6.126.12Électrons et liaisons chimiquesÉlectrons et liaisons chimiques
1 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
Modèles pour les liaisons chimiquesModèles pour les liaisons chimiquesModèles pour les liaisons chimiquesModèles pour les liaisons chimiques
Théorie de la liaison de valenceThéorie de la liaison de valence
Théorie de l’orbitale moléculaireThéorie de l’orbitale moléculaire
Le modèle de Lewis de la liaison chimique Le modèle de Lewis de la liaison chimique prédit que les électrons ont des propriétés prédit que les électrons ont des propriétés ondulatoires. ondulatoires.
Il y a deux autres théories de la liaison qui sont Il y a deux autres théories de la liaison qui sont basées sur la nature ondulatoire d’un électron. basées sur la nature ondulatoire d’un électron.
2 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
Considérons la formation de HConsidérons la formation de H2 2 à partir de 2 atomes à partir de 2 atomes
d’hydrogènes.d’hydrogènes.
Considérons la formation de HConsidérons la formation de H2 2 à partir de 2 atomes à partir de 2 atomes
d’hydrogènes.d’hydrogènes.
Examinons comment les forces Examinons comment les forces électrostatiques changent quand les 2 atomes électrostatiques changent quand les 2 atomes d’hydrogènes s’approchent l’un de l’autre.d’hydrogènes s’approchent l’un de l’autre.Les forces électrostatiques sont: Les forces électrostatiques sont:
d’d’attractions entre les électrons et le attractions entre les électrons et le noyau central respectifnoyau central respectif
de de répulsions entre les deux noyauxrépulsions entre les deux noyauxde de répulsions entre les deux électronsrépulsions entre les deux électrons
++ ee–– ++ ee––
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Énergie Énergie
potentiellepotentielle H• + H•H• + H•
distance internucléaire distance internucléaire
HH HH
Attraction faible à Attraction faible à
longue distancelongue distance
Diagramme d’énergie Diagramme d’énergie potentiellepotentielle
Diagramme d’énergie Diagramme d’énergie potentiellepotentielle
4 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
H• + H•H• + H•
HH HH
HH HH
HH HH
forces d’attractions forces d’attractions
augmentent plus vite que les augmentent plus vite que les
forces de répulsion quand les forces de répulsion quand les
atomes s’approchent l’un de atomes s’approchent l’un de
l’autrel’autreÉnergie Énergie
potentiellepotentielle
distance internucléaire distance internucléaire
Diagramme d’énergie Diagramme d’énergie potentiellepotentielle
Diagramme d’énergie Diagramme d’énergie potentiellepotentielle
5 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
H• + H•H• + H•
HH22
74 pm74 pm
HH HH
HH HH
HH HH-436 kJ/mol-436 kJ/mol
attraction maximum (minimum attraction maximum (minimum
d’énergie potentielle)d’énergie potentielle)
à 74 pm de distance à 74 pm de distance
internucléaireinternucléaire
distance internucléaire distance internucléaire
Énergie Énergie
potentiellepotentielle
Diagramme d’énergie Diagramme d’énergie potentiellepotentielle
Diagramme d’énergie Diagramme d’énergie potentiellepotentielle
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11ss 11ssH H
2 atomes H : chaque électron subit une 2 atomes H : chaque électron subit une force d’attraction pour un protonforce d’attraction pour un proton
HH22 molécule: molécule: chaque électron subit une chaque électron subit une force d’attraction pour les deux protonsforce d’attraction pour les deux protons
H H
Diagramme d’énergie Diagramme d’énergie potentiellepotentielle
Diagramme d’énergie Diagramme d’énergie potentiellepotentielle
7 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
H• + H•H• + H•
HH22
74 pm74 pm
HH HH
HH HH
HH HH-436 kJ/mol-436 kJ/mol
Énergie Énergie
potentiellepotentielle
distance internucléaire distance internucléaire
forces de répulsion forces de répulsion
augmentent plus vite que les augmentent plus vite que les
forces d’attraction quand les forces d’attraction quand les
atomes s’approchent l’un de atomes s’approchent l’un de
l’autre à une distance l’autre à une distance
inférieure de 74 pminférieure de 74 pm
Diagramme d’énergie Diagramme d’énergie potentiellepotentielle
Diagramme d’énergie Diagramme d’énergie potentiellepotentielle
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Modèles pour la liaison chimiqueModèles pour la liaison chimiqueModèles pour la liaison chimiqueModèles pour la liaison chimique
Théorie de la liaison de valenceThéorie de la liaison de valence
elle est basée sur l’interférence constructive entre elle est basée sur l’interférence constructive entre
deux ondes électroniques de deux électrons isolés deux ondes électroniques de deux électrons isolés
Théorie de l’orbitale moléculaireThéorie de l’orbitale moléculaire
on obtient la fonction d’onde moléculaire par on obtient la fonction d’onde moléculaire par
combinaison d’orbitales atomiquescombinaison d’orbitales atomiques
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6.136.13Liaison dans la molécule HLiaison dans la molécule H22::
Le modèle de la liaison de Le modèle de la liaison de valencevalence
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Modèle de la liaison de ValenceModèle de la liaison de ValenceModèle de la liaison de ValenceModèle de la liaison de Valence
La paire d’électrons peut être formée quand l’orbitale à La paire d’électrons peut être formée quand l’orbitale à
demi remplie d’un atome interfère en phase avec celle demi remplie d’un atome interfère en phase avec celle
d’un autre atome. d’un autre atome.
