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Tut’aide : chimie organique 2 ASSOCIATION ANGEVINE DU TUTORAT PLURIPASS - 2ATP 1 15/11/2018 Objectifs : - Résoudre réactions sur : - Cétone / Aldéhyde - Acide carboxylique - Thiol

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Tut’aide : chimie organique 2

ASSOCIATION ANGEVINE DU TUTORAT PLURIPASS - 2ATP 115/11/2018

Objectifs :- Résoudre réactions sur :

- Cétone / Aldéhyde- Acide carboxylique- Thiol

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QCM1: Parmi les propositions suivantes concernant la réactivité des aldéhydes et cétones, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s)

A. La molécule A est un alcool primaire

B. Il s’agit d’une réaction d’hydrogénation

C. Cette réaction est également possible avec le formol

D. Cette réaction repose sur la polarisation de la double liaison C = O.

E. Aucune des propositions précédentes n’est exacte.

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QCM1: Parmi les propositions suivantes concernant la réactivité des aldéhydes et cétones, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s)

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A. La molécule A est un alcool primaireL’hydrogénation d’un aldéhyde donne un alcool primaire

L’hydrogénation d’un cétone donne un alcool secondaire

B. Il s’agit d’une réaction d’hydrogénation

C. Cette réaction est également possible avec le formolLe formol est l’aldéhyde le plus simple, il est également appelé méthanal (H2C =O)

D. Cette réaction repose sur la polarisation de la double liaison C = O. Bien que la liaison C = O soit légèrement polarisé, cette propriété n’est pas nécessaire

pour l’hydrogénation (cependant acétone = solvant polaire)

E. Aucune des propositions précédentes n’est exacte.

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QCM 2 : Parmi les propositions suivantes, concernant la réaction suivantes, laquelle ou lesquelles sont exactes?

A. A est obtenu

B. B est obtenu

C. C est obtenu

D. D est obtenu

E. Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

4

+Base

?

A B C D

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Mobilité des hydrogène en α : Enol-énolate

5

Base

ou

OU

Carbanion Enolate

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A. A est obtenu

B. B est obtenu

C. C est obtenu

D. D est obtenu

E. Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : AC

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QCM 2 : Parmi les propositions suivantes, concernant la réaction suivantes, laquelle ou lesquelles sont exactes?

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QCM 3 : Parmi les propositions suivantes, concernant la réaction suivantes, laquelle ou lesquelles sont exactes?

A. Le réactif est un alcool

B. Le réactif est une imine

C. Le réactif est une cétone

D. Le produit est un hémicétal

E. Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

7

? +

OH

2

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Réaction d’addition nucléophile entre les cétones et les alcools

Passage par un Hémicétal peu stable

Produit final : Cétal

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+H-O-H

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QCM 3 : Parmi les propositions suivantes, concernant la réaction suivantes, laquelle ou lesquelles sont exactes?

A. Le réactif est un alcool

B. Le réactif est une imine

C. Le réactif est une cétone

D. Le produit est un hémicétal

E. Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponse : C

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QCM4: Concernant la réaction ci-dessous, qu’elles sont la/les réponses exacte(s)?

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A) C’est une réaction de saponification

B) C’est une réaction d’estérification

C) De l’eau est libérée dans le milieu

D) La réaction se ferait plus rapidement avec un anhydre d’acide

E) Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte

+ C +

D

A B

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Remarque: La réaction se ferait plus rapidement avec un anhydre d’acide ou chlorure d’acide

ESTERIFICATION :

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CORRECTION QCM4:

15/11/2018

A) C’est une réaction de saponification

B) C’est une réaction d’estérification

C) De l’eau est libérée dans le milieu

D) La réaction se ferait plus rapidement avec un anhydre d’acide

E) Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte

+

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QCM5: Concernant la réaction ci-dessous, qu’elles sont la/les réponses exacte(s)?

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A) La molécule C

B) La réaction de A + B est une alkylation

C) L’association de C+D donne un sel

D) Une molécule obtenue a une basicité plus élevée qu’une amine aromatique tertiaire

E) Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte

+ C + D

A B

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-

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15/11/2018 14

+

- + 2

+

Acide carboxylique Amine

(base)

Carboxylate Ammonium

Sel

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CORRECTION QCM5:

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A) VRAI

B) La réaction de A+B est une alkylation. FAUX: c’est une réaction acido-basique.

C) La réaction de C+D est un sel. VRAI

D) La molécule obtenue est plus basique qu’une amine tertiaire. FAUX

➢ caractère basique de l’amine (tertiaire > secondaire > primaire)

/!\ Amine lié à un cycle aromatique est moins basique à cause de la mésomérie

E) FAUX

+-

+ +

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QCM6: Concernant la réaction ci-dessous, qu’elles sont la/les réponses exacte(s)?

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A) Un seul composé organique se forme lors de cette réaction

B) Deux alcools se forment lors de cette réaction

C) Un éther et une cétone se ont obtenus lors de cette réaction

D) Le NAOH ou KOH n’a pas un rôle de base mais de donneur de OH-

E) Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte

1) Soude

2) Neutralisation

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1) Soude = NaOH

+

SAPONIFICATION:

-

2) Neutralisation

+

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CORRECTION QCM6:

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1) Soude

2) Neutralisation +

A) Un seul composé organique se forme lors de cette réaction

B) Deux alcools se forment lors de cette réaction. FAUX: un alcool et un acide

carboxylique

C) Un éther et une cétone se ont obtenus lors de cette réaction

D) Le NAOH ou KOH n’a pas un rôle de base mais de donneur de OH-

E) Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte

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QCM 7 : Parmi les propositions suivantes concernant la réactivité des thiols, laquelle (lesquelles) est (sont) exactes ?

A. La liaison SH peut difficilement être rompue

B. Le carbone C2 de la cétone est électro-déficient

C. Il s’agit d’une réaction d’oxydation du thiol

D. Il s’agit de l’addition de Michaël

E. Aucune des propositions précédentes n’est exacte.

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QCM 7 : Parmi les propositions suivantes concernant la réactivité des thiols, laquelle (lesquelles) est (sont) exactes ?

A. La liaison SH peut difficilement être rompue

S est moins électronégatif que O donc la liaison SH se rompt plus facilement (et le point d’ébullition est moins élevé) -> On obtient un thiolate

B. Le carbone C2 est électro-déficient

Par effet mésomère on obtient carbone positif

C. Il s’agit d’une réaction d’oxydation du thiol

L’oxydation d’un thiol donne un pont disulfure, elle se fait entre deux thiols

D. Il s’agit de l’addition de Michaël

E. Aucune des propositions précédentes n’est exacte.

A savoir le thiol est un bon nucléophile (car beaucoup d’électrons) donc réaction avec des électrophiles (cations,….)

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