Chapitre 10 : Spectres IR

Activité : Exploitation de spectres infrarouge (IR)

1. Principe

Les molécules organiques absorbent des radiations UV-visible mais aussi dans le domaine de

l’infrarouge. Chaque atome vibre : ces vibrations d’élongation et de déformation dépendent de la nature

des liaisons covalentes et donc des groupes caractéristiques présents.

Un spectre IR (voir doc.2) indique la transmittance T (ou intensité lumineuse transmise) exprimée en pourcentage en fonction

du nombre d’onde σ (wavenumber) qui est l’inverse de la longueur d’onde soit = 1/ avec exprimée en cm-1 s’étalant en

général de 600 à 4000 cm-1.

Les bandes d’absorption associées à chacune des liaisons rencontrées correspondent à une intensité et un domaine de nombre

d’ondes précis (voir doc.1).

2. Analyse du spectre IR du pentane (document 2)

2.1. Que signifie une transmittance égale à 100 % ? Et une transmittance égale à 0 % ? En déduire pourquoi les bandes

d’absorption pointent vers le bas.

2.2. Quelles sont les valeurs des longueurs d’onde (exprimées en µm) des radiations limites utilisées en spectroscopie

IR. Quelle est la particularité de l’axe des abscisses ?

2.3. Ecrire la formule semi-développée du pentane. Sur le spectre de ce composé (doc.2), à quelles liaisons

correspondent les bandes d’absorption observées (voir doc. 1).

2.4. La bande relative au groupe C–C est inexploitable. Pourquoi ?

3. Identification de bandes d’absorption

3.1. Ecrire la formule développée de chacun des sept composés du document 5 (écrire au-dessus de chaque spectre) et

repérer son groupe caractéristique.

3.2. A l’aide du tableau du document 1, retrouver dans le spectre de chaque composé les bandes d’absorption relatives

aux principales liaisons présentes (noter directement sur le spectre, la liaison responsable de chaque bande

d’absorption).

4. Comparaison du pentan-2-ol en phase gazeuse et en phase liquide

Le doc.3 représente les spectres d’absorption IR du pentan-2-ol.

4.1. Repérer les bandes d’absorption relatives aux principales liaisons de la molécule de pentan-2-ol.

4.2. Quelle est l’influence de l’état physique de l’échantillon sur la bande d’absorption attribuée à la

liaison O–H ?

4.3. Quelle interaction, présente en phase condensée mais pas en phase gazeuse, pourrait être à l’origine de ce

phénomène ?

5. Identification d’un composé inconnu

Le doc.4 fournit le spectre de l’une des molécules suivantes :

a)

b)

c)

d)

doc.4 Spectre inconnu

doc.2 Spectre du pentane

5.1. Expliquer à quelle molécule correspond ce spectre (donner son nom).

5.2. Conclure quant aux apports de la spectroscopie IR sur la structure d’une molécule organique.

doc.3 Spectres du pentan-2-ol en phase gazeuse

et liquide

liaison nombre d'onde (cm-1) intensité

O-H libre 3580 à 3650 F, fine

O-H lié 3200 à 3400 F, large

N-H 3100 à 3500 M

Ctri-H

trigonal- alcène

3000 à 3100 M

Ctri-H

trigonal- aldéhyde

2700 à 2900 M

Ctet-H tétragonal 2800 à 3000 F

C=Oester 1700 à 1740 F

C=Oacide 1680 à 1710 F

C=Oaldéhyde cétone 1650 à 1730 F

C=C 1625 à 1685 M

C-C 1000 à 1250 F

Ctet-H 1415 à 1470 F

C-O 1050 à 1450 F doc.1 : Bandes d’absorption caractéristiques des liaisons.

Intensités : F : Forte ; M : moyenne

Document 5 : Spectres du pent-1-ène (B), du pentanal (D), de la pentan-3-one (E), de l’acide pentanoïque (F), de la

pentan-1-amine (G), du propanoate d’éthyle (H) et du pentanamide (I).