11 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
11ss 11ssH H
recouvrement en phase de 2 demi orbitales recouvrement en phase de 2 demi orbitales atomiques 1s de l’hydrogèneatomiques 1s de l’hydrogène
LiaisonLiaison de l’H de l’H22
H H
Modèle de la liaison de Valence de l’HModèle de la liaison de Valence de l’H22Modèle de la liaison de Valence de l’HModèle de la liaison de Valence de l’H22
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Liaison Liaison : les orbitales se recouvrent le long de l’axe : les orbitales se recouvrent le long de l’axe
internucléaireinternucléaire
Une section perpendiculaire à cet axe de cette orbitale Une section perpendiculaire à cet axe de cette orbitale
serait un cercle. serait un cercle.
H H
Modèle de la liaison de Valence de l’HModèle de la liaison de Valence de l’H22Modèle de la liaison de Valence de l’HModèle de la liaison de Valence de l’H22
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Figure 1.17(Figure 1.17(aa) Les orbitales 1) Les orbitales 1ss des atomes d’hydrogènes des atomes d’hydrogènes
isolés sont éloignées l’une de l’autre. Il n’y a pas isolés sont éloignées l’une de l’autre. Il n’y a pas
d’interaction. Chaque électron est associé avec un proton d’interaction. Chaque électron est associé avec un proton
isolé.isolé.
Modèle de la liaison de Valence de l’HModèle de la liaison de Valence de l’H22Modèle de la liaison de Valence de l’HModèle de la liaison de Valence de l’H22
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Figure 1.17(Figure 1.17(bb) Au fur et mesure que les atomes ) Au fur et mesure que les atomes
d’hydrogènes s ’approchent l’un de l’autre, leurs orbitales 1d’hydrogènes s ’approchent l’un de l’autre, leurs orbitales 1ss
commencent à se recouvrir et chaque électron subit les commencent à se recouvrir et chaque électron subit les
forces d’attraction des deux protons.forces d’attraction des deux protons.
Modèle de la liaison de Valence de l’HModèle de la liaison de Valence de l’H22Modèle de la liaison de Valence de l’HModèle de la liaison de Valence de l’H22
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Figure 1.17(Figure 1.17(cc) Les atomes d’hydrogènes sont suffisamment ) Les atomes d’hydrogènes sont suffisamment
proches pour que le recouvrement entre les deux orbitales proches pour que le recouvrement entre les deux orbitales
11ss soit appréciable. La valeur de la densité électronique soit appréciable. La valeur de la densité électronique
dans la région entre les deux protons est apparente.dans la région entre les deux protons est apparente.
Modèle de la liaison de Valence de l’HModèle de la liaison de Valence de l’H22Modèle de la liaison de Valence de l’HModèle de la liaison de Valence de l’H22
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Figure 1.17(Figure 1.17(dd) La molécule de H) La molécule de H22. Les deux orbitales 1. Les deux orbitales 1ss des des
hydrogènes ont été remplacées par une nouvelle orbitale qui hydrogènes ont été remplacées par une nouvelle orbitale qui
contient les deux hydrogènes et les électrons.contient les deux hydrogènes et les électrons.
