1) Le monde de la chimie organique, notre monde ?

C’est la chimie du carbone et de ses composés : du méthane CH4 à l’ADN !

Quelques exemples : La nourriture : sucres, lipides, protéines, acides nucléniques… La santé : médicaments, savons, parfums… L’environnement : vêtements, polymères, bois, plastiques, peintures …

Chimie organiqueStructure, liaisons et nomenclature

1

Certaines molécules sont synthétisées dans la

nature, d’autres sont issues d’une

transformation dirigée par la main de l’homme.

Mais ces transformations utilisent des produits

dangereux, qui parfois provoquent des

pollutions, des dommages, des maladies.

1) Le monde de la chimie organique, notre monde ?

2

En chimie organique, les réactions

constituent le vocabulaire tandis que

les mécanismes en sont la grammaire.

Ce sont les groupes fonctionnels qui

conditionnent la réactivité des

molécules organiques.

2) Un peu d’histoire :

3

La liaison covalente

La règle en chimie organique est de respecter la tétravalence du carbone et la valence des atomes combinés.

3) Comment représenter les molécules ?

Les atomes sont réunis par des liaisons simples,

doubles ou triples.

On utilisera souvent la représentation semi-

développée qui fait apparaître clairement les deux

éléments essentiels de la molécule : squelette

carboné et groupements fonctionnels.4

A l’état fondamental, le carbone a 2 électrons célibataires

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz

La chimie théorique nous apprend que l’on range les électrons dans des cases, de façon parallèle

puis pour former des paires.

L’atome de carbone possède 6 électrons

Dans son état fondamental le carbone ne propose que

deux liaisons.

C’est l’hypothèse d’hybridation (opération

mathématique) qui explique la possibilité de formation

de 4 liaisons covalentes.

3) Comment représenter les molécules ?

5

C

L’atome de carbone est

représenté avec ces 4

électrons. Chacun est capable

de créer une liaison covalente

A l’état excité, le carbone est tétravalent

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

Cet état excité se traduit par le passage

d’un électron 2s vers une couche 2pz.

3) Comment représenter les molécules ?

6

Méthane

C

H

H

H H

CH4

Illustration de la liaison covalente :

Dans le cas idéal de la liaison covalente, l’échange des électrons est équilibré, ils sont indiscernables.

C H

Carbone Hydrogène

3) Comment représenter les molécules ?

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L’atome d’azote est représenté

avec ces 3 électrons. Chacun est

capable de créer une liaison

covalente.

Il possède un doublet non liant.

l’azote, dans l’état fondamental, possède 3 électrons célibataires

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1

3) Comment représenter les molécules ?

N

8

l’oxygène dans l’état fondamental possède 2 électrons célibataires

3) Comment représenter les molécules ?

1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1

O

9

L’atome d’oxygène est représenté

avec ces 2 électrons. Chacun est

capable de créer une liaison

covalente.

Il possède deux doublets non liants.

AmmoniacN

H

H H

NH3Eau

O

H H

H2O

D’autres contraintes vont perturber ces liaisons, notamment l’électronégativité des éléments.

Le plus électronégatif attire les électrons vers lui, ce qui déforme le nuage électronique.

3) Comment représenter les molécules ?

10

Les électrons qui participent à la liaison

covalente ne sont pas différentiables, on

considère qu’ils « appartiennent » à chaque

atome.

Ainsi si on enlève les atomes d’hydrogène de

chaque molécule, lorsque l’on dénombre les

électrons autour de l’atome de carbone, d’azote

ou d’oxygène on a bien 8 électrons.

La règle de l’octet est satisfaite.

C N O

3) Comment représenter les molécules ?

11

L’écriture avec des points devient rapidement fastidieuse. Ainsi pour symboliser la liaison entre

les deux atomes on utilisera un tiret :

Dans le cas du méthane on aura ceci :

Les tirets sont des « doublets ».

