doc cours : les alcnes

doc cours: les alcnes

doc 1: structure des alcnes

Les alcnes ont une structure plane au niveau de la double liaison.

Au niveau de la double liaison, les angles sont de 120.

La liaison ( est plus fragile quune liaison ( et les lectrons de la liaison ( sont moins localiss entre les deux atomes de carbone ce qui donne aux alcnes la proprit dtre des nuclophiles.

doc 2: Hydrognation des alcnes

mcanisme de catalyse htrogne en 5 tapes:

(1) diffusion des ractifs vers le catalyseur solide

(2) adsorption des ractifs: physisorption puis chimisorption

(3) raction entre ractifs sur le catalyseur

(4) dsorption des produits

(5) diffusion des produits

exemples:

(Z) 1-thyl 2-mthylcyclohex 1-nemlange racmique

( = 98%

doc 3: les alcynes

Au niveau de la triple liaison, langle est de 180.

Les 4 atomes sont linaires: attention la reprsentation topologique dun alcyne! exemplede lhept 3-yne:

On appelle alcynes vrais ou actylniques vrais les alcynes terminaux:

Par action dune base trs forte ( NH2 ou RMgX ) ou du sodium, on obtient un actylnure qui est un bon nuclophile:

doc 4: Hydroboration des alcnes

exemples:

doc 5: pracides ou acides proxycarboxyliques

Principaux pracides:

H2O2: eau oxygne ou proxyde dhydrogne

H-O-O-H

fonction proxyde: O-O

acide practique: CH3CO3H

acide proxybenzoque: Ph-CO3H

MCPBA: metachloroperoxybenzoc acid:

RCOOH + H2O2 R-CO3H + H2O

Synthse des poxydes:

(Z) but 2-ne

(E) ) but 2-ne

doc 6: obtention de diols vicinaux

doc 7: ozonolyse des alcnesexemples:

On en dduit la formule semi-dveloppe de A:

A:

EMBED Word.Picture.8

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H

2

,

P

t

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C

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R

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