Modèle de la liaison de Valence de l’HModèle de la liaison de Valence de l’H22Modèle de la liaison de Valence de l’HModèle de la liaison de Valence de l’H22
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6.146.14Liaison dans la molécule HLiaison dans la molécule H22::
Le modèle de l’orbitale Le modèle de l’orbitale moléculairemoléculaire
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Idée principaleIdée principaleIdée principaleIdée principale
Les électrons dans une molécule occupent une Les électrons dans une molécule occupent une
orbitale moléculaire (OM) de la même façon que des orbitale moléculaire (OM) de la même façon que des
électrons occupent des orbitales atomiques (OA). électrons occupent des orbitales atomiques (OA).
Deux électrons par OM, comme deux électrons par Deux électrons par OM, comme deux électrons par
OA.OA.
Les OM sont simplement des combinaisons d’OA.Les OM sont simplement des combinaisons d’OA.
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OM de la liaison de HOM de la liaison de H22OM de la liaison de HOM de la liaison de H22
Deux OA donnent 2 OM.Deux OA donnent 2 OM.
combinaison liantecombinaison liante combinaison antiliantecombinaison antiliante
MO MO = = (H)(H)1s1s + + (H')(H')1s 1s ''MO MO = = (H)(H)1s1s - - (H')(H')1s1s
La combinaison linéaire d’orbitales atomiques La combinaison linéaire d’orbitales atomiques est considérée comme une fonction d’onde est considérée comme une fonction d’onde moléculaire en tant que sommes et moléculaire en tant que sommes et différences de fonctions d’onde d’orbitales différences de fonctions d’onde d’orbitales atomiques.atomiques.
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Diagramme énergétique pour l’OM de HDiagramme énergétique pour l’OM de H22Diagramme énergétique pour l’OM de HDiagramme énergétique pour l’OM de H22
11ss 11ss
OAOAOAOA
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lianteliante
OMOM
Diagramme énergétique pour l’OM de HDiagramme énergétique pour l’OM de H22Diagramme énergétique pour l’OM de HDiagramme énergétique pour l’OM de H22
22 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
** antilianteantilianteOMOM
Diagramme énergétique pour l’OM de HDiagramme énergétique pour l’OM de H22Diagramme énergétique pour l’OM de HDiagramme énergétique pour l’OM de H22
OMOM
lianteliante
23 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
** antilianteantilianteOMOM
**
Diagramme énergétique pour l’OM de HDiagramme énergétique pour l’OM de H22Diagramme énergétique pour l’OM de HDiagramme énergétique pour l’OM de H22
antilianteantilianteOMOM
lianteliante
OMOM
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6.156.15Liaison du Méthane etLiaison du Méthane et Hybridation d’orbitales Hybridation d’orbitales
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Structure du MéthaneStructure du MéthaneStructure du MéthaneStructure du Méthane
tétraédriquetétraédrique
angles de liaisons = 109.5°angles de liaisons = 109.5°
longueur de liaison= 110 pmlongueur de liaison= 110 pm
Mais la structure semble Mais la structure semble
contraire à la configuration contraire à la configuration
électronique du carbone électronique du carbone
26 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
configuration électronique du carboneconfiguration électronique du carboneconfiguration électronique du carboneconfiguration électronique du carbone
Seulement 2 électrons non Seulement 2 électrons non
appariésappariés
Ne peut former des liaisons Ne peut former des liaisons
qu’avec seulement 2 qu’avec seulement 2
atomes d’hydrogènesatomes d’hydrogènes
Les liaisons formeront des Les liaisons formeront des
liaisons à angle droitliaisons à angle droit22ss
22pp
27 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
22ss
22pp
On fait passer un électron d’une On fait passer un électron d’une
orbitale 2orbitale 2s s à une orbitale 2à une orbitale 2pp
HybridationHybridation d’orbitalesd’orbitales sp sp33HybridationHybridation d’orbitalesd’orbitales sp sp33
28 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
22ss
22pp 22pp
22ss
HybridationHybridation d’orbitalesd’orbitales sp sp33HybridationHybridation d’orbitalesd’orbitales sp sp33
29 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
22pp
22ss
On mélange (hybridation) les deux On mélange (hybridation) les deux orbitales 2orbitales 2s s et les 3 orbitaleset les 3 orbitales 2p. 2p.
