Post on 03-Apr-2015
Structure, représentations et isoméries
MOLECULES ORGANIQUES
STRUCTURE D’UNE MOLECULE ORGANIQUE
Squelette carboné
• Le squelette carboné peut être cyclique.
RamificationsC
CC
CC
CC
CC
CC
CC
CC
CC
C
C
C
C
C
C
C
C
Groupes fonctionnels:famille des acides carboxyliques
Groupes fonctionnels:familles des cétones et des aldéhydes
cétone aldéhyde
Groupes fonctionnels:famille des alcools
alcool primaire
alcool tertiaire
alcool secondaire
Groupes fonctionnels:famille des amines
C C
C C
C C
C C
C C C C
C
C
C
CC
C C
CC
C
C
C
C
NH2
C C
C C
C C
C C
C C C C
C
C
C
CC
C C
CC
C
C
C
C
NH2
Groupes fonctionnels:famille des composés halogénés
C C
C C
C C
C C
C C C C
C
C
C
CC
C C
CC
C
C
C
C
NH2
C C
C C
C C
C C
C C C C
C
C
C
CC
C C
CC
C
C
C
C
NH2
Halogènes : éléments de la 17e colonne de la classification périodique:F, Cl, Br, I, At
REPRESENTATION D’UNE MOLECULE ORGANIQUE
Représentations planes
• Formule brute• Formule développée• Formule semi-développée• Formule topologique
C4H10
O
Représentationsdans l’espace : Cram
C C
C C
OH
H H H H
H
H
H H H
en avant
en arrièredans le plan
Représentationsdans l’espace :
Newman
de profil de face :projection de Newman
ISOMERIES DE CONSTITUTION
Une même formule brute,des formules développées différentes
Isomérie de chaîne
butane méthylpropane
Isomérie de position
1-chloropropane
2-chloropropane
Isomérie de fonction
éthanal
éthènol
STEREOISOMERIES
Une même formule brute,une même formule développée,des dispositions spatiales différentes
Conformations
conformation décalée
conformation éclipsée
libre-rotation autour d’une liaison C-C
isomérie Z - E
(E)-but-2-ène
(Z)-but-2-ène
La double liaison C=C bloque la rotation
ENANTIOMERIE
Une même formule brute,une même formule développée,Des environnements différents autour d’UN atome
Chiralité
Harry et son imageforment un couple
d’énantiomères
Carbone asymétrique (C*)
C*
a
bc
d
C*
a
bc
d
miroir
molécules non superposablesénantiomères
a, b, c et d sont 4
substituants
différents
Configuration absolue d’un C*configuration R
configuration S
a
bc b
ac
a > b > c