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Chimie Chapitre 5 –Stéréochimie des molécules organiques Lefèvre 20142015 1 CHAPITRE 5:STEREOCHIMIE DES MOLECULES ORGANIQUES PARTIE 1/3 – DESCRIPTEURS STEREOCHIMIQUES Ce qu’il faut savoir : Notion de chiralité Stéréoisomérie de configuration : énantiomérie et diastéréoisomérie Ce qu’il faut savoir faire : Maitriser les différents modes de représentation des molécules organiques : topologique, Cram Représenter une molécule à partir de son nom, en tenant compte de la donnée d’informations stéréochimiques Reconnaître la relation d’isomérie qui lie deux isomères. Utiliser les règles de Cahn, Ingold et Prelog pour déterminer le descripteur stéréochimique (R, S, Z, E) d’un centre stéréogène. Trouver tous les stéréoisomères d’un composé simple (attention aux composés méso !) TD CHAPITRE 5:STEREOCHIMIE DES MOLECULES ORGANIQUES PARTIE 1/3 – DESCRIPTEURS STEREOCHIMIQUES Erreurs à éviter et conseils Comment…trouver le descripteur stéréochimique d’un C* ? a) Vérifier que le C choisi est bien asymétrique. b) Vérifier que la molécule est bien représentée en 3D ! c) Numéroter les atomes de C. d) Utiliser les règles de Cahn, Ingold et Prelog pour classer les substituants : (a), (b), (c), (d). e) Regarder dans l’axe C*>(d). f) En fonction du sens de rotation (a)>(b)>(c), attribuer le descripteur stéréochimique R ou S. Exemple : a b c H C * CH 3 Cl HO vue dans l'axe C*-d stéréodescripteur S d a b c d 1 2 C* (1) H Cl O C (2) d a b c

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Chimie  Chapitre  5  –Stéréochimie  des  molécules  organiques   Lefèvre  2014-­‐2015                                            Lefèvre  2011-­‐2012                                                                                                                                                                            

  1  

CHAPITRE  5  :  STEREOCHIMIE  DES  MOLECULES  ORGANIQUES  PARTIE  1/3  –  DESCRIPTEURS  STEREOCHIMIQUES    

 Ce  qu’il  faut  savoir  :    Notion  de  chiralité  Stéréoisomérie  de  configuration  :  énantiomérie  et  diastéréoisomérie      Ce  qu’il  faut  savoir  faire  :    Maitriser  les  différents  modes  de  représentation  des  molécules  organiques  :  topologique,  Cram  Représenter  une  molécule  à  partir  de  son  nom,  en  tenant  compte  de  la  donnée  d’informations  stéréochimiques  Reconnaître  la  relation  d’isomérie  qui  lie  deux  isomères.  Utiliser  les  règles  de  Cahn,  Ingold  et  Prelog  pour  déterminer  le  descripteur  stéréochimique  (R,  S,  Z,  E)  d’un  centre  stéréogène.  Trouver  tous  les  stéréoisomères  d’un  composé  simple  (attention  aux  composés  méso  !)  

 

TD  CHAPITRE  5  :  STEREOCHIMIE  DES  MOLECULES  ORGANIQUES  PARTIE  1/3  –  DESCRIPTEURS  STEREOCHIMIQUES    

Erreurs  à  éviter  et  conseils    

Comment…trouver  le  descripteur  stéréochimique  d’un  C*  ?    a) Vérifier  que  le  C  choisi  est  bien  asymétrique.  b) Vérifier  que  la  molécule  est  bien  représentée  en  3D  !  c) Numéroter  les  atomes  de  C.  d) Utiliser  les  règles  de  Cahn,  Ingold  et  Prelog  pour  classer  les  substituants  :  (a),  (b),  (c),  (d).  e) Regarder  dans  l’axe  C*-­‐>(d).    f) En  fonction  du  sens  de  rotation  (a)-­‐>(b)-­‐>(c),  attribuer  le  descripteur  stéréochimique  R  ou  S.  

Exemple  :  

                     

a

b c

H

C *CH3Cl

HO

vue dans l'axe C*-d

stéréodescripteur S

d

ab

c

d

1

2 C*(1)HClOC(2)

dabc

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  2  

Comment…  représenter  une  molécule  connaissant  sa  configuration  ?  a) Donner  la  formule  semi-­‐développée  de  la  molécule.  b) Pour   les   carbones  non-­‐asymétriques,   il  n’y  a  qu’une   seule  configuration  possible.  Pour  chaque  carbone  asymétrique,  

dessiner   aléatoirement   une   configuration.   Déterminer   son   descripteur   stéréochimique.   S’il   s’agit   de   celui   demandé,  laisser  cette  configuration.  S’il  s’agit  du  mauvais  descripteur  stéréochimique,  échanger  2  substituants.    