HybridationHybridation d’orbitalesd’orbitales sp sp33HybridationHybridation d’orbitalesd’orbitales sp sp33
30 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
22pp
22ss
2 2 spsp33
4 orbitales de même niveau 4 orbitales de même niveau d’énergie à demi remplies d’énergie à demi remplies sont en cohérence avec les sont en cohérence avec les 4 liaisons et la géométrie 4 liaisons et la géométrie tétraédrique.tétraédrique.
HybridationHybridation d’orbitalesd’orbitales sp sp33HybridationHybridation d’orbitalesd’orbitales sp sp33
31 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
Formes des orbitalesFormes des orbitalesFormes des orbitalesFormes des orbitales
ss
pp
32 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
Propriétés des orbitalesPropriétés des orbitalesPropriétés des orbitalesPropriétés des orbitales
ss
pp ++ ––
++
33 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
ss
pp ++ ––
++
Prendre l’orbitale Prendre l’orbitale ss et la placer sur le et la placer sur le sommet de l’orbitale psommet de l’orbitale p
34 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
Formes des orbitales sp3Formes des orbitales sp3Formes des orbitales sp3Formes des orbitales sp3
s + ps + p ++ ––
On renforce la fonction d’onde de l’électron dans les On renforce la fonction d’onde de l’électron dans les régions de même signerégions de même signe
On a une interférence négative dans les régions de On a une interférence négative dans les régions de signe opposé signe opposé
35 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
Formes des orbitales sp3Formes des orbitales sp3Formes des orbitales sp3Formes des orbitales sp3
Orbitale Orbitale spsp33 hybridehybride
Formes des orbitales spFormes des orbitales sp33Formes des orbitales spFormes des orbitales sp33
L’orbitale dessinée est une orbitale L’orbitale dessinée est une orbitale spsp hybride hybrideUne procédure analogue utilisant l’orbitale Une procédure analogue utilisant l’orbitale ss et les 3 et les 3 orbitale orbitale p p donne une orbitale donne une orbitale spsp33 hybride hybrideLa forme d’une orbitale La forme d’une orbitale spsp33 hybride est semblable hybride est semblable
++
36 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
Orbitale Orbitale spsp33 hybridehybride
Formes des orbitales spFormes des orbitales sp33Formes des orbitales spFormes des orbitales sp33
L’orbitale hybride n’est pas symétriqueL’orbitale hybride n’est pas symétrique
La probabilité élevée de trouver un électron sur un seul La probabilité élevée de trouver un électron sur un seul côté du noyau par rapport à l’autre conduit à des côté du noyau par rapport à l’autre conduit à des liaisons fortesliaisons fortes
37 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
++
––
++ ––
La liaison C—H La liaison C—H dans le méthane dans le méthaneLa liaison C—H La liaison C—H dans le méthane dans le méthane
spsp33ss CH
H—C H—C CH
donne une liaison donne une liaison . .
Le recouvrement en phase d’une demi Le recouvrement en phase d’une demi orbitale 1orbitale 1ss de l’hydrogène avec une demi de l’hydrogène avec une demi orbitale orbitale spsp33 hybride du carbone: hybride du carbone:
++
++
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Justification de l’hybridation d’orbitale Justification de l’hybridation d’orbitale Justification de l’hybridation d’orbitale Justification de l’hybridation d’orbitale
Cohérent avec la structure du méthaneCohérent avec la structure du méthane
Conduit à la formation de 4 liaisons plutôt que 2Conduit à la formation de 4 liaisons plutôt que 2
Les liaisons invoquant les orbitales hybrides Les liaisons invoquant les orbitales hybrides spsp3 3
sont plus fortes que celles qui invoquent des sont plus fortes que celles qui invoquent des recouvrements des orbitales recouvrements des orbitales ss--s s ou des ou des orbitales orbitales pp--pp
39 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
6.166.16 Hybridation Hybridation spsp33
et liaison dans l’éthaneet liaison dans l’éthane
40 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
Structure de l’éthaneStructure de l’éthaneStructure de l’éthaneStructure de l’éthane
CHCH33CHCH33
CC22HH66
Géométrie tétraédrique de chaque carboneGéométrie tétraédrique de chaque carbone
C—H distance de liaison = 110 pmC—H distance de liaison = 110 pm
C—C distance de liaison = 153 pmC—C distance de liaison = 153 pm
41 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
