TP : REACTIONS PHOTOCHIMIQUES

Étude de la réaction photochimique, pour comprendre en quoi elle intervient dans le processus de la vision.

Objectif :

Découvrir ce qu'est la réaction photochimique et comprendre pourquoi elle est appelée comme cela. Comprendre en quoi elle intervient dans le processus de la vision.

Quelques trucs utiles à savoir :- Connaître l'isomérie (Z/E).- Connaître la chromatographie et savoir en interpréter les résultats.

Isomérisation de l'azobenzène

Processus d'isomérisation et réaction « photochimique » :

- On dissout du E-azobenzène dans du toluène (solvant).

- On en place une partie à l'obscurité et l'autre à la lumière pendant une demi-heure.

- On procède ensuite à la chromatographie qui donne les résultats suivants : l'E-azobenzène resté à l'ombre migre vers le haut de la plaque et ne forme qu'une seule tâche, tandis que l'E-azobenzène ayant été exposé produit deux tâches. L'une migre vers le haut , c'est donc du E-azobenzène. On en déduit que celle du bas est du Z-

azobenzène.

Une réaction est observée, s'étant déroulée à la lumière, on dit qu'elle est « photochimique » (photo = lumière).On parle d'isomérisation car on est passé de l'E-azobenzène au Z-azobenzène !

Vison et isomérie Z/ELe processus de la vision se décompose en plusieurs étapes :- l'isomère Z du rétinal associé à une protéine se transforme en E-rétinal lors d'une exposition à la lumière (absorption d'un photon)- la protéine se détache (modifications géométriques), le cerveau interprète alors ce détachement comme de la lumière- le E-rétinal se reforme spontanément en Z-rétinal

On parle à nouveau d’isomérisation et de photochimie car la lumière est impliquée

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Double liaison à laquelle on se réfère pour différencier les deux isomères et leurs groupements.

Double liaison à laquelle on se réfère pour différencier les deux isomères et leurs groupements.

H

Pour aller plus loin ...

La molécule de rétinal ci-contre (la même que celle vue précédemment) est dite « tout E » car, pour TOUTES les doubles liaisons C=C, les gros groupements sont disposés de part et d'autre de la liaison. Autrement dit, ils présentent tous une isomérie E.

Exemples de doubles liaisons C=C

H

Conclusion

L'isomérisation est le processus où un isomère passe de Z à E ou inversement.

Une réaction photochimique est appelée ainsi car elle se déroule grâce à la présence de lumière.

Cette réaction est nécessaire au bon fonctionnement de la vision.

On peut même définir le E-rétinal « tout E » car, quelque soit la double liaison impliquée, l'isomère est toujours E.