1
REVISION SUR LES GLUCIDES : le guide d’utilisation.
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2
• OSE :
• OSIDE :
• HOLOSIDE :
• HETEROSIDE :
• LIAISON OSIDIQUE :
• 2 OSES ISOMERES :
LES DEFINITIONS
les prérequis :
Définir les termes suivants :
3
NOMENCLATURE CHIMIQUE DES OSES.
• Selon le nombre d’ATOMES de CARBONE :
• 3 C.
• 4 C.
• 5 C.
• 6 C.
• La fonction ALDEHYDE est située sur le C1 :
• La fonction CETONE est située sur le C2 :
Donner le nom de l’ose dans les cas suivants :
4
REPRESENTATION DES TRIOSES SELON FISCHER.
Comment est organisée la numérotation des carbones ?
CHO
HCOH
CH2OH
CH2OH
C O
CH2OH
1
2
3
Donner le nom des 2 trioses, vérifier qu’ils soient isomères.
Cliquer sur les carbones
5
Représentation des tétroses selon FISCHER.
CHO
HCOH
CH2OH
HCOH
CHO
HOCH
CH2OH
HCOH
D- Erythrose D- Thréose D- Erythrulose
CH2OH
C O
CH2OH
HCOH
Quelles différences permettent de distinguer ces 3 isomères entre-eux ?
6
REPRESENTATION DES HEXOSES SELON FISCHER.
D- Glucose
Reconnaître les 3 autres hexoses, indiquer chaque fois les
différences constatées par rapport au D-Glucose.
CHO
HCOH
CH2OH
HCOH
HCOH
HOCH
CHO
HOCH
CH2OH
HCOH
HCOH
HOCH
CHO
HCOH
CH2OH
HCOH
HOCH
HOCH
CH2OH
CH2OH
HCOH
HCOH
HOCH
C O
7
Création du cycle pyranose
à partir du glucose linéaire.
D- Glucose Diol instable Définir
cette liaison.
Nommer
cette molécule .
CHOHCOH
CH2OH
HCOH
HCOH
HOCH
+ H-OH sur C1
OH
OHHC
HCOH
CH2OH
HCOH
HCOH
HOCH
H-OH
O
HCOH
HCOH
CH2OH
HC
HCOH
HOCH
OH
CH2OH
OOH
HO
OH
8
Pentoses des acides nucléiques selon la représentation de HAWORTH.
Quel est l’ose présent
dans L’ ARN ?
Quel est l’ose présent
dans L’ ADN ?
HOH2CO
OH
OH
234
5
1 2
: OH en haut du cycle.
OH
HOH2CO
OH
OH
9
Représentation des hexoses selon HAWORTH.
OH
CH2OH
OOH
HO
OH
OH
CH2OH
OOH
HO OH
D- Glucopyranose
HO
HOH2CO
OH
OH
CH2OH
Nommer les 3 oses, vérifier qu’ils soient isomères avec le premier.
OH
CH2OH
OOH
HO OH
10
Construction d’un diholoside selon HAWOTH.
OH
CH2OH
OOH
HO OH
D- Glucopyranose
HO
HOH2CO
OH
OH
CH2OH
D- Fructofuranose
Quel est ce diholoside ?
OH
CH2OH
OOH
HO
HOHOH2C
O
OH
O
CH2OH
Quel est
le type
de liaison ?
11
Diholosides communs.
Quel est le nom de chaque diholoside ? Préciser le type de chaque liaison osidique.
OH
CH2OH
OOH
HO
HOHOH2C
O
OH
O
CH2OHOH
CH2OH
OOH
OHOH
CH2OH
OOH
HO O
OH
CH2OH
OOH
OHOH
CH2OH
OOH
HOO
12
Formation de semi-acétal et d’acétal.
HO R1C H
O+
C H
OH
O-R1
Aldéhyde ( aldose ) + alcool Semi-acétal
• Formation d’un semi-acétal :
C OR1
H
OR1
+ 2 H2OC H
O
HO H+
C OH
OH
H
+ 2 R1-OH
• Formation d’un acétal :
Diol instable ACETAL Stable
Quelle autre définition pourrait-on donner ?