La liaison La liaison C—C dans l’éthane C—C dans l’éthaneLa liaison La liaison C—C dans l’éthane C—C dans l’éthane
Le recouvrement en phase d’une demi Le recouvrement en phase d’une demi orbitale orbitale spsp33 d’un carbone avec une demi d’un carbone avec une demi orbitale orbitale spsp33 hybride de l’autre carbone: hybride de l’autre carbone: Le recouvrement a lieu le long de l’axe Le recouvrement a lieu le long de l’axe internucléaire et donne une liaison internucléaire et donne une liaison
42 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
La liaison La liaison C—C dans l’éthane C—C dans l’éthaneLa liaison La liaison C—C dans l’éthane C—C dans l’éthane
Le recouvrement en phase d’une demi Le recouvrement en phase d’une demi orbitale orbitale spsp33 d’un carbone avec une demi d’un carbone avec une demi orbitale orbitale spsp33 hybride de l’autre carbone: hybride de l’autre carbone: Le recouvrement a lieu le long de l’axe Le recouvrement a lieu le long de l’axe internucléaire et donne une liaison internucléaire et donne une liaison
43 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
6.176.17 Hybridation Hybridation spsp22
et liaison de l’éthylèneet liaison de l’éthylène
44 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
CC22HH44
HH22C=CHC=CH22
planeplane
angles de liaisons: angles de liaisons: proche de 120°proche de 120°
Longueurs des liaisonsLongueurs des liaisons: : C—H = 110 pmC—H = 110 pm
C=C = 134 pmC=C = 134 pm
Structure de l’éthylèneStructure de l’éthylèneStructure de l’éthylèneStructure de l’éthylène
45 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
22ss
22pp
Prendre un électron de l’orbitale 2Prendre un électron de l’orbitale 2s s
vers l’orbitale 2vers l’orbitale 2pp
HybridationHybridation sp sp22HybridationHybridation sp sp22
46 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
22ss
22pp 22pp
22ss
HybridationHybridation sp sp22HybridationHybridation sp sp22
Prendre un électron de l’orbitale 2Prendre un électron de l’orbitale 2s s
vers l’orbitale 2vers l’orbitale 2pp
47 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
22pp
22ss
Mélanger (hybrider) l’orbitale 2Mélanger (hybrider) l’orbitale 2s s et 2 des 3 orbitales 2et 2 des 3 orbitales 2pp
HybridationHybridation sp sp22HybridationHybridation sp sp22
48 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
22pp
22ss
2 2 spsp22
On obtient 3 orbitales On obtient 3 orbitales spsp22 hybrides équivalentes à hybrides équivalentes à demi remplies plus 1 demi remplies plus 1 orbitale orbitale pp non hybridée non hybridée
HybridationHybridation sp sp22HybridationHybridation sp sp22
49 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
2 2 spsp22
2 des 3 orbitales 2 des 3 orbitales spsp22 sont sont
utilisées dans des liaisons utilisées dans des liaisons
avec les hydrogènes; la avec les hydrogènes; la
dernière sera utilisée dans dernière sera utilisée dans
une liaison une liaison avec le avec le
carbonecarbone
pp
HybridationHybridation sp sp22HybridationHybridation sp sp22
50 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
2 2 spsp22
pp
HybridationHybridation sp sp22HybridationHybridation sp sp22
51 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
Liaison Liaison dans l’éthylène dans l’éthylèneLiaison Liaison dans l’éthylène dans l’éthylène
2 2 spsp22
L’orbitale L’orbitale pp non hybridée du non hybridée du
carbone sera utilisée pour la carbone sera utilisée pour la
formation de la liaison formation de la liaison liant liant
l’atome de carbone avec l’atome de carbone avec
l’autre atome de carbone l’autre atome de carbone
pp
52 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
2 2 spsp22
pp
Liaison Liaison dans l’éthylène dans l’éthylèneLiaison Liaison dans l’éthylène dans l’éthylène
Chaque atome de carbone a une orbitale Chaque atome de carbone a une orbitale
22pp non hybridée non hybridée
l’axe de l’orbitale est perpendiculaire au l’axe de l’orbitale est perpendiculaire au
plan des liaisons plan des liaisons 53 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
2 2 spsp22
pp
Liaison Liaison dans l’éthylène dans l’éthylèneLiaison Liaison dans l’éthylène dans l’éthylène
Le recouvrement latéral des deux demi Le recouvrement latéral des deux demi
orbitales orbitales pp donne une liaison donne une liaison
LaLa double liaison de l’éthylène a une double liaison de l’éthylène a une