Exemple  :  On  souhaite  représenter  le  (R)-­‐1-­‐bromoethanol  

 

Comment…  reconnaître  la  relation  d’isomérie  qui  lie  deux  isomères  ?  

 Astuce  :  Si  deux  molécules  sont  stéréoisomères  et  que  :    

Ø Toutes   les   configurations   absolues   des   C*   sont   inversées,   et   que   les   liaisons   doubles   ont   gardé   la  même  configuration  :  ce  sont  des  énantiomères.  

Ø Seules   certaines   configurations   absolues   sont   inversées   et   d’autres   sont   identiques,   ou   bien   si   une   ou  plusieurs  doubles  liaisons  ont  changé  de  configuration  :  ce  sont  des  diastéréoisomères.  

Formule semi-développée :H3C

CH OHBr

On identifie l'atome de carbone asymétrique (il n'y en a qu'un ici).

*1

2

1er essai de représentation :CH3

C *OHBr

H1

2

(le H est placé derrière,ainsi la détermination du stéréodescripteur seraplus aisée.)

CH3

C *OHBr

H

a b

c

d 1

2

Détermination du stéréodescripteur :

c

a b

vue dans l'axe C*-d

stéréodescripteur S

dC*(1)

HBrOC(2)

dabc

ll ne s'agit pas du stéréoisomère demandé, on échange donc deux substituants (n'importe lesquels) sur l'atome de C* pour changer sa configuration.

(R)-1-bromoéthanol :CH3

C *BrHO

H1

2

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  3  

Comment…trouver  tous  les  stéréoisomères  d’un  composé  simple  ?    • Combien  y  en  a-­‐t-­‐il  ?  

S’il  y  a  n  centres  stéréogènes  (carbones  asymétriques  ou  liaisons  doubles  pouvant  être  Z  ou  E),  il  y  a  au  maximum  2n  

stéréoisomères  de  configuration  (la  présence  d’éléments  de  symétrie  peut  réduire  ce  nombre).  Attention  :   une  double   liaison   incluse   dans   un   cycle   ne   peut   pas   changer   de   configuration  !   Ce   n’est   donc   pas   un  centre  stéréogène.    

Exemple  :   La  double   liaison   incluse  dans   le  cycle  est  Z,  elle  ne  peut  pas  changer  de  configuration.   Il  existe  seulement  deux  stéréoisomères  pour  cette  molécule  :  celui  dessiné  (Z,  S)  et  son  énantiomère  (Z,R).    

• Comment  les  trouver  ?  Ø S’il  y  n’y  a  qu’un  seul  C*,  il  y  aura  deux  énantiomères  :  R  et  S.    Ø S’il  n’y  a  qu’une  seule  double  liaison  pouvant  être  Z  ou  E,  il  y  aura  deux  diastéréoisomères  :  Z  et  E.  Ø S’il  y  a  deux  C*  et  pas  de  doubles  liaisons  dont  on  peut  changer  la  configuration  :    

a) Dessiner  un  des  stéréoisomères.    b) S’il  est  chiral,  dessiner  son  image  par  un  miroir  plan  :  on  obtient  son  énantiomère.  c) Changer  ensuite  la  configuration  d’un  seul  C*.  On  obtient  un  diastéréoisomère  des  deux  premiers.    d) Si  cette  molécule  est  chirale,  dessiner  son  image  par  un  miroir  plan  :  on  obtient  son  énantiomère.  

Ø S’il  y  plus  de  2  C*,  répéter  l’opération  en  changeant  la  configuration  d’un  seul  C*  à  la  fois.    Ø S’il  y  a  une  double  liaison  pouvant  être  Z  ou  E  :  on  peut  également  changer  la  configuration  de  cette  double  

liaison  et  obtenir  des  stéréoisomères  supplémentaires.    Exemple  1  :  le  2,3-­‐hydroxybutanal  Formule  semi-­‐développée  :    

 On  identifie  2C*,  soit  2  centres  stéréogènes  :  il  existera  donc  22=4  stéréoisomères  de  configuration  au  maximum  (ici,  il  n’y  a  pas  d’élément  de  symétrie  donc  on  s’attend  à  exactement  4  stéréoisomères).    

   

(S)

(Z)

CH3 CH CH C

O

H*

OH OH

*1234

Pas d'ambiguité de configuration autour de C1, on notera donc "CHO", inutile de développer la structure 3D

(S) (R) CHO

HO H

On représente un stéréoisomère en faisant

un choix arbitraire de configuration.

