05+06 Lipide 2019 · %lrfkhplh )hwwvlxuhq 0rqrfduerqvlxuhq plw xqwhuvfklhgolfk odqjhq .+ .hwwhq...
Transcript of 05+06 Lipide 2019 · %lrfkhplh )hwwvlxuhq 0rqrfduerqvlxuhq plw xqwhuvfklhgolfk odqjhq .+ .hwwhq...
Biochemie 04/1
• Fettsäuren
• Triacylglyceride
• Glycerophospholipide
• Sphingolipide
• Eicosanoide
• Isoprene
• Steroide
Lipide
Biochemie 04/2
Lipide
Biochemie 04/3
Lipide
Biochemie 04/4
Fettsäuren
• Monocarbonsäuren mit unterschiedlich langen KH-Ketten (mind. 4)
• unverzweigt
• gesättigt
• ungesättigt
Biochemie 04/5
Fettsäuren
Biochemie 04/6
Fettsäuren
Biochemie 04/7
Fettsäuren
Biochemie 04/8
Fettsäuren
Biochemie 04/9
Solvatisierung
Biochemie 04/10
Solvatisierung
Biochemie 04/11
Solvatisierung
Öltröpfchen-Effekt:
Biochemie 04/12
Solvatisierung
Biochemie 04/13
Amphipatische Substanzen in Wasser
Wasser
Biochemie 04/14
Amphipatische Substanzen in Wasser
Biochemie 04/15
Amphipatische Substanzen in Wasser
Lipid-Doppelschicht(lipid bilayer)
Biochemie 04/16
Triacylglyceride: Fette
verschiedene Fettsäuren: große Anzahl an Triacylglyceriden
Biochemie 04/17
Triacylglyceride: Fette, Öle
Biochemie 04/18
Fettsäuren
Biochemie 04/19
Triacylglyceride: Fette, Öle
AdipocytenSpeicherung ohne Hydrathüllen:
Gewichtsersparnis!
Biochemie 04/20
Glycerophospholipide (Phospholipide)
Biochemie 04/21
Glycerophospholipide (Phospholipide)
Biochemie 04/22
Phosphatidylcholin (Lecithin)
Stearinsäure
Ölsäure
Cholin
Biochemie 04/23
Sphingolipide
Cholin
Vorkommen: Nervenzellen
Biochemie 04/24
Grundstruktur C18-Amino-Alkohole:
Sphingolipide
Biochemie 04/25
Sphingolipid - Glycerophospholipid
Glycerophospholipid(Phosphatidylcholin)
Sphingolipid(Sphingomyelin)
Biochemie 04/26
Sphingoglycolipide
Biochemie 04/27
Sphingoglycolipide
60 Ganglioside (6% der Lipide im Gehirn)- Rezeptoren für Glycoproteinhormone- Determinanten für Zell-Zell-Erkennung- Andockstellen von Toxinen
lipids1.kin/1
Biochemie 04/28
Lipide
Biochemie 04/29
PAF: „Platelet Activating Factor“1-Alkyl, 2-Acetyl, 3-Phosphatidylcholin
• Entzündungsmediator: Blutzellen, Endothelzellen• Thrombocyten-Aggregation
Plasmalogene
= Glycerol-Ether-Phospholipide
Biochemie 04/30
• Fettsäuren
• Triacylglyceride
• Glycerophospholipide
• Sphingolipide
• Eicosanoide
• Isoprene
• Steroide
Einteilung nach Gerüst:Glycerolipide: GlycerinSphingolipide: Sphingosin
Einteilung nach Kopfgruppe:Phospholipide: PhosphatgruppeGlycolipide: Kohlenhydrat
Lipide
Biochemie 04/31
Lipide
Biochemie 04/32
Abkömmlinge der Arachidonsäure (griech. eicosa: 20)
Prostaglandine(Entzündungen, Blutzirkulation)
Eicosanoide
Prostanoidsäure
Biochemie 04/33
Eicosanoide
Phospholipase A2(hormonreguliert)
Muttersubstanz aller Prostaglandine:
Biochemie 04/34
Eicosanoide
Biochemie 04/35
Eicosanoide
Acetylsalicylat
Biochemie 04/36
C5-Körper Isopren(2-Methyl-1,3-butadien)
Isopren, Isoprenoide
Isopentenylpyrophosphat
Monoterpene:ätherische Öle Sesquiterpene:Farnesol (Duftstoffkomponente) Diterpene:Gibberelline (Pflanzen-Hormon) Triterpene:Herzglykoside, Steroid-Alkaloide Tetraterpene:Carotinoide, Xanthophylle Polyterpene:Kautschuk, Guttapercha, Chicle
Biochemie 04/37
Isoprenoide: Biosynthese
Biochemie 04/38
Terpene: „Poly-Isoprene“
Biochemie 04/39
Terpene: „Poly-Isoprene“
Biochemie 04/40
lineare Terpene
Bedeutung: Pflanzeninhaltsstoffe, Riech- und Duftstoffe!
