D : configuration des C* 2R 3S

QCM 69 : PARMI LES PROPOSITIONS SUIVANTES CONCERNANT LES EFFETS INDUCTIFS ET MESOMERES, LAQUELLE (LESQUELLES) EST (SONT) EXACTE(S) ?

A) L’effet inductif des atomes est en lien avec leur électronégativité

B) Les électrons σ des liaisons doubles peuvent être délocalisés par effet mésomère

Ce sont les électrons π des liaisons doubles qui peuvent être délocalisés par effet mésomère.

C) L’effet mésomère attracteur d’électrons fait apparaître une charge négative à distance

L’effet mésomère attracteur d’électrons fait apparaître une charge positive à distance. C’est l’effet mésomère donneur qui fait apparaître une charge négative à distance.

D) L’effet mésomère nécessite une conjugaison

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : AD

QCM 70 : PARMI LES PROPOSITIONS SUIVANTES CONCERNANT LE CLASSEMENT DES MOLECULES A, B, C ET D PAR ORDRE DE BASICITE CROISSANTE, LAQUELLE (LESQUELLES) EST (SONT) EXACTE(S) ?

A) C < D < B < A

B) A < D < B < C

C) B < A < D < C

D) D < A < B < C

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : E

Correction QCM 70 :

· Le doublet libre de l’atome d’azote N confère aux amines des propriétés basiques. Plus l’amine est substituée par des groupements électrodonneurs (effet inductif + I), plus elle est basique.

· Remarque : les chaines alkyles exercent un effet inductif électrodonneur plus fort que celui des atomes d’hydrogènes d’où C < A < D. Le chlore exerce quant à lui un effet inductif électroattracteur -l.

La réponse est censée être alors : B < C < A < D

QCM 71 : PARMI LES MOLECULES A, B, C ET D SUIVANTES, LAQUELLE (LESQUELLES) PEUT (PEUVENT) DONNER LIEU A L’ECRITURE D’UNE FORME MESOMERE ?

A) La molécule A

B) La molécule B

C) La molécule C

D) La molécule D

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : ABC

Correction QCM 71 :

· L’effet mésomère repose sur la délocalisation des électrons des liaisons doubles (e- π) ou doublets non liants des hétéroatomes. De manière générale, cet effet mésomère nécessite une conjugaison.

Un système conjugué se distingue par l’alternance de liaisons simples et de liaisons doubles (ou doublets non liants).

QCM 72 : PARMI LES PROPOSITIONS SUIVANTES CONCERNANT LES FORMES MESOMERES DES DERIVES A À D CI-DESSOUS, LAQUELLE (LESQUELLES) EST (SONT) EXACTE(S) ?

A) La représentation A’ est une forme mésomère correcte de A

B) La représentation B’ est une forme mésomère correcte de B

C) La représentation C’ est une forme mésomère correcte de C

D) La représentation D’ est une forme mésomère correcte de D

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : AC

Correction QCM 72 :

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