Activité 1 polymérisation – dépolymérisation · Tri et recyclage de polymères ... o Se munir...

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Thème : MATERIAUX Sous thème : CYCLE DE VIE – séance 3 Tri et recyclage de polymères Activité 1 : polymérisation – dépolymérisation interpréter un protocole donné : Données : - Plexiglas = PMMA (polymethacrylate de methyle) T fusion = 200°C T dépolymérisation = 130-140 °C environ - Methacrylate de methyle T eb = 100,5°C o Dans un tube à essai mettre 4 ou 5 morceaux de plexiglas. Disposer au dessus un tube à dégagement qui plonge dans un tube à essai vide plongeant lui même dans la glace. o Allumer le bec bunsen puis chauffer (port de lunettes obligatoire) le tube contenant le plexiglas en le bougeant en permanence au dessus du cône bleue de la flamme. o Arrêter le chauffage dès que vous avez recueilli un petit fond de tube à essai d’un liquide. o Se munir du bouchon surmonté d’un long tube de verre. Sous la hotte, ajouter une petite pointe de spatule de peroxyde de benzoyle *, qui est un initiateur de la réaction de polymérisation. Agitez sans retourner, bouchez le tube avec le bouchon surmonté du tube en verre. Disposez le tout dans le bain marie. o Observez de temps en temps l’évolution de la consistance du mélange. * Attention, le peroxyde de benzoyle est explosif : pas de flamme à proximité, pas de dispersion du produit en poudre. Questions : 1) Produire un paragraphe permettant de justifier que le liquide recueilli ne peut être le plexiglas sous forme liquide. Quel peut être ce liquide ? 2) Lors de la réaction de polymérisation, à quoi sert le bouchon surmonté d’un tube en verre. Dans l’industrie, par quoi aurait il pu être remplacé ? 3) Le polymère obtenu est-il du plexiglas ? Justifiez en proposant une explication. écriture de motifs de polymères et reconnaissance de groupes caractéristiques : On donne (dans cet ordre) différents monomères intervenants dans la fabrication des plastiques PMMA (plexiglas), PVC, PE (polyethylène) et PP (polypropylène). Questions : 4) Entourez les groupes fonctionnels présents dans ces monomères. Quel est le point commun à ces 4 monomères ? 5) Montrez comment la rupture d’une des liaisons covalentes dans ces monomères peut permettre l’assemblage de 2 puis 3 puis 4,… molécules de monomères les unes à la suite des autres. Faites un schéma montrant les séparation-appariement d’électrons dans les liaisons covalentes (rappel : une LC = mise en commun 2 électrons !). 6) Ecrire le motif de chaque polymère sous la forme –(motif se répétant -) n – . Par exemple pour le plexiglas dont la molécule s’allonge par la formation de fonctions ester (processus un peu différents des 4 précédents), le motif s’écrit : 7) que signifie la lettre n mise en indice ? 8) En quoi la dépolymérisation d’un plastique peut être utile pour le recyclage ?

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Thème : MATERIAUXSous thème : CYCLE DE VIE – séance 3

Tri et recyclage de polymères

Activité 1 : polymérisation – dépolymérisation

interpréter un protocole donné :

Données :- Plexiglas = PMMA (polymethacrylate de methyle) Tfusion = 200°C Tdépolymérisation = 130-140 °C environ- Methacrylate de methyle Teb = 100,5°C

o Dans un tube à essai mettre 4 ou 5 morceaux de plexiglas. Disposer au dessus un tube à dégagement quiplonge dans un tube à essai vide plongeant lui même dans la glace.

o Allumer le bec bunsen puis chauffer (port de lunettes obligatoire) le tube contenant le plexiglas en lebougeant en permanence au dessus du cône bleue de la flamme.

o Arrêter le chauffage dès que vous avez recueilli un petit fond de tube à essai d’un liquide.o Se munir du bouchon surmonté d’un long tube de verre. Sous la hotte, ajouter une petite pointe de spatule de

peroxyde de benzoyle*, qui est un initiateur de la réaction de polymérisation. Agitez sans retourner, bouchezle tube avec le bouchon surmonté du tube en verre. Disposez le tout dans le bain marie.

o Observez de temps en temps l’évolution de la consistance du mélange.

*Attention, le peroxyde de benzoyle est explosif : pas de flamme à proximité, pas de dispersion du produit enpoudre.

Questions :1) Produire un paragraphe permettant de justifier que le liquide recueilli ne peut être le plexiglas sous forme

liquide. Quel peut être ce liquide ?2) Lors de la réaction de polymérisation, à quoi sert le bouchon surmonté d’un tube en verre. Dans l’industrie,

par quoi aurait il pu être remplacé ?3) Le polymère obtenu est-il du plexiglas ? Justifiez en proposant une explication.

