Nomenclature des Carbocycles et des Hétérocycles

Questions :

Question 1. A quelles structures correspondent les noms suivants : aziridine; 1,4-dioxane;

furane.

Question 2. Quelle est la formule brute de l’acide oxétane-2-carboxylique ?

Question 3. Quel est l’indice de position du méthyle dans cette structure :

NH

SMe

?

Question 4. Appliquera-t-on la même nomenclature aux deux systèmes suivants :

S N S N

1 2

Question 5. Dans un polycycle hétérocyclique, est-ce toujours un hétéroatome qui porte

l'indice 1?

Exercices :

Exercice 1. Retrouver la nomenclature des composés ci-dessous :

CH3

CH3

H3CO

OH

O2NBr

A B C D

Exercice 2. Retrouver la structure des composés ci-dessous :

1. bicyclo[2.1.1]hexane-2,3-dione

2. 1-méthylbicyclo[4.2.0]oct-6-ène

3. 7-chlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diène

4. 7-hydroxybicyclo[4.1.1]octan-3-one

5. 3-bromo-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

1

Exercice 3. Donner la structure des composés répondant aux noms chimiques suivants :

� 4,5-dihydro-2-(2,6-dichloroanilino)-1H-imidazole (ou N-(2,6-dichlorophényl)-4,5-

dihydro-1H-imidazol-2-amine ou 2-(dichloro-2,6-anilino)-2∆-imidazoline), clonidine

CATAPRESSAN®, antihypertenseur

� 3-[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)méthyl]-6-(1,1-diméthyléthyl)-2,4-diméthylphénol,

oxymétazoline ATURGYL®, vasoconstricteur local, gouttes pour le nez

� (S)-2,3,5,6-tétrahydro-6-phénylimidazo[2,1-b]thiazole, lévamisole, antiparasitaire

� 2-cyano-10-[3-(4-hydroxypiperidino)propyl]-10H-phénothiazine, péricyazine

NEULEPTIL® neuroleptique (cyano = -CN)

Exercice 4. L’acide pénicillanique (nom trivial) est la structure de base de toutes les

pénicillines. Donnez sa structure sachant que son nom en nomenclature systématique est :

acide 6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2 carboxylique.

Exercice 5. Retrouvez la structure du zolpidem (hypnotique), sachant que son nom

systématique est :

N,N-diméthyl-2-[6-méthyl-2-(4-méthylphényl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acétamide.

2

Corrections

Questions :

Question 1. HN

OO

Oaziridine

1,4-dioxane furane

Question 2.

O O

OH

acide oxétane-2-carboxylique

Question 3.

NH

SMe

1

2

34

5

Question 4.

Non, on n’appliquera pas la même nomenclature aux systèmes 1 et 2 :

� Système 1 : nomenclature « spécifique » où on décompose le polycycle en cycles

insaturés portant un nom connu (pyrrole + thiazole).

� Système 2 : nomenclature adaptée des carbocycles

SN

SN

1

2

SN

NH1

2

3

4

5

ab

cd

e

12

3

45

Tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazole

SN

1

23

5

67

7a5,6,7,7a-Tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazole

4

1

23

45

6

7 Bicyclo[3.2.0]hept-2-ene

SN

1

4 4-Thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene

Question 5. Dans un polycycle hétérocyclique, est-ce toujours un hétéroatome qui porte

l'indice 1? NON

3

Exercices :

Exercice 1.

A. bicyclo[5.2.0]nonane

B. 1-bromo-4-cyclobutylbicyclo[2.2.0]hexane

C. 3-méthoxy-1,6-diméthylbicyclo[4.2.0]octane

D. 10-nitrobicyclo[3.3.2]déc-3-èn-2-ol

Exercice 2.

OOH

O

O

CH3

Cl

CH3

CH3

CH3

O

Br

1 2 34 5

Exercice 3.

� 4,5-dihydro-2-(2,6-dichloroanilino)-1H-imidazole (ou N-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-

dihydro-1H-imidazol-2-amine, ou 2-(dichloro-2,6-anilino)-2∆-imidazoline) Cl

NH

Cl N

HN

Clonidine

N

N

H

Imidazole

1

2

34

5

� 3-[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)méthyl]-6-(1,1-diméthyléthyl)-2,4-diméthylphénol,

oxymétazoline

OH

Me

CH2

Me

t-Bu

N

HN

N

N

H

CH2

OH

C Me

Me

Me

MeMe

oxymétazoline

Imidazol-2-ylméthyl

12

34

5

1

2

34

5

6

6-(1,1-diméthyléthyl)-2,4-diméthylphénol

1

2

34

5

6

� (S)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole

N

N SC6H5

H

Lévamisole

N

N N

Sa

b

Imidazolecycle secondaire

Thiazolecycle principal

1

2

345

6

7

H1

23

4

� 2-cyano-10-[3-(4-hydroxypiperidino)propyl]-10H-phenothiazine

N

S

(CH2)2

CN

CH2N

HO

N

S

H

N CH2 CH2 CH2HOPéricyazine

1

2

3

456

7

8

9 10

Phenothiazine

3-(4-hydroxypiperidino)propyl

123

14

Exercice 4.

Acide 6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2 carboxylique (ou

acide pénicillanique).

N

S

OCOOH

CH3

CH3

H2N

1 2

3

456

7

bicyclo[3.2.0]heptane

Acide pénicillanique

Exercice 5.

N,N-diméthyl-2-[6-méthyl-2-(4-méthylphényl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetamide :

O

N CH3H3C

CH3

N,N-Diméthyl-acétamide

O

N CH3H3C

CH3

N

H3CN

zolpidem

12

N

N

Imidazo[1,2-a]pyridine

N N

N

1

23

4

5

a

bc

d

e f

1

2

345

6

7

88a

Acétamide

phényl

méthyl

N

N

pyridinecycle principal

imidazolecycle secondaire