composante composante et une composante et une composante 54 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
2.182.18 Hybridation Hybridation spsp
et liaison dans l’Acétylèneet liaison dans l’Acétylène
55 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
CC22HH22
Structure de l’AcétylèneStructure de l’AcétylèneStructure de l’AcétylèneStructure de l’Acétylène
linéairelinéaire
angles des liaisons : angles des liaisons : 180°180°
Longueurs des liaisons: Longueurs des liaisons: C—H = 106 C—H = 106
pmpm
CC = 120 pmCC = 120 pm
HCHC CHCH
56 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
22ss
22pp
HybridationHybridation sp spHybridationHybridation sp sp
Prendre un électron de l’orbitale 2Prendre un électron de l’orbitale 2s s
vers l’orbitale 2vers l’orbitale 2pp
57 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
22ss
22pp 22pp
22ss
Prendre un électron de l’orbitale 2Prendre un électron de l’orbitale 2s s
vers l’orbitale 2vers l’orbitale 2pp
HybridationHybridation sp spHybridationHybridation sp sp
58 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
22pp
22ss
Mélanger (hybrider) l’orbitale 2Mélanger (hybrider) l’orbitale 2s s et 1 des 3 orbitales 2et 1 des 3 orbitales 2pp
HybridationHybridation sp spHybridationHybridation sp sp
59 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
22pp
22ss
2 2 spsp22
2 2 pp
HybridationHybridation sp spHybridationHybridation sp sp
On obtient 2 orbitales On obtient 2 orbitales spsp22 hybrides équivalentes à hybrides équivalentes à demi remplies plus 2 demi remplies plus 2 orbitales orbitales pp non hybridées non hybridées
60 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
2 2 spsp22
2 2 pp
HybridationHybridation sp spHybridationHybridation sp sp
1 des 2 orbitales 1 des 2 orbitales spsp22 sont sont
utilisées dans des liaisons utilisées dans des liaisons
avec l’hydrogène; l’autre avec l’hydrogène; l’autre
sera utilisée dans une liaison sera utilisée dans une liaison
avec le carbone avec le carbone
61 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
HybridationHybridation sp spHybridationHybridation sp sp
2 2 spsp22
2 2 pp
62 Copyright© 2004, D. BLONDEAU. All rights reserved.
liaisonliaisondans l’acétylènedans l’acétylèneliaisonliaisondans l’acétylènedans l’acétylène
2 2 spsp22
2 2 pp
Les orbitales Les orbitales pp non hybridées non hybridées
du carbone seront utilisées du carbone seront utilisées
pour la formation des liaisons pour la formation des liaisons
liant l’atome de carbone liant l’atome de carbone
avec l’autre atome de carbone avec l’autre atome de carbone
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liaisonliaisondans l’acétylènedans l’acétylèneliaisonliaisondans l’acétylènedans l’acétylène
Une des liaisons Une des liaisons sera formée avec une sera formée avec une
orbitale p non hybridée de chaque atome de orbitale p non hybridée de chaque atome de
carbonecarbone
Il y a une seconde orbitale Il y a une seconde orbitale perpendiculaire perpendiculaire
2 2 spsp22
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liaisonliaisondans l’acétylènedans l’acétylèneliaisonliaisondans l’acétylènedans l’acétylène
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liaisonliaisondans l’acétylènedans l’acétylèneliaisonliaisondans l’acétylènedans l’acétylène
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6.196.19Quelle est la théorie de la liaison Quelle est la théorie de la liaison
chimique la plus adaptée? chimique la plus adaptée?
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3 modèles3 modèles3 modèles3 modèles
LewisLewis
le plus facile, très aisé à appliquerle plus facile, très aisé à appliquer
Liaison de valence (Hybridation d’Orbitales)Liaison de valence (Hybridation d’Orbitales)
donne plus d’indication que le modèle simple donne plus d’indication que le modèle simple de Lewisde Lewis
permet d’effectuer les connections entre les permet d’effectuer les connections entre les atomes et donne une idée de la structure et de la atomes et donne une idée de la structure et de la réactivité, nécessite de la pratiqueréactivité, nécessite de la pratique
Théorie de l’orbitale moléculaireThéorie de l’orbitale moléculaire
potentiellement la plus puissante méthodepotentiellement la plus puissante méthode
mais la plus abstraitemais la plus abstraite
demande beaucoup d’expériences pour demande beaucoup d’expériences pour pouvoir être utiliséepouvoir être utilisée
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