écriture de motifs de polymères et reconnaissance de groupes caractéristiques :

On donne (dans cet ordre) différents monomères intervenants dans la fabrication des plastiques PMMA (plexiglas),PVC, PE (polyethylène) et PP (polypropylène).

Questions :4) Entourez les groupes fonctionnels présents dans ces monomères. Quel est le point commun à ces 4

monomères ?5) Montrez comment la rupture d’une des liaisons covalentes dans ces monomères peut permettre l’assemblage

de 2 puis 3 puis 4,… molécules de monomères les unes à la suite des autres. Faites un schéma montrant lesséparation-appariement d’électrons dans les liaisons covalentes (rappel : une LC = mise en commun 2électrons !).

6) Ecrire le motif de chaque polymère sous la forme –(motif serépétant -)n– .

Par exemple pour le plexiglas dont la molécule s’allonge par laformation de fonctions ester (processus un peu différents des 4précédents), le motif s’écrit :

7) que signifie la lettre n mise en indice ?8) En quoi la dépolymérisation d’un plastique peut être utile pour le recyclage ?

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Activité 2 : Triage mécanique desmatières plastiques

Le document ci contre montre de manière schématique ledevenir des matières recyclable jetés dans nos poubelles(triées ou non).

La filière recyclage est plus intéressante économiquementet écologiquement que la filière valorisation même si l’unecomme l’autre sont de grandes pourvoyeuses de gaz à effet deserre et que le meilleur moyen de limiter ces émissions resteencore de ne pas avoir à recycler ces déchets en ne lesproduisant pas ! Un bon recyclage passe par un bon tri : à lamaison comme dans l’usine de retraitement.

Il est préconisé aujourd’hui de laisser les bouchons desbouteilles plastiques sur celles-ci car les uns et les autres étantconstitué de matières plastiques différentes (PE et PET engénéral), ils seront facilement séparables.

Mesurer une densité – Noté (5 points) : A l’aide de la verreriedisponible et d’une balance, mesurez avec précision la densité dupolymère dont on vous fournit un échantillon et le reconnaître parmiceux proposés dans le tableau ci contre.

Application au tri : vous disposez d’une bouteille de lait avec son bouchon, imaginez un processus industriel leplus simple possible permettant de séparer la matière composant le bouchon de celle composant la bouteille sansdisposer d’un employé dévissant ce bouchon (vu les quantités, c’est inenvisageable). Expliquez par un schéma leprincipe de séparation.Mettre en œuvre collectivement ce protocole avec le professeur après en avoir discuté.

Activité 3 : Triage optique des matières plastiques Tri optique simple: reconnaissance d’un polymère bien connu

o Chauffer au bec bunsen un fil de cuivre (attention aux brûlures, le cuivre est très conducteur de la chaleur)o Le mettre au contact de la matière plastique à tester ; celle ci doit fondre un peu sur le filo Reporter alors le fil dans la flamme : si celle ci est verte, c’est signe de la présence de chlore

Questions :9) Quel polymère ce test permet-il de reconnaître ?10) Dans quel(s) objet(s) quotidien y en a-t-il ? (réponse par l’expérience bien sûr)

La couleur observée est en réalité due à l’élément cuivre qui s’est combiné à chaud avec l’élément chlore pourformer un composé ionique très volatile de CuCl2

11) Que signifie le terme souligné ? Que cela implique-t-il sur le type de spectre de lumière que l’on obtiendraisi l’on en faisait une analyse avec le spectrophotomètre ?

12) Sous quel forme se trouve l’élément cuivre dans cet assemblage ?13) A chaud et au contact de la matière plastique quel type de réaction a subit l’élément cuivre ? Expliquez.

Tri optique plus pointu:

le tri mécanique précédent permet simplement de séparer les plastiques plus denses que l’eau (PET, PMMA, PVC)de ceux moins denses que l’eau (PE, PP). Pour obtenir un tri poussé c’est à dire au final obtenir des matériauxrecyclés de grande qualité, il faut avoir recours à des méthodes optiques utilisant l’absorption des rayonnements IRpar les liaisons covalentes des molécules organiques.

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Voici les spectres d’absorption (ou de transmission) IR de quelques polymères.

Aide : ce qui compte,c’est de repérer la position des « pics » qui indique une absorption d’un rayonnement IR donnépar une certaine liaison covalente de la molécule. Un même type de liaison absorbe toujours le même rayonnement(IR ici) de longueur d’onde donné. Repérer la longueur d’onde absorbée, c’est repérer les liaisons covalentesprésentes.En abscisses, on ne trouve en réalité pas la longueur d’onde mais son inverse 1/λ dont l’unité est le cm-1 si λ a étéprise en cm !

PMMAPE

PP

PETPVC

Question : produire un paragrapheargumenté à partir de documents

14) Expliquez comment le trieuroptique peut reconnaître et séparer lesplastiques sachant qu’il n’identifie bienque des absorption importantes etdifférentes entre elles