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Chimie Organique Année 2005-2006

COMPLÉMENTS DE CHIMIE ORGANIQUE 1 L0 DUFIS

Travaux Dirigés : Séance 1 : Réaction chimique 1) Réaction chimique : avancement 1. Soit la combustion du propane (C3H8) dans le dioxygène donnant du dioxyde de carbone et de l'eau. a) Ecrire l'équation de cette réaction en utilisant les nombres stoechiométriques entiers les plus petits possibles. b) Préparer des tableaux d'évolution pour les 2 systèmes ci-dessous :

• le premier correspond à un état initial constitué de 2 moles de propane et de 7 moles de dioxygène ; déterminer l'état final du système,

• le second correspond à un état initial constitué de 1.5 moles de propane et de 7.5 moles de dioxygène ; déterminer l'état final du système et conclure.

2. On considère la combustion complète de l'éthanol C2H6O dans le dioxygène. Les seuls produits sont le dioxyde de carbone et l'eau. a) Ecrire l'équation de cette réaction en utilisant les nombres stoechiométriques entiers les plus petits possibles. b) Dans une première expérience on fait brûler n = 0.2 mole d'éthanol. Déterminer la quantité minimale de dioxygène correspondant à cette combustion complète, les quantités de matière, la masse de chacun des produits obtenus ainsi que le volume de dioxygène consommé (volume molaire = 25 L/mol). c) Une nouvelle expérience met en jeu une masse m = 2.3 g d'éthanol et un volume V = 1.5 L de dioxygène. Après avoir déterminé les quantités de matière (mole) des réactifs présents initialement, déterminer : l'avancement maximal de la réaction, le réactif limitant ainsi que la composition en mole(s) de l'état final du système.

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Données : C = 12, H = 1 et O = 16 g/mol. 2) Réaction chimique : rendement 1. Soit la réaction de saponification suivante : CH3-CH2-CH2-CH2-CO2CH3 + NaOH → CH3-CH2-CH2-CH2-CO2Na + CH3OH

6 g d'ester sont saponifiés par un excès de soude concentrée. Le rendement de la réaction est de 89%. a) Quelle est la masse du carboxylate obtenu ? b) Quel est le volume de méthanol formé ? Données : C = 12, H = 1, O = 16 et Na = 23 g/mol. Densité (méthanol) = 0.8. 3) Composition centésimale 1. Un liquide dont on se propose de faire l'analyse brûle partiellement en donnant un gaz qui trouble l'eau de chaux.

a) Quel est ce gaz ? Quel renseignement peut-on déduire de cette observation ? b) Le liquide initial soumis à distillation se sépare en deux liquides : le méthanol (A) et l'eau (B). En déduire la nature du liquide initial et sa composition centésimale massique sachant qu'il est équimolaire en A et B. Données : C = 12, H = 1 et O = 16 g/mol. 2. La formule moléculaire d'un composé organique est C2H7N. a) Quelle est la composition centésimale de ce composé ? b) Quelle est la densité, par rapport à l'air, de sa vapeur ? Données : C = 12, H = 1, N = 14 et O = 16 g/mol.



Travaux Dirigés : Séance 2 : Réaction chimique (suite et fin) 1) Composition centésimale et formule brute 1. L'analyse d'un composé organique montre que sa composition centésimale en masse est la suivante : 58.5% de C, 4.1% de H, 11.4% de N et 26% de O. La masse molaire de ce composé est de 123 g/mol. Déterminer la formule brute de ce composé. 2) Formule brute et pourcentage massique 1. Le jus de pomme contient de l'acide malique. Ce composé est constitué des seuls éléments suivants : carbone, hydrogène et oxygène. La combustion complète d'une masse m = 1.34 g d'acide malique donne une masse m1 = 1.76 g de dioxyde de carbone et une masse m2 = 0.54 g d'eau.

a) Déterminer les pourcentages de carbone, d'hydrogène et d'oxygène que contient l'acide malique.

b) En déduire sa formule brute sachant que la masse molaire de ce composé est 134 g/mol. 2. Ecrire sous la forme CxHyOz la formule brute d'un ester a) Quelle est la formule brute d'un ester dont la densité de vapeur est 4 ? b) Déterminer sa composition centésimale en masse.

