SmortierBlaisePascalPC_alcenes
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doc cours : les alcènes doc 1 : structure des alcènes ♦ Les alcènes ont une structure plane au niveau de la double liaison. ♦ Au niveau de la double liaison, les angles sont de 120°. ♦ La liaison π est plus fragile qu’une liaison σ et les électrons de la liaison π sont moins localisés entre les deu atomes de carbone ce qui donne au alcènes la propriété d’!tre des nucléop"iles. doc 2 : Hydrogénation des alcènes mécanisme de catalyse hétérogène en 5 étapes : • #1$ diffusion des réactifs vers le catal%seur solide • #2$ adsorption des réactifs & physisorption puis chimisorption • #'$ réaction entre réactifs sur le catal%seur • #($ désorption des produits • #)$ diffusion des produits exemples : #*$ 1+ét"%l 2+mét"%lc%clo"e 1+ène mélange racémique = 98% doc 3 : les alcynes ♦ Au niveau de la triple liaison, l’angle est de 1 0°. ♦ Les ( atomes sont linéaires & attention - la représentation topol alc%ne eemple de l’"ept '+%ne & ♦ /n appelle alc%nes vrais ou acét%léniques vrais les alc%nes termi ar action d’une base très forte # 2 3 ou 45g6 $ ou du sodium, on obtient un acét%lénure qui est un bon nucléop"ile & doc 4 : Hydroboration des alcènes eemples & 7 7 7 ' 7 2 7 1 7 ( 7 7 4 2, 0t H H 8 H 0t/2 dans 9t/ 2 # 2)°7, 1bar $ H 7 7 4 : 2 / 2 , a/ 2$ BH 3, ; < 1$ 8 OH OH H CH 3 H CH 3 H H H 2 O, H 2 SO 4 CH 3 OH
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doc cours : les alcnes
doc cours: les alcnes
doc 1: structure des alcnes
Les alcnes ont une structure plane au niveau de la double liaison.
Au niveau de la double liaison, les angles sont de 120.
La liaison ( est plus fragile quune liaison ( et les lectrons de la liaison ( sont moins localiss entre les deux atomes de carbone ce qui donne aux alcnes la proprit dtre des nuclophiles.
doc 2: Hydrognation des alcnes
mcanisme de catalyse htrogne en 5 tapes:
(1) diffusion des ractifs vers le catalyseur solide
(2) adsorption des ractifs: physisorption puis chimisorption
(3) raction entre ractifs sur le catalyseur
(4) dsorption des produits
(5) diffusion des produits
exemples:
(Z) 1-thyl 2-mthylcyclohex 1-nemlange racmique
( = 98%
doc 3: les alcynes
Au niveau de la triple liaison, langle est de 180.
Les 4 atomes sont linaires: attention la reprsentation topologique dun alcyne! exemplede lhept 3-yne:
On appelle alcynes vrais ou actylniques vrais les alcynes terminaux:
Par action dune base trs forte ( NH2 ou RMgX ) ou du sodium, on obtient un actylnure qui est un bon nuclophile:
doc 4: Hydroboration des alcnes
exemples:
doc 5: pracides ou acides proxycarboxyliques
Principaux pracides:
H2O2: eau oxygne ou proxyde dhydrogne
H-O-O-H
fonction proxyde: O-O
acide practique: CH3CO3H
acide proxybenzoque: Ph-CO3H
MCPBA: metachloroperoxybenzoc acid:
RCOOH + H2O2 R-CO3H + H2O
Synthse des poxydes:
(Z) but 2-ne
(E) ) but 2-ne
doc 6: obtention de diols vicinaux
doc 7: ozonolyse des alcnesexemples:
On en dduit la formule semi-dveloppe de A:
A:
EMBED Word.Picture.8
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_1063474773.doc
H
2
,
P
t
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C
C
R
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