Ce stéréoisomère est chiral : on représente

son énantiomère.

On modifie la configuration d'un seul carbone asymétrique

Ce stéréoisomère est chiral : on représente

son énantiomère.

Lorsque l'on passe d'une molécule à son énantiomère, les C* changent de configuration.

Enantiomères

Diastéréoisomères

HO H

(R)(S)OHC

OHH

OHH(2R, 3S)-2,3-dihydroxybutanal (2S, 3R)-2,3-dihydroxybutanal

(R) (R) CHO

HO H

H OH (2R, 3R)-2,3-dihydroxybutanal

(S)(S)OHC

OHH

HHO (2S, 3S)-2,3-dihydroxybutanal

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  4  

Exemple  2  :  le  pent-­‐3-­‐èn-­‐2-­‐ol  Formule  semi-­‐développée  :    

 On   identifie   1C*   et   1double   liaison   pouvant   être   Z   ou   E,   soit   2   centres   stéréogènes  :   il   existera   donc   22=4  stéréoisomères  de  configuration  au  maximum  (ici,  il  n’y  a  pas  d’élément  de  symétrie  donc  on  s’attend  à  exactement  4  stéréoisomères).    

 Exemple  3  :  acide  tartrique  (acide  2,3-­‐dihydroxybutan-­‐1,4-­‐dioïque)  Formule  semi-­‐développée  :    

 On  identifie  2C*,  soit  2  centres  stéréogènes  :  il  existera  donc  22=4  stéréoisomères  de  configuration  au  maximum  (ici,  les  deux  carbones  asymétriques  sont  identiquement  substitués,  il  y  a  une  symétrie  dans  la  molécule  :  il  y  aura  moins  de  4  stéréoisomères).  

   

Attention  :  pour  une  molécule  à  2C*  identiquement  substitués,  il  n’y  aura  que  3  stéréoisomères  de  configuration,  car  l’un  des  stéréoisomères  (l’isomère  méso)  est  achiral.  Astuce  :  il  s’agira  toujours  du  (R,S)  

CH3 CH CH C

OH

H

CH3*Z/E

(E)(S)

HO H

On représente un stéréoisomère en faisant

un choix arbitraire de configuration.

Ce stéréoisomère est chiral : on représente

son énantiomère. (E)(R)

OHH

On modifie la configuration de la double liaison.

(Z) (S)

HO HCe stéréoisomère est chiral : on représente

son énantiomère. (Z)(R)

OHH

Lorsque l'on passe d'une molécule à son énantiomère, les C* changent de configuration.

Enantiomères

Diastéréoisomères(S,E)-pent-3-èn-2-ol

(S,Z)-pent-3-èn-2-ol

(R,E)-pent-3-èn-2-ol

(R,Z)-pent-3-èn-2-ol

C CH CH C*

OH OH

*1234

Pas d'ambiguité de configuration autour de C1 et C4 on notera donc "COOH", inutile de développer la structure 3D

O

HO OH

O

Plan de symétrie

HOOC(R) (R)

COOH

HOH

On représente un stéréoisomère en faisant

un choix arbitraire de configuration.

Ce stéréoisomère est chiral : on représente

son énantiomère.

On modifie la configuration d'un seul carbone asymétrique

Ce stéréoisomère est achiral : il est superposable à son image par un

miroir plan. Il ne possède donc pas d'énantiomère.

Lorsque l'on passe d'une molécule à son énantiomère, les C* changent de configuration.

Enantiomères

Diastéréoisomères

HOH

(2R, 3R) (2S, 3S)

COOH(S)(S)

HOOC

HHO

OHH

HOOC(R) (S)

COOH

OHH

HOH

Il est appelé "isomère méso"

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  5  

Pour  s’entraîner  Exercice  1  :  L’acésulfame  K.  

Un  édulcorant  est  un  produit  ou  substance  ayant  un  goût  sucré.  Le  plus  souvent,  le  terme  édulcorant  fait  référence  à  des  ingrédients  destinés  à  améliorer  le  goût  d’un  aliment  ou  d’un  médicament  en  lui  conférant  une  saveur  sucrée.  Certains   édulcorants   n'apportent   pas   de   calories,   d'autres  moins   que   le   sucre   de   table   (saccharose),   d'autres   ont  l’avantage  de  ne  pas  être  cariogènes  et  certains  sont  «  plus  sucrés  »  que  le  sucre.                  