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Travaux Dirigés : Séance 3 : Structure des molécules 1) Masse molaire et pourcentages massiques 1. La stéarine, constituant de base des bougies, est une espèce chimique organique de formule brute C57H 110O6. a) Déterminer la masse molaire de la stéarine. b) Déterminer les pourcentages en masse de chaque élément dans ce composé. 2) Formule brute et pourcentage massique : glucose et photosynthèse 1. Le glucose est un sucre contenant l'élément carbone, l'élément hydrogène et l'élément oxygène. Une analyse centésimale conduit aux pourcentages en masse suivants : %C : 40.0 ; %H : 6.7 ; %O : 53.3. a) Sachant que la masse molaire du glucose est de 180 g/mol, déterminer la formule brute du glucose. b) La photosynthèse est à la base de la fabrication naturelle de composés organiques appelés glucides. La transformation peut-être modélisée ainsi : le dioxyde de carbone réagit avec l'eau pour donner un glucide et du dioxygène. Le glucose, est un exemple de glucide. En écrivant la formule du glucose sous une autre forme, justifier l'ancienne dénomination des glucides : "hydrates de carbone". c) Que signifie le terme photosynthèse ? Ecrire l'équation chimique de la réaction de photosynthèse. Quelle quantité de matière de dioxyde de carbone est nécessaire pour synthétiser 0.30 mg de glucose ? 3) Formule brute et formule développée 1. L'urée fut la première molécule organique synthétisée. Sa masse molaire est de 60 g/mol. Une analyse centésimale permet de déterminer les

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pourcentages en masse des éléments constitutifs : %C : 20.0 ; %O : 26.7 ; %H : 6.7 ; %N : 46.6. a) Déterminer la formule brute de l'urée. b) Donner sa formule développée, sachant que le carbone présente une double liaison avec l'atome d'oxygène, que les deux atomes d'azote ne sont pas liés entre eux et qu'ils ne sont pas engagés dans une double liaison. 4) Formule développée et isomérie. 1. Ecrire les formules développées des différents isomères de formule brute C5H12 et les nommer.



Travaux Dirigés : Séance 4 : Alcanes 1) Réaction de combustion 1. L'analyse élémentaire d'une espèce chimique organique s'effectue par la combustion dans le dioxygène. Le carbone et l'hydrogène qu'elle contient se combinent avec l'oxygène pour former du dioxyde de carbone et de l'eau. La mesure des quantités de CO2 et de H2O formées permet de déterminer la formule brute de l'espèce. Une espèce chimique organique gazeuse a pour formule brute CuHv. On réalise la combustion de 10 mL de cette espèce dans une quantité suffisante de dioxygène. On obtient 30 mL de dioxyde de carbone et 40 mL d'eau (gaz) dans les mêmes conditions de température et de pression. a) Sachant que le volume molaire est de 25 L/mol dans les conditions de l'expérience, déterminer la quantité de matière de chacun des produits formés. b) Ecrire l'équation de la réaction. c) Quel est l'avancement maximal ? d) Déterminer u, v et en déduire la formule brute de l'espèce chimique étudiée.

2. Le composant essentiel du gaz de Lacq a pour formule moléculaire brute CH4.

a) Quel est son nom ? Ecrire l'équation-bilan de sa combustion complète. b) Dans une cuisine où l'on se sert d'une cuisinière à gaz, il est interdit d'obstruer les aérations normalement prévues ? Donner au moins une raison de cette interdiction. 2) Nomenclature et écriture topologique 1. Nommer les composés ci-dessous et donner l'écriture topologique de ces quatre hydrocarbures :

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2. Nommer les composés ci-dessous en utilisant les notions de base de la nomenclature des alcanes :

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Travaux Dirigés : Séance 5 : Alcanes (fin) et Alcènes 1) Nomenclature et isomérie géométrique 1. Indiquer pourquoi les noms suivants sont incorrects et corrigez-les : a) 3-propyl-3,4-diméthyloctane, b) 2,2-diméthylpent-3-ène, c) 2,4,5-triméthyl-4-propylhexane, d) 5-méthylcyclopentène. 2. Donner la formule semi-développée et l'écriture topologique des alcènes suivants : a) (Z) hex-2-ène, b) 2-méthylpent-2-ène, c) (E) 4-méthylpent-2-ène, d) 2,3-diméthylbut-1-ène. 3. Nommer les composés suivants :

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4. En utilisant la nomenclature E/Z , nommer les composés suivants :

5. Sans tenir compte de l’isomérie Z/E , il existe treize isomères de formule C6H12 (hexènes). a) Ecrire et nommer chacun d'eux. b) Quatre d'entre eux possèdent des isomères Z/E ; écrire les différentes structures. c) Un de ces alcènes comporte un carbone asymétrique ; lequel ? 2) Préparation industrielle des alcènes : le craquage 1. Par craquage du cyclooctane C8H16, on obtient uniquement un composé non cyclique de formule C4H8. a) Ecrire l'équation chimique du craquage réalisé. b) Donner tous les isomères de constitution du produit de craquage. c) Parmi ces isomères, quels sont ceux qui présentent une isomérie Z/E ? Les dessiner en faisant apparaître cette isomérie.

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