Pour respecter la règle de l’octet, on doit compter 4 doublets autour de chaque atome.

H H H2H HAinsi devient Formule brute

C

H

H

H H

3) Comment représenter les molécules ?

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La chimie organique se définit comme la

chimie des composés du carbone lié à

l’hydrogène.

Outre l’hydrogène, le carbone situé dans le

groupe VI peut former des liaisons aussi bien

avec des éléments électronégatifs qu’avec des

éléments électropositifs.

La formule semi-développée met en évidence

les groupes fonctionnels présents dans la

molécule.

4) La nomenclature : des structures et des noms

13

Des chaînes cycliques : cyclohexane

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

C

CH3CH3

CH3CH3

CH2

CH

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

4) La nomenclature : des structures et des noms

Dans les chaînes carbonées, il existe :Des chaînes linéaires

Des chaînes ramifiées

14

4) La nomenclature : des structures et des noms

15

Carbone primaire : C lié à un seul carbone

Carbone secondaire : C lié à deux carbones

Carbone tertiaire : C lié à trois carbones

Carbone quaternaire : C lié à quatre carbone

Dans les chaînes carbonées ramifiées, on

qualifie les différents carbones selon le

nombre de liaison avec d’autres atomes de

carbone :

4) La nomenclature : des structures et des noms

16

Les squelettes carbonés peuvent être liés par des liaisons doubles ou triples.

éthane, pas de double liaison

éthène ou éthylène, une double liaison

éthyne ou acétylène, une triple liaison

CH3 CH3

CH2 CH2

CH CH

Chaînes carbonées saturées et insaturées

1C CH3–Hméthane

2C CH3–CH3 éthane

3C CH3–CH2–CH3 propane

4C CH3–(CH2)2–CH3 butane

5C CH3–(CH2)3–CH3 pentane

10C CH3–(CH2)8–CH3 décane

Nommer un composé organique carboné revient à

chercher la chaîne la plus longue, en utilisant les

préfixes suivants selon le nombre de carbones :

4) La nomenclature : des structures et des noms

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4) La nomenclature : des structures et des noms

On identifie la chaîne carbonée linéaire la plus longue, comprenant le groupement fonctionnel considéré comme fonction principale.

On affecte un numéro à chaque carbone en attribuant le plus petit indice à la fonction principale.

Le classement ci-dessous indique l’ordre de priorité de quelques substituants usuels :

R-COOH > R-C(O)–O-R’ > R-C≡N > R-C(O)H > R-C(O)–R’ > R-OH > R-NH2 > R-X

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C

O

OH

CH3

C

O

O

CH3CH3

C NCH3

C

O

H

CH2

CH3

acide éthanoïque 

éthanoate de méthylepropanal

4) La nomenclature : des structures et des noms

éthanenitrile

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R-COOH > R-C(O)–O-R’ > R-C≡N > R-C(O)H > R-C(O)–R’ > R-OH > R-NH2 > R-X

CH3 OH

CH2 N

H

H

CH3

méthanol

éthanamine

4) La nomenclature : des structures et des noms

CH3 Cl

chlorométhane20

R-COOH > R-C(O)–O-R’ > R-C≡N > R-C(O)H > R-C(O)–R’ > R-OH > R-NH2 > R-X

C

O

CH3CH3

propanone

Lorsque le groupement fonctionnel n’est pas

principal, il est mentionné avant le nom de la chaîne,

dans l’ordre alphabétique, il porte une désignation

différente.

C N

C

O

H

OH

N

C O

4) La nomenclature : des structures et des noms

cyano 

formyl 

hydroxy

amino

oxo

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Il existe aussi d’autres fonctions :

4) La nomenclature : des structures et des noms

éther

amide 

imine

CH3

CH2

O

CH2

CH3

éthoxyéthane

propanamide CH3

CH2

C

NH2

O

CH3

C

H

NH

éthanimine

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