Chapitre C18 (livre p346)

Chimie organiqueChimie organiqueet nouveaux matériauxet nouveaux matériaux

Activité documentaire et expérimentale N°1 à coller

I- Groupes caractéristiques, familles organiques et I- Groupes caractéristiques, familles organiques et tests :tests :

1- Rappels sur les groupes caractéristiques et les familles organiques :

1- Rappels sur les groupes caractéristiques et les familles organiques :

Acide carboxylique Alcool (III) Alcool (I) Amine

Alcool (II) Alcène CétoneAcide

carboxylique

Amine Aldéhyde Alcane Aldéhyde

Cétone Alcène AlcaneAcide

carboxylique

2- Tests d’identification des groupes caractéristiques et des familles organiques :

a) Réactions caractéristiques du groupe carbonyle et distinction entre la famille aldéhyde et cétone :

b) Test spécifique des acides carboxyliques et des amines :

Cours :

Tableau récapitulatif à coller

II- Oxydation ménagée des alcools et des aldéhydes II- Oxydation ménagée des alcools et des aldéhydes ::

Activité expérimentale N°2 à coller

Classe de

l’alcool

Formule semi-développée et topologique

Nom de l’alcool

(I)

(II)

(III)

Butan-1-ol

Butan-2-ol

2-méthylpropan-2-ol

1- Protocole expérimental de l’oxydation ménagée des alcools (I), (II) et (III) avec l’oxydant en défaut :

Dans trois tubes à essai marqués I, II et III, verse environ 1 mL d’alcool primaire, 1 mL d’alcool secondaire et 1 mL d’alcool tertiaire. Bouche.

Ajoute dans chaque tube à essai environ 3 mL d'acide sulfurique à 6 mol∙L-1. Ajoute 3 mL d'une solution de permanganate de potassium à 0,2 mol∙L-1. Bouche et agite en retournant 1 seule fois.

Sous la hotte, ajoute 1 mL de cyclohexane pour extraire la phase organique contenant les produits de l’oxydation ménagée des alcools. Bouche, agite puis laisse reposer.

REACTIFS Résultatdes tests du

produit(positif ou négatif)

PRODUIT FORME

(avec oxydant en défaut)

Alcool (réducteur)Oxydant

(en défaut)

Nom Classe

Formulesemi-

développée

Formule2,4-

DNPHLiqueur

de Fehling

Famille organique ; formule semi-

développée ; nom

(I) MnO4-(aq)

(II) MnO4-(aq)

2- Caractérisation du produit d’oxydation ménagée des alcools (I) et (II) avec l’oxydant en défaut :

Alcool (I)

Alcool (II)

Alcool (III)

Oxydant en défautou en excès

Oxydant en excès

3- Conclusion sur l’oxydation ménagée des alcools (I), (II) et (III) avec l’oxydant en défaut ou en excès :

Aldéhyde

Cétone

Pas de réaction

Acide carboxylique

b)

Cours :

- L’oxydation ménagée des alcools selon leur classe :

- L’oxydation ménagée des aldéhydes :

- Cela correspond à l’ajout d’une liaison C-O sur le carbone fonctionnel.

III- Méthodes de synthèse :III- Méthodes de synthèse :

Activité expérimentale N°3 à coller

L’acide benzoïque est un conservateur alimentaire (E210) que l’on trouve dans certains sodas.

1- Transformation chimique pour la synthèse de l’acide benzoïque :

Dans un ballon de 250 mL, introduis quelques grains de pierre ponce ; 2,0 g de carbonate de sodium Na2CO3 pour se placer en milieu basique ; 4,5 g, soit n(MnO4

-) i = 2,8·10-2 mol de permanganate de potassium K+

(aq) + MnO4

-(aq) ; 2,5 mL d’alcool benzylique

(n(alcool) i = 2,4·10-2 mol) et 100 mL d’eau distillée.Chauffer à reflux pendant environ 30 minutes.

Données :

Espèce chimiqu

e

C6H5CH2OH MnO4- C6H5CO2

- C6H5CO2

HMnO2

Solubilité dans

l’eau

40 g·L-1 64 g·L-1 > 100 g·L-1

2,9 g·L-1 0 g·L-1

2- Traitement du milieu réactionnel pour isoler et purifier le produit de synthèse :Laisse refroidir quelques minutes à l’air libre puis place le ballon dans un bain d’eau froide.Filtre le milieu réactionnel sous pression réduite sur Büchner.Verse le filtrat dans un erlenmeyer.

Verse 40 mL d’acide chlorhydrique à 6 mol·L-1 sur le filtrat par petits ajouts successifs.Filtre le mélange de l’étape précédente sur Büchner puis lave les cristaux avec quelques millilitres d’eau froide.

Place le solide obtenu à l’étuve pendant quelques minutes.

3- Identification du produit de synthèse et vérification de sa pureté :

Relève la masse m de solide sec (tare la coupelle de pesée).

Réalise 4 dépôts sur une plaque à CCM : l’acide benzoïque synthétisé, l’acide benzoïque commercial, l’alcool benzylique et le benzaldéhyde (C6H5CHO) dilué dans le cyclohexane. Eluer avec l’éluant fourni (2/3 cyclohexane et 1/3 acétone) puis révéler sous lampe UV.

Cours :