L’acésulfame   potassium   est   un   édulcorant,   aussi   connu   sous   le   nom   de   acésulfame   K   ou    Ace  K.  Il  possède  un  pouvoir  sucrant  100  à  200  fois  plus  élevé  que  le  sucre  (saccharose).    

L'acésulfame  potassium  divise  sur  ses  possibles  effets  adverses  sur  la  santé.  Sa  structure  est  :  

O NS

O O

O

K

 

1) Déterminer   le   stéréo-­‐descripteur   de   la   double   liaison   carbone-­‐carbone   en   donnant   les   ordres   de   priorité  appropriés.    

2) L’acésulfame  K  existe-­‐t-­‐il  sous  une  autre  configuration  ?  Pourquoi  ?              Exercice  2  :  L’aspartame.  L'aspartame  est  un  édulcorant  artificiel  découvert  en  1965.  C'est  un  dipeptide  composé  de  deux  acides  aminés  naturels,  l'acide  L-­‐aspartique  et  la  L-­‐phénylalanine.  L'aspartame  a  un  pouvoir  sucrant  environ  200  fois  supérieur  à  celui  du  saccharose  et  est  utilisé  pour  édulcorer  les  boissons  et  aliments  à  faible  calorie  ainsi  que  les  médicaments.  Cet  additif  alimentaire  est  utilisé  dans  un  grand  nombre  de  produits  et  autorisé  dans  de  nombreux  pays,  il  est  référencé  dans  l'Union  européenne  par  le  code  E951.  Sa  représentation  est  :    

HOOCCH2

C

H

H2NC

NH

O

C

H CH2C6H5

C

O

OCH3

 

1) Déterminer  le  descripteur  stéréochimique  de  chacun  des  centres  stéréogènes  en  justifiant  la  réponse.  2) A  combien  de  stéréo-­‐isomères  de  configuration  doit-­‐on  s’attendre  au  total  pour  l’aspartame  ?  Les  dessiner  

en   convention   de   Cram   et   préciser   les   relations   de   stéréo-­‐isomérie   entre   eux   ainsi   que   les   descripteurs  stéréochimiques  de  chacun  des  centres  stéréogènes.  

                     

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  6  

Exercice  3  :  L’érythritol.  L'Érythritol   (ou   tétrahydroxybutane,   ou   érythrite)   est   un   polyol   (ou   sucre   alcoolisé)   découvert   en   1874.   C'est   un  édulcorant  naturel  que  l'on  trouve  dans  les  fruits,  les  aliments  fermentés  ou  la  sauce  au  soja.  Il  possède  un  pouvoir  sucrant   inférieur  au  sucre  (de  60-­‐80%  à  poids  égal)  mais  présente  deux  avantages  :   il  contient  très  peu  de  calories  (0,2  kcal/g),  et  ne  cause  pas  de  caries.  Il  peut  être  produit  à  partir  du  glucose  en  fermentant  celui-­‐ci  avec  des  levures  appropriées  dans  des  solutions  aqueuses.  Il  a  pour  structure  de  Cram  topologique  :    

 

1) Cette  molécule  est-­‐elle  chirale  ?  Justifier.  Comment  peut-­‐on  qualifier  une  telle  molécule  ?  2) Déterminer  le  stéréo-­‐descripteur  de  chaque  atome  de  carbone  asymétrique  en  justifiant.  3) A   combien   de   stéréo-­‐isomères   de   configuration   doit-­‐on   s’attendre   exactement   et   au   total   pour   cette  

molécule  (y  compris  celle  dessinée)  ?  Justifier.  4) Représenter  ces  stéréo-­‐isomères  en  convention  de  Cram  et  préciser   les   relations  de  stéréo-­‐isomérie  entre  

eux  ainsi  que  les  stéréodescripteurs.      

Pour  aller  plus  loin  Exercice  4  :  Le  laulimalide  Dans  un  effort  de  recherche  de  nouveaux  agents  anti-­‐cancéreux,  le  laulimalide  (représenté  ci-­‐dessous  et  noté  1),  macrolide  marin  inhibiteur  potentiel  de  prolifération  de  cellules,  a  été  récemment  identifié.  La  chaîne  carbonée  principale  est  numérotée  de  1  à  28  mais  seuls  certains  atomes  de  carbone  ont  été  repérés  afin  d’alléger  le  schéma.  

Laulimalide      (1)  

1) Identifier  les  centres  stéréogènes  du  laulimalide.    2) Déterminer   le   descripteur   stéréochimique   des   centres   stéréogènes   C19   et   C20.   Justifier   la   réponse   en  

développant  l’arborescence  permettant  de  déterminer  les  priorités  retenues  selon  les  règles  de  Cahn,  Ingold  et  Prelog.  

