Post on 23-Jan-2016
description
Objectif 4 : découvrir les familles de molécules organiques et les classer selon certaines propriétés physico-chimiques
Iconographie, sauf mention :
Solomons, T. W. Graham et Craig B.
Fryhle, Organic chemistry,
10th ed., Wiley, 2011.
Des molécules(noms et structures)
Notion de fonctionClassement selon les caractéristiques
macroscopiques
Notion de groupe caractéristiqueClassement selon les structures
Les « difonctionnels »
http://www.futura-sciences.com/uploads/tx_oxcsfutura/acide-amine_DR_02.png
Les « difonctionnels »
http://www.csgn.be/sciences/images/equation.JPG
CompétenceRepérer un groupe caractéristique, le
nommer et le classer dans une famille
Lister les réactivités
Les paramètres mesurablesPhysiques
µ Tfus/eb Solubilitédn
ChimiquespKA E°
CompétenceConnaître les définitions de µ, Tfus/eb,
solubilité, pKA, E°, d, n.
Exemples
Exemples
Solubilité / miscibilitéLes concepts :
Moment dipolairePolarisabilitéSites HD / HA
Compétition hydrophile vs phobe Recherche d’exemples
Phénolphtaléine
Source wikipedia
NET
Source wikipedia
Les micelles
Source wikipedia
Evolution de la solubilité des acides carboxyliquesen fonction du nombre d’atomes de carbone
http://www.angelo.edu/faculty/kboudrea/index_2353/Notes_Chapter_05.pdf (page 7)
Compétencesdécompter les sites HD/HA (O,N) vs (OH
NH), identifier les molécules polairesidentifier les molécules polarisables
Domaines de prédominance
Application : Extraction et transfert de phase Acides carboxyliques (pKA : 3 – 5) : extraction
possible en milieu basique (carboxylate).Amines (pKA : 8 – 10) : extraction possible avec de
l’eau acide (ammonium).Alcools (pKA ~16) : pas possible d’extraire en
milieu aqueux, sauf en milieu très acide (oxonium).
Phénols (pKA : 8 – 10) : extraction possible en milieu basique (phénolate)
Hydrocarbures, dérivés halogénés, esters, éthers : ne peuvent être extraits par une phase aqueuse.
CompétencesCompétence 1 : identifier les sites acides
et/ou basiques.Compétence 2 : connaître les ordres de
grandeurs des pKA des fonctions couples suivants : acide carboxylique / ion carboxylate, ion ammonium/amine/ion amidure, oxonium / alcool / alcoolate et phénol /
phénolate, carbonium / hydrocarbure / carbanion
Le proton plus ou moins labile…
CompétenceInterpréter l’évolution des pKA d’une série en
termes d’effet inductif.
La table de D.A. Evans (Harvard)http://evans.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf
CompétenceInterpréter l’évolution des températures de
changement d’état en termes d’interactions intermoléculaires.
Cas des espèces carbonées
CO2 -COOH / -COOR
-COOH / -COOR -CHO
-CO- -C-OH (I, II, III)
-C-OH (I, II, III) -CH2-
E°
Cas de l’azote, de l’hydrogène et de l’oxygène
E°
-NO2 -NH2
E°
H2O (H+ / OH-) H2
H2 H-
E°
O2 H2O (H+ / OH-)
O2O3
O2 H2O2
H2O2 H2O (H+ / OH-)
CompétencePrévoir les réactions d’oxydation / réduction
possibles
Pour aller plus loin http://www.utdallas.edu/~scortes/ochem/OChem1_Lecture/Class_
Materials/17_redox_states_carbon.pdf
ConclusionConclusion
CompétenceCompléter pour une molécule donnée le
tableau suivant :
Objectif 5 : nommer les molécules