Seconde_Thème 2_LA SANTE chapitre 4_Extraction d’une espèce chimique

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chapitre 4 : EXTRACTION D’UNE ESPECE CHIMIQUE

Dans le domaine de la Santé, les spécialistes ont recours à des méthodes aussi bien chimiques que

physiques pour diagnostiquer une affection. Et il en va de même pour soigner ensuite la personne souffrante.

Néanmoins, la préférence va à l’utilisation de médicaments les plus variés possibles.

Justement, pour favoriser cette diversité de médicaments, le besoin de différentes espèces chimiques se fait sentir et

apparaît prépondérant.

Mais où et comment récupère-t-on les espèces chimiques constituant les médicaments ?

C’est tout l’objet de ce cours, dans lequel nous allons voir ce qu’est une extraction avant d’étudier comment récupérer

et isoler une espèce chimique présente dans un produit de la nature à l’image des colorants ou des principes actifs

(des hypotenseurs dans le venin de serpent, des colorants dans les végétaux, des arômes dans les fleurs, des molécules

antipaludiques dans les plantes …).

Cf Activités Expérimentales 14 & 15.

I. Qu’est-ce qu’une extraction ?

Document 1 : Bref historique de l’extraction

Pour peindre ou colorer les tissus, les hommes ont d’abord utilisé les pigments qu’ils ont trouvés dans la nature.

Puis, ils ont mis au point des techniques pour extraire les couleurs de plantes (l’indigotier : un arbuste des régions tropicales dont on extrait une teinture d’un bleu vif des feuilles tout comme les boules de feuilles de pastel appelées cocagnes / la garance : plante dont la racine contient colorant rouge) ou des animaux (le murex : coquillage qui donne du rouge, la cochenille : puceron qui donne du carmin)

Ensuite, ils ont découvert l’aptitude des graisses et des huiles à absorber les odeurs ce qui permit de concentrer notamment les arômes.

Au XIIIème siècle sont venues du Moyen Orient des techniques de « distillation » des plantes à l’aide d’alambic. Les huiles essentielles obtenues contiennent des mélanges d’arômes et de parfums qui étaient fort appréciés en ces temps où l’hygiène se développait.

Au XIXème siècle, l’industrie a développé de nouveaux solvants. Avec eux, les médecins ont isolé des espèces chimiques de certaines plantes pour en faire le principe actif de médicaments (un anti-inflammatoire venant de la reine des prés, un anticancéreux venant de l’if …).

L’extraction concerne toutes les industries : cosmétique (parfum), métallurgique (minerais),

pharmaceutique (médicament, principe actif), alimentaire (arôme, nutriments) …

Document 2 : Les techniques actuelles

De nos jours, on extrait toujours des espèces chimiques venant de la nature. Il existe différents procédés :

- le pressage (ou l’expression) : le produit est pressé pour obtenir un liquide (huile de graine d’arachide ou de noix, essence des peaux de citron ou orange …) ;

- l’enfleurage : on dépose sur des graisses des plantes fragiles puis on récupère les arômes par malaxage des graisses avec de l’alcool ;

- la macération : on fait tremper le corps dans un liquide froid (eau, huile, alcool) pour y dissoudre certaines espèces chimiques (peaux des raisins dans le jus (le moût) lors de la vinification),

- la décoction : on fait cuire la plante dans de l’eau bouillante plusieurs minutes,

- l’infusion : la plante trempe, sans chauffage, dans de l’eau initialement bouillante,

- la distillation : le mélange liquide est vaporisé partiellement par chauffage puis les vapeurs sont recondensées pour récupérer un distillat liquide.

1. Donner une définition de l’extraction. Comment appelle-t-on le produit final ?

2. Donner des exemples de la vie quotidienne qui utilise une des techniques actuelles d’extraction.

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II. L’extraction par solvant.

Document 3 : Principe de l’extraction par solvant

Une extraction par solvant est réalisée en solubilisant l’espèce chimique à isoler dans un solvant.

On distingue deux types de solvants : ceux constitués à base d’hydrocarbures et issus de l’industrie pétrochimique : les solvants organiques & le solvant aqueux : l’eau (qui est peu cher, très disponible, non toxique et peu réactif !). La solubilité d’une espèce chimique dans un solvant est égale à la masse maximale de cette espèce que l’on peut dissoudre dans un litre de solvant. Elle s’exprime en gramme par litre (g.L-1).