3) Déterminer  le  descripteur  stéréochimique  des  doubles  liaisons  C2=C3  et  C21=C22.  Justifier  la  réponse.    Une   préparation   du   laulimalide   a   été   proposée   par   une   équipe   de   chercheurs   à   partir   du   citronellol  ou    (3S)-­‐3,7-­‐diméthyloct-­‐6-­‐èn-­‐1-­‐ol,  noté  2,  présent  dans  les  essences  de  géranium  ou  de  citronnelle.

4) Représenter   le   stéréoisomère   2   du   citronellol   en   convention   de   Cram   topologique,   en   plaçant  obligatoirement  la  chaîne  carbonée  la  plus  longue  dans  le  plan  de  la  feuille.    

5) Combien   d’autre(s)   stéréoisomère(s)   de   configuration   du   citronellol   existe-­‐t-­‐il  ?   Le(s)   représenter   en  convention  de  Cram   topologique  et  préciser   la   (les)   relation(s)  de   stéréoisomérie  de   configuration  avec   le  citronellol.    

         

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A  RENDRE  Exercice  5  :  Autour  du  menthol    (Partie  1)  Le   menthol   est   un   composé   organique   covalent   obtenu   soit   par   synthèse,   soit   par   extraction   à   partir   de   l'huile  essentielle  de  menthe  poivrée  ou  d'autres  huiles  essentielles  de  menthe.   Le  menthol  est  doué  de  propriétés  anti-­‐inflammatoires   et   antivirales.   Il   est   d'ailleurs   utilisé   pour   soulager   les   irritations   mineures   de   la   gorge. C'est  également  un  anesthésique  local.  Le  stéréo-­‐isomère  le  plus  courant  du  menthol  est  représenté  sur  le  schéma  1  en  convention  de  Cram  topologique.  

Le  menthol  peut  être  oxydé  par   les   ions  dichromate  en  menthone.  En  milieu  acide   le  menthol  peut  également   se  déshydrater  en  menth-­‐3-­‐ène  comme  le  montre  le  schéma  ci-­‐après.    

OH

123

45

6

O

123

45

6

oxydation

Déshydratation

menthone

menth-3-èneMenthol

 1) Quelle  est  la  formule  brute  de  la  menthone  ?    2) La  molécule  de  menthol  est-­‐elle  chirale  ?    3) Identifier   les   atomes   de   carbone   asymétriques   du   menthol   et   déterminer   leur   descripteur   stéréochimique.  

L’arborescence  permettant  de  déterminer  l’ordre  de  priorité  selon  les  règles  C.I.P.  doit  apparaître  sur  la  copie.  4) Déterminer  le  descripteur  stéréochimique  de  la  double  liaison  carbone-­‐carbone  du  menth-­‐3-­‐ène.  Justifier.  Peut-­‐

on  envisager  une  autre  configuration  pour  cette  même  double  liaison  ?  Pourquoi  ?  5) Dessiner   l’énantiomère  de   la  menthone.  Comment  appelle-­‐t-­‐on  un  mélange  contenant   les  deux  stéréoisomères  

représentés  dans  les  mêmes  proportions  ?  6) On  considère  la  molécule  d’isomenthol  ci-­‐dessous  :    

OH

isomenthol  

a) Quelle  relation  de  stéréo-­‐isomérie  lie  le  menthol  et  l’isomenthol  ?  Justifier.  b) Préciser   le   descripteur   stéréochimique   de   chacun   des   atomes   de   carbone   asymétriques   de   l’isomenthol   en  

utilisant  la  question  3)  et  les  données  de  l’énoncé.  Une  justification  très  brève  est  attendue,  sans  développer  les  arborescences.    

7) A  combien  de  stéréo-­‐isomère  du  menthol  doit-­‐on  s’attendre  au  total  (y  compris  ceux  représentés  ici  ?  Justifier.      Le  menthol  est  l’un  des  constituants  du  sirop  de  menthe  glaciale  avec  l’acide  citrique  représenté  ci-­‐dessous  :    

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Chimie  Chapitre  5  –Stéréochimie  des  molécules  organiques   Lefèvre  2014-­‐2015                                            Lefèvre  2011-­‐2012                                                                                                                                                                            

  8  

HOOC COOH

HO COOH  8) L’acide  citrique  est-­‐il  chiral  ?    9) Donner   la  représentation  de  Newman  de  l’acide  citrique  lorsque  l’observateur  se  positionne  comme  indiqué  ci-­‐

dessous  :    

H COOH

HO COOH

HHOOC HHObservateur