Techniques d’indentification des molécules organiques

Chapitre 4 du livre

Problème Comment faire pour analyser une molécule dans un mélange naturel? Comment s’assurer que le produit obtenu lors d’une réction est bien celui attendu ?

3 techniques abordées basées sur les interactions entre un rayonnement électromagnétique et la matière

1.1.Rappels sur les couleurs

Lumière blanche

(contient toutes les radiations)

Lumière transmise

Collège : la solution « absorbe tout sauf le bleu » donc on la voit bleue

De la lumière blanche traverse une solution :

Le sulfate de cuivre absorbe une bande de radiations

Seconde : à une couleur correspond une longueur d’onde l

Spectre de la lumière blanche :

l 400 800

(nm)

Spectre de la lumière blanche ayant traversé la solution bleue :

Couleur du sulfate de cuivre

Couleur absorbée

= couleur complémentaire de celle absorbée

Couleur de CuSO4

Couleur complémentaire

l 620 nm lapproximatif)

Schéma approximatif de l’étoile des couleurs :

1.2.le spectrophotomètre

réglage de l

lecture de A

cuve

transparente

Appareil utilisé : le spectrophotomètre

Schéma de principe :

Source de lumière blanche

Monochromateur (sélectionne une seule radiation, de l précise)

Miroir Cuve contenant la solution

Détecteur

I0 I

I0 : intensité lumineuse incidente (avant la traversée de la solution) I : intensité transmise (après traversée de la solution)

Absorbance d’une solution

Grandeur physique qui caractérise l’absorption d’une radiation lumineuse de longueur d’onde donnée par cette solution

I

IlogA 0

A est une grandeur sans unité. Les appareils de mesures usuels mesurent des absorbances comprises entre 0 et 2.

lumière incidente lumière transmise

> < L

cuve transparente

solution colorée

Principe de la mesure de l’absorbance A

l l

On va mesurer la proportion de lumière absorbée par cette espèce chimique colorée.

De quels paramètres dépend A ?

lumière incidente

l violette

lumière transmise

A dépend de la longueur d’onde utilisée

Pour le permanganate de potassium : • Il laisse passer le violet : A ≈ 0 • Il absorbe le jaune : A > 0

Deux solutions de concentrations différentes

A dépend de la concentration

L 1 L 2

La même solution dans deux béchers d’épaisseurs différentes

A dépend de l’épaisseur de la solution

Loi de Beer-Lambert :

lA ( ) . L . c

= cste k

car L = cste et l aussi

Domaine et allure du spectre : λ de 100 à 800 nm (Rappel : visible 400-800 nm) Spectre : A = f(λ) •

1.3. spectres d’absorption

liaison multiple Effet de la délocalisation : la délocalisation (alternance simple ; double liaison) QUAND N AUGNENTE a) λ augmente (effet bathochrome) et on

passe du domaine des UV vers le visible

b) augmente l’absorbance (effet hyperchrome)

La présence de deux liaisons doubles conjuguées dans une molécule ne suffit a priori pas pour que celle-ci soit colorée. Une molécule organique absorbe une longueur d’onde d’autant plus grande que le nombre de doubles liaisons conjuguées dans celle-ci est grand.

1.4. que peut faire avec un spectro ?

Identifier une espèce chimie avec un spectre UV-Visible

PERMANGANATE DE POTASSIUM

Dosage par étalonnage ….