Chapitre C18 (livre p346) Chimie organique et nouveaux matériaux Activité documentaire et...

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Chapitre C18 (livre p346) Chimie organique Chimie organique et nouveaux matériaux et nouveaux matériaux Activité documentaire et expérimentale N°1 à coller I- Groupes caractéristiques, familles organiques I- Groupes caractéristiques, familles organiques et tests : et tests :

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Chapitre C18 (livre p346)

Chimie organiqueChimie organiqueet nouveaux matériauxet nouveaux matériaux

Activité documentaire et expérimentale N°1 à coller

I- Groupes caractéristiques, familles organiques et I- Groupes caractéristiques, familles organiques et tests :tests :

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1- Rappels sur les groupes caractéristiques et les familles organiques :

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1- Rappels sur les groupes caractéristiques et les familles organiques :

Acide carboxylique Alcool (III) Alcool (I) Amine

Alcool (II) Alcène CétoneAcide

carboxylique

Amine Aldéhyde Alcane Aldéhyde

Cétone Alcène AlcaneAcide

carboxylique

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2- Tests d’identification des groupes caractéristiques et des familles organiques :

a) Réactions caractéristiques du groupe carbonyle et distinction entre la famille aldéhyde et cétone :

b) Test spécifique des acides carboxyliques et des amines :

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Cours :

Tableau récapitulatif à coller

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II- Oxydation ménagée des alcools et des aldéhydes II- Oxydation ménagée des alcools et des aldéhydes ::

Activité expérimentale N°2 à coller

Classe de

l’alcool

Formule semi-développée et topologique

Nom de l’alcool

(I)

(II)

(III)

Butan-1-ol

Butan-2-ol

2-méthylpropan-2-ol

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1- Protocole expérimental de l’oxydation ménagée des alcools (I), (II) et (III) avec l’oxydant en défaut :

Dans trois tubes à essai marqués I, II et III, verse environ 1 mL d’alcool primaire, 1 mL d’alcool secondaire et 1 mL d’alcool tertiaire. Bouche.

Ajoute dans chaque tube à essai environ 3 mL d'acide sulfurique à 6 mol∙L-1. Ajoute 3 mL d'une solution de permanganate de potassium à 0,2 mol∙L-1. Bouche et agite en retournant 1 seule fois.

Sous la hotte, ajoute 1 mL de cyclohexane pour extraire la phase organique contenant les produits de l’oxydation ménagée des alcools. Bouche, agite puis laisse reposer.

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REACTIFS Résultatdes tests du

produit(positif ou négatif)

PRODUIT FORME

(avec oxydant en défaut)

Alcool (réducteur)Oxydant

(en défaut)

Nom Classe

Formulesemi-

développée

Formule2,4-

DNPHLiqueur

de Fehling

Famille organique ; formule semi-

développée ; nom

(I) MnO4-(aq)

(II) MnO4-(aq)

2- Caractérisation du produit d’oxydation ménagée des alcools (I) et (II) avec l’oxydant en défaut :

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Alcool (I)

Alcool (II)

Alcool (III)

Oxydant en défautou en excès

Oxydant en excès

3- Conclusion sur l’oxydation ménagée des alcools (I), (II) et (III) avec l’oxydant en défaut ou en excès :

Aldéhyde

Cétone

Pas de réaction

Acide carboxylique

b)

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Cours :

- L’oxydation ménagée des alcools selon leur classe :

- L’oxydation ménagée des aldéhydes :

- Cela correspond à l’ajout d’une liaison C-O sur le carbone fonctionnel.

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III- Méthodes de synthèse :III- Méthodes de synthèse :

Activité expérimentale N°3 à coller

L’acide benzoïque est un conservateur alimentaire (E210) que l’on trouve dans certains sodas.

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1- Transformation chimique pour la synthèse de l’acide benzoïque :

Dans un ballon de 250 mL, introduis quelques grains de pierre ponce ; 2,0 g de carbonate de sodium Na2CO3 pour se placer en milieu basique ; 4,5 g, soit n(MnO4

-) i = 2,8·10-2 mol de permanganate de potassium K+

(aq) + MnO4

-(aq) ; 2,5 mL d’alcool benzylique

(n(alcool) i = 2,4·10-2 mol) et 100 mL d’eau distillée.Chauffer à reflux pendant environ 30 minutes.

Données :

Espèce chimiqu

e

C6H5CH2OH MnO4- C6H5CO2

- C6H5CO2

HMnO2

Solubilité dans

l’eau

40 g·L-1 64 g·L-1 > 100 g·L-1

2,9 g·L-1 0 g·L-1

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2- Traitement du milieu réactionnel pour isoler et purifier le produit de synthèse :Laisse refroidir quelques minutes à l’air libre puis place le ballon dans un bain d’eau froide.Filtre le milieu réactionnel sous pression réduite sur Büchner.Verse le filtrat dans un erlenmeyer.

Verse 40 mL d’acide chlorhydrique à 6 mol·L-1 sur le filtrat par petits ajouts successifs.Filtre le mélange de l’étape précédente sur Büchner puis lave les cristaux avec quelques millilitres d’eau froide.

Place le solide obtenu à l’étuve pendant quelques minutes.

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3- Identification du produit de synthèse et vérification de sa pureté :

Relève la masse m de solide sec (tare la coupelle de pesée).

Réalise 4 dépôts sur une plaque à CCM : l’acide benzoïque synthétisé, l’acide benzoïque commercial, l’alcool benzylique et le benzaldéhyde (C6H5CHO) dilué dans le cyclohexane. Eluer avec l’éluant fourni (2/3 cyclohexane et 1/3 acétone) puis révéler sous lampe UV.

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Cours :