Post on 04-Apr-2015
1) Le monde de la chimie organique, notre monde ?
C’est la chimie du carbone et de ses composés : du méthane CH4 à l’ADN !
Quelques exemples : La nourriture : sucres, lipides, protéines, acides nucléniques… La santé : médicaments, savons, parfums… L’environnement : vêtements, polymères, bois, plastiques, peintures …
Chimie organiqueStructure, liaisons et nomenclature
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Certaines molécules sont synthétisées dans la
nature, d’autres sont issues d’une
transformation dirigée par la main de l’homme.
Mais ces transformations utilisent des produits
dangereux, qui parfois provoquent des
pollutions, des dommages, des maladies.
1) Le monde de la chimie organique, notre monde ?
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En chimie organique, les réactions
constituent le vocabulaire tandis que
les mécanismes en sont la grammaire.
Ce sont les groupes fonctionnels qui
conditionnent la réactivité des
molécules organiques.
2) Un peu d’histoire :
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La liaison covalente
La règle en chimie organique est de respecter la tétravalence du carbone et la valence des atomes combinés.
3) Comment représenter les molécules ?
Les atomes sont réunis par des liaisons simples,
doubles ou triples.
On utilisera souvent la représentation semi-
développée qui fait apparaître clairement les deux
éléments essentiels de la molécule : squelette
carboné et groupements fonctionnels.4
A l’état fondamental, le carbone a 2 électrons célibataires
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz
La chimie théorique nous apprend que l’on range les électrons dans des cases, de façon parallèle
puis pour former des paires.
L’atome de carbone possède 6 électrons
Dans son état fondamental le carbone ne propose que
deux liaisons.
C’est l’hypothèse d’hybridation (opération
mathématique) qui explique la possibilité de formation
de 4 liaisons covalentes.
3) Comment représenter les molécules ?
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C
L’atome de carbone est
représenté avec ces 4
électrons. Chacun est capable
de créer une liaison covalente
A l’état excité, le carbone est tétravalent
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
Cet état excité se traduit par le passage
d’un électron 2s vers une couche 2pz.
3) Comment représenter les molécules ?
6
Méthane
C
H
H
H H
CH4
Illustration de la liaison covalente :
Dans le cas idéal de la liaison covalente, l’échange des électrons est équilibré, ils sont indiscernables.
C H
Carbone Hydrogène
3) Comment représenter les molécules ?
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L’atome d’azote est représenté
avec ces 3 électrons. Chacun est
capable de créer une liaison
covalente.
Il possède un doublet non liant.
l’azote, dans l’état fondamental, possède 3 électrons célibataires
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1
3) Comment représenter les molécules ?
N
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l’oxygène dans l’état fondamental possède 2 électrons célibataires
3) Comment représenter les molécules ?
1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1
O
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L’atome d’oxygène est représenté
avec ces 2 électrons. Chacun est
capable de créer une liaison
covalente.
Il possède deux doublets non liants.
AmmoniacN
H
H H
NH3Eau
O
H H
H2O
D’autres contraintes vont perturber ces liaisons, notamment l’électronégativité des éléments.
Le plus électronégatif attire les électrons vers lui, ce qui déforme le nuage électronique.
3) Comment représenter les molécules ?
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Les électrons qui participent à la liaison
covalente ne sont pas différentiables, on
considère qu’ils « appartiennent » à chaque
atome.
Ainsi si on enlève les atomes d’hydrogène de
chaque molécule, lorsque l’on dénombre les
électrons autour de l’atome de carbone, d’azote
ou d’oxygène on a bien 8 électrons.
La règle de l’octet est satisfaite.
C N O
3) Comment représenter les molécules ?
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L’écriture avec des points devient rapidement fastidieuse. Ainsi pour symboliser la liaison entre
les deux atomes on utilisera un tiret :
Dans le cas du méthane on aura ceci :
Les tirets sont des « doublets ».