Monoterpene (2 x Isopren)
Biochemie 04/41
Acyclische Monoterpene
Lavendelöl Rosenöl
Hopfenölätherische Ölein Citrusarten
Traminer
Biochemie 04/42
Cyclische Monoterpene
monocyclische Terpene
Thymian,Majoran,Oregano
Pfefferminze Eukalyptus
Biochemie 04/43
Cyclische Monoterpene
häufigstes Monoterpen in Nahrungspflanzen
Biochemie 04/44
Cyclische Monoterpene
Bicyclische Terpene
Terpentinöle Fenchel-,Kümmelöle
Biochemie 04/45
Isoprenoide
KettenförmigeIsoprenoide
CyclischeIsoprenoide
Biochemie 04/46
Farnesol:Biosynthese-Baustein, MembranankerDuftstoff: Rosen, Maiglöckchen
Nerolidol:verletzte Tomatenpflanzen: Lockstoff für Raubmilben
Sesquiterpene (3 x Isopren)
> 2.000 Verbindungen
Biochemie 04/47
Terpene als Membrananker
Biochemie 04/48
entzündungshemmender Inhaltsstoff der Kamille
Azulen-Verbindungen
Geranie,Pelargonie
Kamille
Biochemie 04/49
• Cyclopentacyclohepten• blauer, kristalliner Farbstoff (span. azul = blau)• nicht benzoider Aromat• mesomere Dipolstruktur
Azulen-Verbindungen
Biochemie 04/50
Wachstum und Metamorphose von Insekten
Juvenilhormon
Analoga:
Biochemie 04/51
C20-Körper
• Teil des Chlorophylls
• 4 Isopren-Einheiten, Kopf-Schwanz-Addition
Diterpene (4 x Isopren)
Biochemie 04/52
Abietinsäure: Baumharz, Grundsubstanz für Bernstein;Lackbestandteil; Zusatz bei Milchsäuregärung
Gibberellinsäure: Pflanzenhormonverantwortlich für das Längenwachstum
Diterpene
Biochemie 04/53
Diterpene
Vitamin A (all-trans Retinol):Wachstum, Hautfunktion, Sehvorgang
Biochemie 04/54
β-Carotin (Provitamin A)
Diterpene
Monooxygenasen
Biochemie 04/55
Diterpene
Aldehydform
Licht
Biochemie 04/56
Diterpene
Biochemie 04/57
11-cis-Retinal NH+
Lys 296
TM VII
Glu 113NH+
all-trans-Retinal Licht:
Rhodopsin
TM III
Diterpene
Biochemie 04/58
Triterpene
Squalus acanthia
Schwanz-Schwanz-Addition
Biochemie 04/59
Triterpene
Biochemie 04/60
Squalen
Triterpene
Biochemie 04/61
Triterpene
CyclischeIsoprenoide
KettenförmigeIsoprenoide
Biochemie 04/62
Antibiotika
Ginseng-Inhaltsstoff
OleanderFischtoxine(Holothuroidea: Seegurken)
antiviraleWirkstoffe
komplexe Triterpene
Biochemie 04/63
Steroide
Sterole
griech. steros = fest, starr
Biochemie 04/64
Steroide
Biochemie 04/65
• Cholesterol und verwandte Steroide
• Corticoide
• Sexualhormone
• Vitamin D
• Gallensäuren
• Herzgiftglykoside
• Steroid-Saponine (glykosilierte Steroide)
Steroide
Biochemie 04/66
Sterole
Cholesterol und verwandte Steroide
Biochemie 04/67
Cholesterol und verwandte Steroide
Gallensäuren
Biochemie 04/68
SteroidhormoneVitamin D
CorticoideSteroidhormone
Cholesterol und verwandte Steroide
Biochemie 04/69
Cholesterol und verwandte Steroide
Digoxin
Digitoxin
Roter Fingerhut(Digitalis purpurea)
Maiglöckchen(Convallaria maialis)
Christrose(Helleborus niger)
Na+-Anstieg→ Ausgleich mit Na+/Ca2+-Antiporter→ Ca2+-Anstieg→ Verringerung der Kontraktionsrate→ Erhöhung!!! der Kontraktionskraft
Herzglykoside
Biochemie 04/70
• Fettsäuren
• Triacylglyceride
• Glycerophospholipide
• Sphingolipide
• Eicosanoide
• Isoprene
• Steroide
Lipide
Biochemie 04/71
Hummer, Garnelen,Flamingo, Lachs
Carotinoide
orange Farbstoffe bei Tieren:
Astaxanthin
Biochemie 04/72
Carotinoide
orange Farbstoffe bei Tieren:
Astaxanthin
Biochemie 04/73
gelbe Pflanzenfarbstoffe
Zeaxanthin, Xanthophyll
Carotinoide
Biochemie 04/74
1. Funktionen2. Zusammensetzung3. Membranproteine / Lipidanker
Membranen
Biochemie 04/75
Membranen: Funktion
Biochemie 04/76
Membranen: Zusammensetzung
Biochemie 04/77
Membranen: Zusammensetzung
Biochemie 04/78
Membranen: Zusammensetzung
Biochemie 04/79
Membranen: Zusammensetzung
Biochemie 04/80
Membranen: Zusammensetzung
Biochemie 04/81
Membranen: Zusammensetzung
Biochemie 04/82
Membranen: Zusammensetzung
Biochemie 04/83
Phospholipide beeinflussen Membraneigenschaft
Membran-Fluidität
Biochemie 04/84
Phospholipide beeinflussen Membraneigenschaft
Flippase
Biochemie 04/85
Membranzusammensetzungen
Biochemie 04/86
Membranzusammensetzungen
Flippase
Biochemie 04/87
Phospholipide beeinflussen Membraneigenschaft
1µm/s
Biochemie 04/88
Temperatur beeinflusst Membraneigenschaft
„Flüssigkristall“
Biochemie 04/89
Membranzusammensetzungen
Biochemie 04/90
Membranzusammensetzungen
Cardiolipin (Diphosphatidylglycerol)
Stabilisiert Lipiddoppelschicht, wirkt stark isolierend
Biochemie 04/91
Membranzusammensetzungen
Biochemie 04/92
Membranproteine
Biochemie 04/93
Membranproteine mit Lipidanker
Biochemie 04/94
Membranproteine mit Lipidanker
prenylierte Membranproteine
Biochemie 04/95
Membranproteine mit Lipidanker
GPI-gekoppelte Membranproteine (Glycosylphosphatidylinositol)