Ex : solubilité de l’acide acétylsalicylique à 20 °C : dans l’eau : 2,0 g.L-1

dans l’éthanol : 349 g.L-1

80 °C : dans l’eau : 22 g.L

-1 dans l’éthanol : - g.L

-1

* L’extraction solide-liquide : cas des décoction, infusion, macération

L’espèce chimique à extraire est initialement présente dans un mélange solide. Elle est donc isolée par solubilisation dans le solvant.

* L’extraction liquide-liquide :

L’espèce chimique à extraire est initialement présente dans un mélange liquide. Elle est donc isolée à l’aide d’un autre solvant dans lequel elle est plus soluble et qui ne doit pas se mélanger avec le solvant initial.

Rq : * Il faut bien lire les pictogrammes et les risques liés à la manipulation sur les étiquettes.

* Certains solvants ne sont plus utilisés de nos jours à cause de leur toxicité : benzène, tétrachlorométhane …

1. Quelles propriétés, en termes de solubilité, doit posséder un solvant pour favoriser l’extraction de

l’espèce souhaitée par rapport aux autres espèces présentes dans le mélange ?

2. Quels sont les deux types de solvants que l’on distingue ?

3. Dans quel solvant est plus soluble un ion ? et une espèce chimique issue d’un organisme vivant ?

Justifier.

4. Que faut-il faire après avoir extrait l’espèce désirée ?

5. De quels paramètres dépend la solubilité d’une espèce chimique dans un solvant ?

Que se passe-t-il si la solubilité maximale est dépassée ?

6. Pour une extraction solide-liquide :

Quelle manipulation doit-on réaliser après l’ajout du solvant extracteur ?

7. Pour une extraction liquide-liquide :

a. Quelles sont les trois conditions pour qu’une extraction liquide-liquide soit efficace ?

b. Quelle manipulation doit-on réaliser après l’ajout du solvant extracteur ?

c. Comment savoir quel liquide surnage l’autre (c’est-à-dire celui qui est au-dessus de l’autre) ?

Discuter du cas de l’eau et de l’huile en justifiant.

Document 4 : Densité & Masse volumique

La densité d d’un corps correspond au rapport de sa masse volumique ρ

par la masse volumique de l’eau ρeau pour les liquide et les solides :

Ex : deau = 1,0 dhuile = 0,83

La masse volumique ρ d’un corps est égale au rapport de sa masse m par son volume V :

Ex : ρeau = 1,000 g.mL-1 = 1 kg.L-1 ρhuile = 0,83 g.mL-1

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III. L’extraction par hydrodistillation.

Document 5 : Principe de l’hydrodistillation

Une hydrodistillation correspond à la distillation d’un mélange d’eau et d’un produit naturel (fruit, fleur).

1. Le mélange à distiller est porté à ébullition.

2. Des vapeurs, contenant la vapeur d’eau et l’essence à extraire, se forment et montent le long de la colonne.

3. Les vapeurs se recondensent sous forme de liquide au contact du réfrigérant.

4. On récupère le distillat qui contient deux phases : l’eau et l’huile essentielle.

Document 4 : Réalisation et schéma d’une hydrodistillation

A la fin de la manipulation, le distillat contient de l’eau (= phase aqueuse) et l’huile essentielle (= phase organique). Il faut alors séparer ces deux phases.

On procède au relargage : on ajoute du sel dans l’eau pour diminuer la solubilité des composés organiques (huiles essentielles) dans l’eau. Puis on réalise une extraction liquide-liquide avec une ampoule à décanter.

Rq : * L’espèce chimique à extraire est donc entraînée par la vapeur d’eau : on dit que cette technique est celle

de l’entraînement à la vapeur.

1. Quelle doit être la propriété intrinsèque à l’espèce chimique que l’on souhaite extraire pour que la

technique puisse être employée ?

2. Quelles sont les deux conditions pour que cette méthode soit efficace ?

3. Justifier l’emploi de l’eau et non d’un autre solvant.

Conclusion : Le chimiste est donc capable d’extraire des espèces chimiques présentes dans

différentes matières de la nature.

Mais comment savoir si l’espèce chimique isolée est bien celle désirée ? Comment l’identifier ?

Ce sera tout l’objet du prochain cours.

Compétences exigibles

- Interpréter les informations provenant d’étiquettes et de divers documents.

- Elaborer et mettre en œuvre un protocole d’extraction à partir d’informations sur les propriétés physiques

des espèces chimiques recherchées.

- Utiliser une ampoule à décanter, un dispositif de filtration, un appareil de chauffage dans les conditions de

sécurité.

Vapeur d’eau contenant

l’espèce chimique à extraire

Mélange eau-produit

porté à ébullition

Réfrigérant

Distillat

eau + huile essentielle

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