Caractéristiques et intérêts des préparations à base de ...
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w w w . u n i v – p e r p . f r Caractéristiques et intérêts des préparations à base de plantes Dr. Cédric Bertrand & Vanessa Andreu Laboratoire de Chimie des Biomolécules et de l’Environnement Université de Perpignan Via Domitia Université de Perpignan Via Domitia
Transcript of Caractéristiques et intérêts des préparations à base de ...
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Caractéristiques et intérêts des
préparations à base de
plantes
Dr. Cédric Bertrand & Vanessa Andreu
Laboratoire de Chimie des Biomolécules et de l’Environnement
Université de Perpignan Via Domitia
Université de Perpignan Via Domitia
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L’Extraction
• Macération hydro-alcoolique
• Extraction solide / liquide par solubilisation de
composés dans un solvant
• Concentration des principes actifs par évaporation
du solvant
• Molécules de l’extrait :
– Glucides,
– Protéines, peptides,
acides aminées,
– Lipides,
– Métabolites secondaires de la plante.
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Propriétés des métabolites
Les métabolites
secondaires sont
impliqués dans : – les réactions de défense de la
plante,
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Propriétés des métabolites
Les métabolites
secondaires sont
impliqués dans : – les réactions de défense de la plante,
– la communication interbiotique
interspécifique (plante/insectes,
plante/microorganismes,
plante/plante)
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OOH
HO O
OH
O
Hesperitin
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Propriétés des métabolites
Les métabolites
secondaires sont
impliqués dans : – les réactions de défense de la plante,
– la communication interbiotique
interspécifique (plante/insectes,
plante/microorganismes,
plante/plante)
– Les relations Intraspécifiques
(communication entre les plantes,
signaux d'alertes...)
–
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Intra-plant and inter-plant interactions mediated by herbivore-induced plant volatiles in nature. Volatiles emitted from herbivore-infested leaves (colored with yellow-green) mediate intra-plant and inter-plant communications for defense/p...
Gen-ichiro Arimura , Kaori Shiojiri , Richard Karban, Acquired immunity to herbivory and allelopathy caused by airborne plant emissions. Phytochemistry Volume 71, Issues 14?15 2010 1642 - 1649
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Propriétés des métabolites
Les métabolites
secondaires sont
impliqués dans : – les réactions de défense de la plante,
– la communication interbiotique
interspécifique (plante/insectes,
plante/microorganismes,
plante/plante)
– Les relations Intraspécifiques
(communication entre les plantes,
signaux d'alertes...)
– la protection de la plante contre les
stress abiotiques (UV, stress
hydrique….).
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OHHOC
HOH2C
Iridal et protection contre les
stress hydrique (Rhizome d’iris)
OOH
HO O
OH
O
HesperitinFlavonoïdes : protection contre
les UV (corrélation positive avec le taux d’ozone)
Ryan KG, Burne A and Seppelt RD, Historical ozone concentrations and flavonoid levels in herbarium specimens of the Antarctic moss Bryum argenteum, Glob. Change Biol., 2009, 15, 1694-1702.
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Propriétés des métabolites
Les métabolites
secondaires sont
impliqués dans : – les réactions de défense de la plante,
– la communication interbiotique
interspécifique (plante/insectes,
plante/microorganismes,
plante/plante),
– Les relations Intraspécifiques
(communication entre les plantes,
signaux d'alertes...)
– la protection de la plante contre les
stress abiotiques (UV, stress
hydrique….).
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Photosynthése
GLUCOSE
PEP
HOOH
OH
OHO
O
S-CoA
Polyacétate
polyphénolsOH
OOH
HO O
OHOH
acide graslipides
HO
O
HO H
N
alcaloïdes
acides aminés
HO
acide mévalonique
O
OH
OO
dérivés aromatiques
coumarines
thymol
morphine
huiles essentielle
alpha-cetoglutarate
diterpenes
sequiterpenes
saponosides
heterosidescardiotoniques
cycle de krebsTerpenesstéroïdes
lignanes
eugénol
la coumarine
qurécétine
NH
OHN
O
indigo
OO
OH
OO
OO
OO
OH
OH
HO
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Exemples : 4P
Saule (Acide salicylique) :
Prêle (Silice) :
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Armoise
Absinthe
Propriétés des métabolites
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Les plantes étudiées
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Plantes Rendement d’extraction
%
Concentration des extraits éthanoliques
(mg/mL) Saule feuille
4,10 90
Saule écorce
3,00 186
Prêle 3,89 283 Armoise 143 Absinthe 228
4,00 3,70
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Caractérisation des extraits
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• Caractérisation des extraits en % de masse sèche
Extraits
Protides Lipides +
Sterols Terpenes
Glucides et
polyols*
Cendres Polyphénols Total caractérisé
après analyse
Feuille saule
2 7 71 1 19,5 29 %
Ecorce saule
1 0 31 6 62 69 %
Prêle 9
24 49 13 6 51 %
Absinthe 8
13 69 4 6 31 %
Armoise 4
38 45 4 9 55 %
* valeur maximale par différence à confirmer par l'analyse
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Le saule
Salix alba
L’extrait de feuille de saule est
riche en flavonoïdes
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O
OH
HO
O
OH
O
O
O O OH
OH
HO
H
H
H
(2) Kæmpferol acetyl glucoside
(6) Procyanidin dimère
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Le saule
Salix alba
Les composés de l’extrait
d’écorce sont des dérivés de
l’acide salicylique
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1
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3
4
En cours d’indentification
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La prêle
Equisetum arvense
Chlorogenic acid Acide mono-cafeoyl-
tartarique
Les composés organiques
majoritaires dans l’extrait de
prêle sont des polyphénols.