Pour respecter la règle de l’octet, on doit compter 4 doublets autour de chaque atome.
H H H2H HAinsi devient Formule brute
C
H
H
H H
3) Comment représenter les molécules ?
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La chimie organique se définit comme la
chimie des composés du carbone lié à
l’hydrogène.
Outre l’hydrogène, le carbone situé dans le
groupe VI peut former des liaisons aussi bien
avec des éléments électronégatifs qu’avec des
éléments électropositifs.
La formule semi-développée met en évidence
les groupes fonctionnels présents dans la
molécule.
4) La nomenclature : des structures et des noms
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Des chaînes cycliques : cyclohexane
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
C
CH3CH3
CH3CH3
CH2
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
4) La nomenclature : des structures et des noms
Dans les chaînes carbonées, il existe :Des chaînes linéaires
Des chaînes ramifiées
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4) La nomenclature : des structures et des noms
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Carbone primaire : C lié à un seul carbone
Carbone secondaire : C lié à deux carbones
Carbone tertiaire : C lié à trois carbones
Carbone quaternaire : C lié à quatre carbone
Dans les chaînes carbonées ramifiées, on
qualifie les différents carbones selon le
nombre de liaison avec d’autres atomes de
carbone :
4) La nomenclature : des structures et des noms
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Les squelettes carbonés peuvent être liés par des liaisons doubles ou triples.
éthane, pas de double liaison
éthène ou éthylène, une double liaison
éthyne ou acétylène, une triple liaison
CH3 CH3
CH2 CH2
CH CH
Chaînes carbonées saturées et insaturées
1C CH3–Hméthane
2C CH3–CH3 éthane
3C CH3–CH2–CH3 propane
4C CH3–(CH2)2–CH3 butane
5C CH3–(CH2)3–CH3 pentane
10C CH3–(CH2)8–CH3 décane
Nommer un composé organique carboné revient à
chercher la chaîne la plus longue, en utilisant les
préfixes suivants selon le nombre de carbones :
4) La nomenclature : des structures et des noms
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4) La nomenclature : des structures et des noms
On identifie la chaîne carbonée linéaire la plus longue, comprenant le groupement fonctionnel considéré comme fonction principale.
On affecte un numéro à chaque carbone en attribuant le plus petit indice à la fonction principale.
Le classement ci-dessous indique l’ordre de priorité de quelques substituants usuels :
R-COOH > R-C(O)–O-R’ > R-C≡N > R-C(O)H > R-C(O)–R’ > R-OH > R-NH2 > R-X
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C
O
OH
CH3
C
O
O
CH3CH3
C NCH3
C
O
H
CH2
CH3
acide éthanoïque
éthanoate de méthylepropanal
4) La nomenclature : des structures et des noms
éthanenitrile
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R-COOH > R-C(O)–O-R’ > R-C≡N > R-C(O)H > R-C(O)–R’ > R-OH > R-NH2 > R-X
CH3 OH
CH2 N
H
H
CH3
méthanol
éthanamine
4) La nomenclature : des structures et des noms
CH3 Cl
chlorométhane20
R-COOH > R-C(O)–O-R’ > R-C≡N > R-C(O)H > R-C(O)–R’ > R-OH > R-NH2 > R-X
C
O
CH3CH3
propanone
Lorsque le groupement fonctionnel n’est pas
principal, il est mentionné avant le nom de la chaîne,
dans l’ordre alphabétique, il porte une désignation
différente.
C N
C
O
H
OH
N
C O
4) La nomenclature : des structures et des noms
cyano
formyl
hydroxy
amino
oxo
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Il existe aussi d’autres fonctions :
4) La nomenclature : des structures et des noms
éther
amide
imine
CH3
CH2
O
CH2
CH3
éthoxyéthane
propanamide CH3
CH2
C
NH2
O
CH3
C
H
NH
éthanimine
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