13
Oxydation du C1 des aldoses ou du C2 des cétoses.
OH
CH2OH
OOH
HO OH
D- Glucopyranose
I2 , H2O
COOH
HCOH
CH2OH
HCOH
HCOH
HOCH+ 2 HI
Quel est le C oxydé ?
Où a lieu l’ouverture du cycle ?
Quel est le produit apparu ?
14
Oxydation de l’alcool primaire du C6
en protégeant le C1.
Quel est le nom de la molécule apparue?
OH
CH2OH
OOH
HO OH
+ O2
OH
COOH
OOH
HO OH
+ H2O
15
L’exercice de révision
est terminé !
Création : Thierry RUMMENS
Prof. Biochimie lycée Jolimont de TOULOUSE
16
DEFINITION D’UN OSE :
OSE : sucre simple non hydrolysable ( nutriment ).
Formule chimique globale : CnH2nOn
Exemple : le GLUCOSE C6H12O6
CHO
HCOH
CH2OH
HCOH
HCOH
HOCH
Représentation
du glucose
selon FISCHER :
N° des C
1
2
3
4
5
6
17
DEFINITION D’ UN OSIDE
OSIDE : polymère d’oses reliés entre-eux par des liaisons osidiques.
Les osides sont répartis en :
• HOLOSIDES :
polymères, hydrolysables en oses simples.
• HETEROSIDES :
polymères, hydrolysables en oses
et en aglycones non glucidiques.
18
DEFINITION D’ UN HOLOSIDE
HOLOSIDE : polymère qui par hydrolyse, libère des oses simples.
Exemples d’holosides : les amidons, la cellulose, le saccharose, le lactose.
Liaison 1 4
Maltose : diholoside
D-Glucopyranosyl ( 1 4 ) D glucopyranoside
OH
CH2OH
OOH
OHOH
CH2OH
OOH
HO O
OH
CH2OHO
OH
OH
CH2OHO
OHHO O
OH
CH2OHO
OHO
OH
CH2OHO
OHO
OH
CH2OHO
OHOHO
Amylose :
Chaîne linéaire de
Glucoses reliés
par des liaisons
( 1 4 )
19
DEFINITION D’UN HETEROSIDE
HETEROSIDE :
polymère hydrolysable en oses et aglycones non glucidiques.
Exemples d’hétérosides :
la chitine des insectes,
le peptidoglycane de la paroi bactérienne.
20
DEFINITION DE LA LIAISON OSIDIQUE
Liaison éther oxyde C– O –C entre 2 fonctions alcools
ose1 (carbone semi-acétalique) ose2 (carbone)
Liaison osidique 1 4
Le maltose est un diholoside.
D-Glucopyranosyl ( 1 4 ) D glucopyranoside
OH
CH2OH
OOH
OHOH
CH2OH
OOH
HO O
Exemple : la réunion de 2 glucoses par une liaison osidique.
O
21
2 OSES, OU 2 composés chimiques sont isomères si leur formule chimique globale est identique, alors que leur formule développée est différente.
DEFINITION DE 2 OSES ISOMERES
CHO
HCOH
CH2OH
HCOH
HCOH
HOCH
Glucose :
C6H12O6
Galactose :
C6H12O6
CHO
HCOH
CH2OH
HCOH
HOCH
HOCH Isomère
fonction OH
à gauche
sur le C 4.
N° des C
1
2
3
4
5
6
22
NOMENCLATURE CHIMIQUE DES OSES.
• Fonction ALDEHYDE sur le C1 : ALDOSE.
• Fonction CETONE sur le C2 : CETOSE.
• Selon le nombre d’ATOMES de CARBONE :
• 3 C aldo ou ceto triose.
• 4 C aldo ou ceto tétrose.
• 5 C aldo ou ceto pentose.
• 6 C aldo ou ceto hexose.
23
Représentation des trioses selon FISCHER.
Di-hydroxy-acétone
CH2OH
C O
CH2OH
CHO
HCOH
CH2OH
D- Glycéraldéhyde
1
2
3
La chaîne carbonée est présentée verticalement,
de telle sorte que la fonction aldéhyde soit en haut,
Le C1 est la fonction aldéhyde pour les aldoses,
Le C2 est la fonction cétone pour les cétoses.
