Les esters sont responsables du goût et de l’odeur agréables de nombreux fruits et de fleurs, et de parfums artificiels. Les parfums naturels et les senteurs doivent leur délicatesse à des mélanges complexes, parfois plus de cent substances. Les parfums artificiels peu coûteux sont souvent constitués d’un seul composé ou d’un mélange très simple.

L’acétate d’isoamyle est un ester qui a l’odeur de banane. Il peut être obtenu par synthèse à partir de l’anhydride acétique et de l’alcool isoamylique. On obtient également de l’acide acétique, que l’on élimine par extraction avec de l’eau dans une ampoule à décanter.

1.Quelles sont les différences entre les parfums naturels et artificiels ?2.Dans la synthèse de l’acétate d’isoamyle, quels sont les réactifs et les produits de la réaction ? Quels sont les différents constituants du mélange après la réaction sachant que l’anhydride acétique a été mis en excès ?3.Représenter l’ampoule à décanter en précisant sur le schéma les positions relatives des deux phases ainsi que leur constitution.4.Donner deux protocoles permettant d’identifier l’acétate d’isoamyle synthétisé.

Données :La densite de l’alcool isoamylique est d = 0.81. Il est très peu soluble dans l’eauLa densité de l’anhydride acétique et d = 1,08. Il est très soluble dans l’eau et donne avec elle de l’acide acétiqueLa densité de l’acide acétique est d = 1.05. Il est très soluble dans l’eauLa densité de l’acétate d’isoamyle est d = 0.87 et est très peu soluble dans l’eau

Anhydride acétique+

Alcool isoamylique

Acétate de d’isoamyle+

Acide acétique

•Les parfums naturels contiennent plus de substances différentes que les parfums de synthèse. En revanche, les substances synthétisées sont identiques aux substances naturelles.

Réactifs Produits

L’anhydride acétique a été mis en excès : il en reste à la fin de la réaction. Le mélange final contient donc de l’anhydride acétique, de l’acétate d’isoamyle et de l’acide acétique.

1.Quelles sont les différences entre les parfums naturels et artificiels ?

2.Dans la synthèse de l’acétate d’isoamyle, quels sont les réactifs et les produits de la réaction ? Quels sont les différents constituants du mélange après la réaction sachant que l’anhydride acétique a été mis en excès ?

Acétate d’isoamyle

Eau +Acide acétique

3.Représenter l’ampoule à décanter en précisant sur le schéma les positions relatives des deux phases ainsi que leur constitution.

Remarques :L’acétate d’isoamyle surnage car sa densité est inférieure à celle de l’eau.

L’anhydride acétique a disparu car il a réagi avec l’eau et s’est transformé en acide acétique.

Pour identifier l’actétate d’isoamyle, on pourrait utiliser plusieurs méthodes :

– Mesure de la densité. On prélève un volume précis d’acétate d’isoamyle et on le pèse

– Chromatographie. On compare le chromatogramme de la substance obtenue avec un échantillon de chacun des produits

D’autres méthodes sont possibles comme :

– Mesure de la température d’ébullition– Mesure de l’indice de réfraction

4.Donner deux protocoles permettant d’identifier l’acétate d’isoamyle synthétisé.