Exercices Effets Electron
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1 Exercices Complémentaires Chapitre 4 : Base de la réactivité des molécules organiques : effets électroniques 4.1 Exercice 4.1 Indiquer les structures dans lesquelles les liaisons covalentes sont polarisées correctement : C O CH 3 CH 3 Mg Br N H H 3 C H 3 C NO 2 CH 3 CH 2 Cl OCH 3 1 2 3 4 5 6 CORRECTION Exo 4.1 (page 4) 4.2 Exercice 4.2 Indiquer pour chacune des molécules suivantes le sens de l’effet inductif (+I, -I) et éventuellement mésomère (+M, -M) qu’induisent les atomes ou les groupements d’atomes soulignés : CH 3 O H N O 2 O C H 3 CH 3 CH 2 C l CH C O O H H 3 C H 3 C N H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 L i 1 2 3 5 6 4 7 CORRECTION Exo 4.2 (page 4) 4.3 Exercice 4.3 Ecrire les formules mésomères des structures suivantes : CH 3 N O O CH 3 C O O CH 3 CH CH O CH 3 1 2 3 CH 3 CH CH NH 2 NO 2 OH 5 6 4 CORRECTION Exo 4.3 (page 5)
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Exercices Complémentaires
Chapitre 4 : Base de la réactivité des molécules organiques : effets électroniques 4.1 Exercice 4.1 Indiquer les structures dans lesquelles les liaisons covalentes sont polarisées correctement :
C
O
CH3
CH3 Mg Br
N H
H3C
H3C
NO2
CH3 CH2 Cl
OCH3
1 2 3
4 5 6 CORRECTION Exo 4.1 (page 4)
4.2 Exercice 4.2 Indiquer pour chacune des molécules suivantes le sens de l’effet inductif (+I, -I) et éventuellement mésomère (+M, -M) qu’induisent les atomes ou les groupements d’atomes soulignés :
CH3 OH
NO2 OCH3
CH3 CH2 Cl
CH COOH
H3C
H3CNH2
CH3CH2CH2CH2 Li
1 2 3
5 64 7 CORRECTION Exo 4.2 (page 4)
4.3 Exercice 4.3 Ecrire les formules mésomères des structures suivantes :
CH3 N
O
O
CH3 C
O
O
CH3 CH CH O CH3
1 2 3
CH3 CH CH NH2NO2 OH
5 64
CORRECTION Exo 4.3 (page 5)
2
4.4 Exercice 4.4 Ecrire les formules mésomères des structures suivantes :
CH2 C
O
CH3
N
CH3
CH3
CH2 Cl
87 9 10 11 CORRECTION Exo 4.4 (page 6)
4.5 Exercice 4.5 Ecrire les formules mésomères des structures suivantes :
O CH2 CH3 C
NH2
O
CH2
Br
Cl CH3 CH CH CH2
12 13 14 1516
CORRECTION Exo 4.5 (page 7)
4.6 Exercice 4.6 Ecrire les formules mésomères des structures suivantes :
CH2 C
CH3
O
CH2 CH C
CH3
O
CH3 CH CH CH CH2 CH CH CH2
17 18 19 20 CORRECTION Exo 4.6 (page 8)
4.7 Exercice 4.7 Ecrire les formes tautomères des composés suivants lorsqu’elles existent.
OCH3
NH N OOH NCH3
CH3
NH2
O
NOH
H3C CH2 N
CH3
N O H2C CH CH2OH
1 2 3 4
5
67 8
CORRECTION Exo 4.7 (page 9)
3
4.8 Exercice 4.8 En s’aidant de la classification périodique des éléments, dire quel est l’élément le plus électronégatif entre :
a) oxygène et fluor b) oxygène et phosphore c) azote et aluminium d) carbone et sodium e) carbone et magnésium f) carbone et lithium
CORRECTION Exo 4.8 (page 9)
4
Correction des exercices complémentaires
Chapitre 4: Base de la réactivité des molécules organiques : effets électroniques
4.1 Exercice 4.1 Les structures dans lesquelles les liaisons covalentes sont polarisées correctement : 1, 3, 4 et 5.
4.2 Exercice 4.2 Sens de l’effet inductif (+I, -I) et éventuellement mésomère (+M, -M) des atomes ou des groupements d’atomes soulignés dans les molécules considérées :
CH3 OH
NOCH3
CH3 CH2 Cl
CH COOH
H3C
H3C
NH2
CH3CH2CH2CH2 Li
1 2 3
5 64
7
<+I
>-I
>-I
O
O
>-I -M
>-I
+M +M
>-I
>-I
5
4.3 Exercice 4.3
CH3 N
O
O
CH3 C
O
O
CH3 CH CH O CH3
CH3 CH CH NH2
1 :
2 :
3 :
4 :
CH3 C
O
O
CH3 N
O
O
CH3 CH CH O CH3
CH3 CH CH NH2
ou CH3 N
O
O
CH3 N
O
O
5 : N
O
O
N
O
O
N
O
O
N
O
O
N
O
O
[n-σσσσ-ππππ]
[n-σσσσ-ππππ]
[n-σσσσ-ππππ]
[n-σσσσ-ππππ]
OH6 : OH OH OH
OH
[ππππ-σσσσ-ππππ] [orbitale vacante-σσσσ-ππππ]
[n-σσσσ-ππππ]
6
4.4 Exercice 4.4
CH2
C
O
CH3
N
CH3
CH3
8 :
7 :
9 :
CH2 CH2 CH2
CH2
C
O
CH3
C
O
CH3
C
O
CH3
C
O
CH3
N
CH3
CH3
[orbitale vacante-σσσσ-ππππ]
[orbitale vacante-σσσσ-ππππ][ππππ-σσσσ-ππππ]
[orbitale vacante-σσσσ-ππππ][n-σσσσ-ππππ] +
[n-σσσσ-ππππ]
CH2
Cl
10 :
11 :
CH2 CH2
Cl Cl Cl
Cl
[ππππ-σσσσ-ππππ] [ππππ-σσσσ-ππππ]
7
4.5 Exercice 4.5
O12 : O O O
O
CH213 : CH2 CH2 CH2
CH2
CH3 C
NH2
O
14 : CH3 C
NH2
O
[n-σσσσ-ππππ]
[électron non apparié-σσσσ-ππππ]
[n-σσσσ-ππππ]
CH2Cl
Br
CH3 CH CH CH2
15 :
16 :
CH2Cl
Br
CH2Cl
Br
CH2Cl
Br
CH2Cl
Br
CH3 CH CH CH2
[n-σσσσ-ππππ]
[électron non apparié-σσσσ-ππππ]
8
4.6 Exercice 4.6
CH2 C
CH3
O
CH2 CH C
CH3
O
CH3 CH CH CH CH2
17 :
18 :
19 :
CH2 C
CH3
O
CH2 CH C
CH3
O
CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH CH CH2CH
CH CH CH220 : CH CH CH2
CH CH CH2 CH CH CH2
CH CH CH2
CH CH CH2
[n-σσσσ-ππππ]
[ππππ-σσσσ-ππππ]
[ππππ-σσσσ-ππππ][ππππ-σσσσ-ππππ]
[orbitale vacante-σσσσ-ππππ]
9
4.7 Exercice 4.7
O
NH
O
NO
3
5
2, 4, 7, 8: pas de tautomérie
N N O
O
HN
O
NO
1
6
HO
H
HH H
H
N N O
HO
NO
H
H
H NH
H
H
N N O
HH
H
4.8 Exercice 4.8 L’élément le plus électronégatif : a) F > O b) O > P c) N > Al d) C > Na e) C > Mg f) C > Li