Isomères : formule globale C3H6O3
24
Représentation des tétroses selon FISCHER.
Di-hydroxy-acétone
CHO
HCOH
CH2OH
CH2OH
C O
CH2OH
CHO
HCOH
CH2OH
HCOH
CHO
HOCH
CH2OH
HCOH
D- Glycéraldéhyde
D- Erythrose D- Thréose D- Erythrulose
1
2
3
CH2OH
C O
CH2OH
HCOH
25
D- Glucose D- Mannose D- Galactose D- Fructose
REPRESENTATION DES HEXOSES SELON FISCHER.
Isomère OH
en 2.
Isomère OH
en 4.
Isomère
cétone en 2.
CHO
HCOH
CH2OH
HCOH
HCOH
HOCH
CHO
HOCH
CH2OH
HCOH
HCOH
HOCH
CHO
HCOH
CH2OH
HCOH
HOCH
HOCH
CH2OH
CH2OH
HCOH
HCOH
HOCH
C O
26
Création du cycle Glucopyranose.
D- Glucose Diol instable Liaison
éther-oxyde
D- Glucopyranose
CHOHCOH
CH2OH
HCOH
HCOH
HOCH
+ H-OH sur C1
OH
OHHC
HCOH
CH2OH
HCOH
HCOH
HOCH
H-OH
O
HCOH
HCOH
CH2OH
HC
HCOH
HOCH
OH
CH2OH
OOH
HO
OH
27
Ribofuranose de l’ARNselon la représentation de
HAWORTH.
D ribofuranose ( ARN ).
234
5
1
: OH en haut du cycle.
OH
HOH2CO
OH
OH
28
Pentoses des acides nucléiques selon la représentation de
HAWORTH.
D ribofuranose
( ARN )
HOH2CO
OH
OH
234
5
1 2
: OH en haut du cycle.
OH
HOH2CO
OH
OH
D 2désoxy-ribofuranose
( ADN )
29
La représentation des HEXOSES selon Haworth :
OH
CH2OH
OOH
HO
OH
OH
CH2OH
OOH
HO OH
D- Glucopyranose
HO
HOH2CO
OH
OH
CH2OH
D- Fructofuranose
D- Glucopyranose
OH
CH2OH
OOH
HO OH
D- Galactopyranose
Les 4 oses
sont isomères,
formule globale :
C6H12O6
30
DIHOLOSIDE :
OH
CH2OH
OOH
HO OH
D- Glucopyranose
HO
HOH2CO
OH
OH
CH2OH
D- Fructofuranose
Saccharose :
D Glucopyranosyl ( 1 2 ) D Fructofuranoside
OH
CH2OH
OOH
HO
HOHOH2C
O
OH
O
CH2OH
liaison
1 2
La formation
du saccharose.
31
Diholosides communs.
OH
CH2OH
OOH
OHOH
CH2OH
OOH
HO O
liaison
1 4
Maltose : D-Glucopyranosyl ( 1 4 ) D glucopyranoside
OH
CH2OH
OOH
HO
HOHOH2C
O
OH
O
CH2OH
liaison
1 2
SaccharoseD Glucopyranosyl ( 1 2 )
D Fructofuranoside
Lactose : D-Galactopyranosyl ( 1 4 ) D glucopyranoside
OH
CH2OH
OOH
OHOH
CH2OH
OOH
HOO
liaison
1 4
32
Formation d’un semi-acétal
Aldéhyde ( aldose ) + alcool Semi-acétal = OSIDE
HO R1C H
O+
C H
OH
O-R1
• Formation d’un semi-acétal :
33
Oxydation du C1 des aldoses ou du C2 des cétoses
Le C1 est oxydé.
Ouverture du cycle pyranose.Acide GLUCONIQUE
OH
CH2OH
OOH
HO OH
D- Glucopyranose
I2 , H2O
COOH
HCOH
CH2OH
HCOH
HCOH
HOCH+ 2 HI
34
Oxydation de l’alcool primaire du C6
en protégeant le C1.
Acide D.
GLUCURONIQUE
OH
CH2OH
OOH
HO OH
+ O2
OH
COOH
OOH
HO OH
+ H2O
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