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O
HO
OH
OH
OHO
O
HO
HO
H H
H
H
HO
OO
OH
HO O
OH
HO
OH
OOH
HO O
OH
OH
O
OH
OH
OH
O
OHQuercetin- 3-O-glucoside
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La prêle : •Acide silicique Si(OH)4, dépôt silicate
non soluble, et Si liée aux polymères
•Pas de publication permettant le
dosage et l’identification d’alcaloïdes
•Une molécule toxique identifiée =
enzyme : thiaminase qui détruit la
vitamine B1 essentielle à l’assimilation
des glucides
• La palustrine et equisetine sont des
alkaloïdes détectés dans E. palustre
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O
O
N
N
N
HH
H
H
H
H
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L’absinthe
Artemisia absinthium
L’extrait est riche en un
artemetine
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O
OH
HOO OH
O
O
HO
HO
H
H
H
H
H
O
OH
OH
H
H
(5) Artemetin 5-Hydroxy-3,6,7,3’,4’-pentamethoxyflavo
(1) Acide dicaffeoylquinique O
O
OO
O
OH
O
O
O
HH
O
HH
α et β thuyone
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Published in: Anita Aberham; Serhat Sezai Cicek; Peter Schneider; Hermann Stuppner; J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 10817-10823. DOI: 10.1021/jf1022059 Copyright © 2010 American Chemical Society
(5) Artemetin
Composés en cours d’identification
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L’armoise
Aretemisia vulgaris
L’extrait est un mélange
flavonoïdes et de de dérivés
d’acide caféique
Université de Perpignan Via Domitia 06/10/11
O
OH
HOO OH
O
O
HO
HO
H
H
H
H
H
O
OH
OH
H
H
(2) Acide dicaffeoylquinique
O
OO
OH O
HO
O
OH
(5) Jaicetine
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Caractérisation des extraits
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• Caractérisation des extraits en % de masse sèche
Extraits
Protides Lipides +
Sterols Terpenes
Glucides et
polyols*
Cendres Polyphénols Total caractérisé
après analyse
Feuille saule
2 7 71 1 19,5 29 %
Ecorce saule
1 0 31 6 62 69 %
Prêle 9
24 49 13 6 51 %
Absinthe 8
13 69 4 6 31 %
Armoise 4
38 45 4 9 55 %
* valeur maximale par différence à confirmer par l'analyse
Etude en cours
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Choix du marqueur
Polyphénols totaux
Les polyphénols sont des composés
impliqués dans la réponse locale
et systémique aux attaques de
pathogènes, ils protègent aussi la
plante des radiations UV
délétère.
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Extraits
Polyphénols totaux en équivalent
quercétine pour 100 mg d’extrait (mg)
Feuille saule
19,3 ± 1,3
Ecorce saule
62,3 ± 0,9
Prêle 5,8 ± 0,2 Absinthe 6,3 ± 0,3 Armoise 8,5 ± 0,2
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Photosensibilité des extraits
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Biodégradation
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OOH
HO O
OH
naringenin
Shaw and Hooker. 2008. The fate and toxicity of the flavnoids naringenin and formononetin in soil. 40, 528-536. Barto EK, Cipollini. 2009. Half-live and field soil conen trattions of Alliria peytiola secondary metabolites. Chemosphere, 76: 71-75.
Artemisinine
Dose initiale = 25 µg.g-1 O
O
O
O
H
H
HH
H
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Activité in vitro
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Pourcentage d’inhibition de croissance mycélienne
Dose testée = 1000 ppm (0,1%)
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Inhibition de la croissance de
Pectobacterium atrospeticum
Deux extraits présentent une
activité intéressante d’inhibition
de la croissance de la bactérie
in vitro
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Extraits IC50 (ppm)
Écorce de saule 700
Feuille de saule 1120
Prêle 1750
Absinthe 850
Armoise 1100
Activité in vitro
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Ecotoxicité
Les tests d’ecotoxicité sont
réalisés sur le modèle Daphnie
selon le protocole OCDE 202
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Extraits DL50 (ppm)
Ecorce de saule 210 Feuille de saule 222
Prêle 50 Absinthe 170 Armoise 70
Activité in vitro
Extraits IC50 (ppm) Écorce de saule 700
Feuille de saule 1120
Prêle 1750 Absinthe 850 Armoise 1100
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Conclusion
• Des concentrations différentes
• Des extraits complexes
• Des composés de natures diverses
• Des activités in vitro argumentant pour une
activité antifongique directe et une faible toxicité
• Une photo-stabilité à prendre en compte lors des
traitement
• Des études effet / doses a effectuer
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Merci
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Agriculture durable et extraits végétaux phytoprotecteurs
Fondation de L’Université de Perpignan
Via Domitia
www.univ-perp.fr
www.po2n.fr
Fondation de l’UPVD
