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Biochimie structurale

Facult de mdecine de Mostaganem Pr Benchikh (2014 2015) Page 1

LE CHOLESTEROL

INTRODUCTION

Les strols : obtenus par substitution sur le noyau strane dun hydrogne en

C3 par un OH.

Strols animaux: le cholestrol et ses drivs (7- dhydrocholestrol, )

Strols vgtaux: Ergostrol

HISTORIQUE

Le cholestrol tire son nom du grec ancien chole- (bile) et de stereos (solide),

car il fut dcouvert sous forme solide dans les calculs biliaires en 1758

par Franois Poulletier de la salle.

Ce n'est qu'en 1814 que le chimiste franais Eugne Chevreul lui donna le nom

de cholestrine, et cholestrol par la suite.

Molcule la plus dcore (13 prix Nobel)



STRUCTURE



Le cholestrol est un lipide amphiphile, cest un constituant structural essentiel

des membranes et de la couche externe des lipoprotines plasmatiques.

Lester du cholestrol est la forme sous laquelle, le cholestrol est emmagasin

dans la plupart des tissus.

APPORTS ET BESOINS

Les besoins en cholestrol sont de 1,2 g/jour:

La synthse endogne: 1gr/j (foie et intestin)

Lapport exogne (alimentaire):0,2g/j

Labsorption au niveau du duodnum et jjunum, aprs sa libration de ses

esters, estrifi ensuite dans les entrocytes, avant son transport dans

lorganisme.



PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

1. Proprits physiques:



2. Proprits chimiques:

2.1. Proprits dues la fonction alcool en C3:

Le cholestrol forme des esters avec les acides

2.2. Proprits dues la double liaison:

Rduction: lhydrognation en prsence de noir de platine, sature la double

liaison du cholestrol et aboutit un alcool satur: le dihydrocholestrol

(cholestanol).

La rduction du cholestrol biliaire par les bactries intestinales conduit au

coprostanol (coprostrol) limin dans les matires fcales.

Addition dhalognes : de mme que pour les acides gras insaturs, le brome

et liode peuvent se fixer par addition sur la double liaison du cholestrol.

Lindice diode est de 65,8g/100g de cholestrol.

ORGANES IMPLIQUES DANS LE METABOLISME DU CHOLESTEROL



LES DESTINEES DU CHOLESTEROL :



1. Synthse des hormones strode

Estradiol

Progesterone

Testosterone

Aldosterone

Cortisol

2. Synthse de la vitamine D

La vitamine D est produite par les couches profondes de lpiderme sous

laction du rayonnement ultraviolet qui photolyse le 7-dhydrocholestrol en

vitamine D3 (cholcalcifrol).

La vitamine D3 subit une double hydroxylation : hpatique en position 25 (25

hydroxylase) et rnale en position 1 (1 hydroxylase) pour donner le 1, 25

dihydroxy cholcalcifrol (calcitriol)



Le Calcitriol (1,25 cholcalcifrol), est la forme active de la vitamine D

Le Calcitriol augmente labsorption intestinale du calcium au niveau du

duodnum, et mobilise le calcium de los vers la circulation sanguine (action

hypercalcmiante)

3. Catabolisme du cholestrol en acides biliaires

Le cholestrol ne peut tre dgrad, il est transform en acides biliaires dans

le foie (ou limin en ltat dans la bile ou aprs transformation en coprostrol

dans les intestins)

La molcule de cholestrol subit : une rduction de sa double liaison, un

raccourcissement de sa chane latrale et des hydroxylations.

Une fois dans la bile dont le pH alcalin, ils se transforment en sels biliaires



Dverss par la suite dans lintestin ou ils jouent leur rle dagents

mulsifiants

Favorisent labsorption et la digestion des lipides en les mulsionnants, ils

activent aussi la lipase pancratique

90% des acides biliaires subissent un recyclage entrohpatique: ils retournent

au foie par la circulation portale pour tre nouveau excrts dans la bile, puis

vers lintestin.

Les 10% restants sont limins dans les selles, principalement sous la forme

dacide lithocholique.

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