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Autour d’une estérification On souhaite effectuer la synthèse du méthanoate d’éthyle, ester qui pos- sède une odeur de rhum caractéristique. On le synthétise à partir d’acide méthanoïque HCOOH et d’éthanol par une réaction d’estérification. m Données : Acide méthanoïque Éthanol Méthanoate d’éthyle Eau Masse molaire 46,0 46,0 74,0 18,0 Densité 1,21 0,79 0,92 1,00 Température d’ébullition 100,7 ˚C 78,3 ˚C 54,5 ˚C 100,0 ˚C H 3 C–CH 2 –OH g mol 1 ( )

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É Q U I L I B R E S C H I M I Q U E S E T R É A C T I O N S A C I D O - B A S I Q U E S • S U J E T

13

m

Données :

masses molaires atomiques (en ) :

; .

1.

Déterminer la concentration molaire du chlorure de sodium dansl’eau de mer. En déduire les concentrations des ions sodium et chlorure.

2.

Donner l’expression du quotient de réaction et calculer sa valeur.

3.

Le sel solide peut-il cristalliser dans l’eau de mer ?

4.

On considère un volume de l’eau de mer précédente.

a

) Quelles quantités de matières en ions sodium et en ions chlorure con-tient ce volume ?

b

) Après dix heures d’évaporation, le volume est passé à .Déterminer les nouvelles concentrations en ions sodium et chlorure.

c

) Que se passe-t-il alors ?

Autour d’une estérification

On souhaite effectuer la synthèse du méthanoate d’éthyle, ester qui pos-sède une odeur de rhum caractéristique.On le synthétise à partir d’acide méthanoïque HCOOH et d’éthanol

par une réaction d’estérification.

m

Données :

13

S U J E T

5 P O I N T S

C O M P L É M E N T A I R E

Acideméthanoïque

ÉthanolMéthanoate

d’éthyleEau

Masse molaire

46,0 46,0 74,0 18,0

Densité

1,21 0,79 0,92 1,00

Température d’ébullition

100,7 ˚C 78,3 ˚C 54,5 ˚C 100,0 ˚C

g mol 1– ⋅M Na( ) 23 0,= M Cl( ) 35 5,=

Qr

V 100 mL =

V ′ 9 0 mL , =

H3C–CH2–OH

g mol 1– ⋅( )

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S U J E T S T H É M A T I Q U E S D E C H I M I E

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Masse volumique de l’eau : .On considèrera que les quatre espèces chimiques sont dans la mêmephase.

m

Protocole :

On introduit dans un ballon 11,4 mL d’acide méthanoïque et 17,4 mLd’éthanol. On ajoute quelques gouttes d’acide sulfurique concentré etquelques grains de pierre ponce.On chauffe à reflux pendant une heure, temps suffisamment long pouratteindre l’équilibre.On détermine la quantité de méthanoate d’éthyle obtenue :

.

m

Questions :

1.

Écrire l’équation de la réaction d’estérification.

2.

Déterminer, en mole, la composition du mélange initial.

3.

Déterminer la quantité de matière de méthanoate d’éthyle formée.

4.

Quel est le taux d’avancement final ?

5.

En déduire la composition, en mole, du mélange à l’équilibre.

6.

Quel est le rendement obtenu ?

7.

Donner l’expression du quotient de réaction et calculer sa valeur à l’équilibre.

Dans la suite, cette valeur sera notée

K, la constante d’équilibre de laréaction d’estérification.8. Pourquoi ajoute-t-on quelques gouttes d’acide sulfurique ?Cela modifie-t-il la valeur de et donc la quantité d’ester formé àl’état final ?9. Au mélange final de l’estérification précédente (cf. question 5), onajoute 0,20 mol d’éthanol.Calculer la nouvelle valeur du quotient de réaction avant évolutiondu système réactionnel.Dans quel sens va évoluer le système. Justifier.10. Proposer une autre méthode pour augmenter la valeur de l’avance-ment maximal en justifiant brièvement.

ρeau 1 00 10⋅, 3 g L 1 – ⋅=

Vester 16 0 mL , =

τmax

Qr eq,

Qr eq,

Qr

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