Biochimie structurale

Facult de mdecine de Mostaganem Pr Benchikh (2014 2015) Page 1

Structure cyclique des oses

A. Objections la structure linaire des oses :

Ces objections sont au nombre de cinq :

1. Formation d'Actal

Un aldhyde ou une ctone vraie fixe deux molcules d'alcool.

Un aldose ou un ctose ne fixe qu'une seule molcule d'alcool.

2. Mutarotation (anomres) :

La valeur du pouvoir rotatoire d'un ose (mesure au polarimtre) n'est pas fixe immdiatement ; elle le devient au bout d'un certain temps. Ce phnomne est li l'existence de 2 formes isomriques, l'anomre ou l'origine de la mutarotation. Ces 2 anomres diffrent par la position dans l'espace du OH hmiactalique.

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3. Formation de mthyl- D- glucoside :

-Glucose - D- glucosides diffrents.

- mthyl- D- glucoside [ ] D 20c = + 159

- mthyl- D- glucoside [ ] D 20c = - 34

4. Formation de driv pentamethyl :

Si on fait ragir le sulfate de mthyle sur un aldohexose (le glucose par exemple ragissant sous sa forme hydrate), la formule linaire permet thoriquement de

Or exprimentalement, on driv pentamthyl.

Ces objections permettent de montrer qu'en solution les oses existent non pas sous forme linaire mais sous forme cyclique, ils n'existent qu' 1% sous forme linaire.