Addition sur le carbonyle
3. Propriétés chimiques
eau
alcool Réaction réversible
Forme cétal/acétal stable
Sert à protéger les carbonyles
Catalyse acide
Réaction réversible dans l’eau
Forme cétone majoritaire
Acétal ou cétal mécanisme
Addition sur le carbonyle
3. Propriétés chimiques
organomagnésien
Alcool primaire
Alcool secondaire
Alcool tertiaire
formaldéhyde
aldéhyde
cétone
Addition sur le carbonyle
3. Propriétés chimiques
organomagnésien
Alcool primaire
Alcool secondaire
Alcool tertiaire
formaldéhyde
aldéhyde
cétone
acétylure
Addition sur le carbonyle
3. Propriétés chimiques
hydrure
Addition sur le carbonyle
3. Propriétés chimiques
hydrure
carbanion
Addition sur le carbonyle
3. Propriétés chimiques
Acide cyanhydrique
hydrure
cyanhydrine
carbanion
Condensation (-H20) avec molécules azotées
3. Propriétés chimiques
Mécanisme général
Condensation (-H20) avec molécules azotées
3. Propriétés chimiques
Mécanisme général
Ammoniac et amines primaires
imine imine
Condensation (-H20) avec molécules azotées
3. Propriétés chimiques
hydroxylamine
Mécanisme général
Ammoniac et amines primaires
imine imine
oxime
Condensation (-H20) avec molécules azotées
3. Propriétés chimiques
hydroxylamine
Mécanisme général
Ammoniac et amines primaires
phénylhydrazine
imine imine
oxime
phénylhydrazone
Iminium et énamines à partir d’amines secondaires
3. Propriétés chimiques
iminium
énamine Iminium
Si H en alpha…
Iminium et énamines à partir d’amines secondaires
3. Propriétés chimiques
Réaction de Wittig
iminium
énamine Iminium
Si H en alpha…
Équilibre énol / cétone et aldol /aldéhyde (tautomérie)
3. Propriétés chimiques
Réaction dues à mobilité du H sur Ca
Milieu neutre ou acide
Milieu basique
Aldéhyde
ou cétone Aldol
ou énol
énolate
alkylation
3. Propriétés chimiques
Réaction dues à mobilité du H sur Ca
Mécanisme
énolate
C-alkylation par attaque nucléophile de l’énolate
halogénation
3. Propriétés chimiques
Réactions dues à mobilité du H sur Ca
Milieu neutre ou acide
Milieu basique
Peut aller jusqu’à tribromation
aldolisation -cétolisation
3. Propriétés chimiques
Réactions dues à mobilité du H sur Ca
Milieu neutre ou acide
Milieu basique
crotonisation
3. Propriétés chimiques
Réactions dues à mobilité du H sur Ca
Milieu neutre ou acide, ou basique suivi d’une neutralisation
L’aldéhyde est plus électrophile que la cétone
exemple
réduction
3. Propriétés chimiques
Réduction - oxydation
Alcool 1aire
Alcool 2aire
aldéhyde
cétone
oxydation
Clemmensen
Wolff-Kischner
3. Propriétés chimiques
Petit récapitulatif
complétez….
• Solvants, intermédiaires de synthèse essentiels
Formol : solution de méthanal dans l’eau
Plastiques, colles, antiseptiques
• Substances naturelles
• Co-enzymes, métabolites
• Médicaments
éthanal propanone
(acétone)
jasmone carvone Butanal
(butyraldéhyde)
Cortisone
(inflammation) Taxol (Cancer)
Méthanal
(formaldéhyde-formol)
camphre citronellal
pyridoxal Oxaloacétate (Krebs) Cétoglutarate (Krebs)
4. Importance des dérivés carbonylés
Professeur Marcel HIBERT
Directeur du Laboratoire d’Innovation Thérapeutique
Faculté de Pharmacie
Université de Strasbourg / CNRS
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