Produits Naturels & SynthétiquesSources de médicaments
«Le choix même de la plupart de leurs drogues est aucunement mystérieux et divin: le pied gauche d’une tortue, l’urine d’un lézard, la fiente d’un éléphant, le foie d’une taupe, du sang tiré sous l’aile droite d’un pigeon blanc,…et telles autres singeries qui ont plus le visage d’un enchantement magicien que de science solide.» Montaigne, Les Essais, Livre II, Chapitre XXXVII
Jean, J. Moulines
Produits naturels
Animal
VégétalVIVANTINERTE Végétal
Animal Enzymes Hormones
AntibiotiquesMicroorganismes
N2 O2 CO2
EauEléments
L’usine végétale
CO2
VÉGÉTALchlorophylle
H2ON,P,S,K
Métabolites primaires
Métabolites secondaires
CO2
0,33 L/1000 L
Métabolites primaires
En grande quantité. Indispensables aux fonctions vitales de l’organisme végétal.
GLUCIDES: glucose,saccharose(sucre), amidon,fécule,cellulose
LIPIDES:glycérides,acides gras (in)saturés
PROTEINES:gluten,albumine,acides aminés
Base de l’alimentation humaine et animale
Métabolites secondaires
En faible quantité. Très grande diversité. Fonctions:adaptation,défense,communication.
TERPÈNOÏDES*:terpènes,caroténoïdes,stéroïdes
ALCALOÏDES:caféine,nicotine,quinine,morphine
COMPOSES PHÉNOLIQUES*:lignines,tanins,flavonoïdes
*souvent liés à des glucides: HÉTEROSIDES dont ils sont libérés par hydrolyse.
Métabolites secondairesusages
Médicaments
Arômes
Parfums
Colorants
Anti-oxydants
Vanille
Menthe poivrée
Lavande vraie
Colchique
Safran
Ci
Romarin
Extraction des végétauxHydro distillation
Condenseur
Matérielvégétal
ChaudièreVapeur d’eau
Eau HuileEssentielle
Substances non miscibles à l’eau,de volatilité moyenne, thermostables
Extraction des végétauxDissolution
Matérielvégétal
Séparateur
Solvant
Solvant
Solution
Extrait
SolutionAqueuseAlcooliqueHydro alcoolique
Sélectivité modulable selon la nature du solvant, la température, la durée, la technologie
Extraits végétauxcaractéristiques communes
Espèce, variété
Culture,récolte
Prétraitement
Technique d’extraction
COMPOSITION VARIABLE
Ce sont des mélanges: une multitude de composés, en proportions diverses
Principe(s)« actif(s) »
EXTRAIT Séparation
CPV HE Menthe poivréeMenthyl
Produit Synthétique chimique, artificiel,…
Produit unique (pur,défini)
Fabriqué par l’homme: synthèse chimique
(«opposé» à naturel)
Synthèse : reconstituer un composé en réunissant des motifs atomiques, pris à des composés plus simples et disponibles.
Chimie: science des transformations de
la matière (et l’industrie qui en découle).
Synthèse & configurationun challenge permanent…..
La constitution [ squelette carboné, place des hétéro atomes (fonctionnalité)]La configuration [disposition spatiale des atomes]Thalidomide (1957-1961)
sédatiftératogène
HNO O
O
ON
H
miroir
HN
H
O
O
OO
N
HN
H
O
O
O O
N
≡
Médicamentscatégories
Produits naturels
Produits de synthèse identiques au naturel
Produits de synthèse dérivés du naturel
Produits de synthèse sans équivalent naturel
Origine animale
Enzymes digestives
Hormones protéiques:insuline,glucagon,calcitonineHormones stéroïdiennes:progestérone,œstradiol,testostérone
Acide hyaluronique ( tissu conjonctif ) Héparine (anticoagulant)
Présence potentielle d’agents pathogènes liéeà l’espèce animale(bovine, porcine,.) et à la naturedes tissus (pancréas, foie, intestin, poumon,.)
Végétal & Médecine
Aromathérapie Phytothérapie
Poudre totale
Extraits IsolatsHuile essentielle
Médecine «classique»
Pavot [Papaverum somniferum]
OPIUM35 alcaloïdes
MORPHINE
CODEINE
PAPAVERINE
Quinquina[Cinchona succirubra]
QUININE
QUINIDINE
~ 30 ALCALOÏDES
Origine végétale
Origine végétale
HETEROSIDESSTEROIDES ~30
Digitale pourpre [Digitalis purpurea]
DIGITALINE
DIGOXINE
Eucalyptus globulus
H.E.TERPENES
1,8-CINEOLE
Médicament Synthétiqueidentique au naturel
Faire une copie conforme,en raison d’une ressource(toujours limitée) insuffisante voire rare
If du Pacifique [Taxus brevifolia]
Taxol
If d’Europe [Taxus baccata]
Taxol
Baccatinedésacétylée P.Potier
et coll.
160g/1tonne
Synthèse totale
Hémi synthèse
Médicament synthétiquedérivé du naturel
Modifier une molécule naturellePour renforcer l’activité atténuer les effets secondaires réduire un coût
La modification est légère (retouche) L’effet peut être considérable.
La modification est profonde (remaniement); le motif atomique «responsable» de l’ activité dominante est seul conservé.Les molécules synthétiques gardent un profil pharmacologique voisin de la molécule «mère».
Taxol & Taxotere®
O
OH
NH
OO
O
HO
OH
O
H
OO
O
OO
O
O
OH
NH
O
O
OOH
HO
OH
O
H
OO
O
OO
Taxol
Taxotere®
Aspirine
Saule blanc [Salix alba]
SalicineReine- des- prés[Filipendula ulmaria][Spiræa ulmaria]
Spiræine
Gaultheria procumbens
Essence deWintergreen
OH
HO O
Acide salicylique
Camptothécine & Topotecan
N
N
O
O
OOH
HO
N
N
N
O
O
OOHCamptothécine
Topotecan
Camptotheca acuminata
Quinine & anti-paludéens
N
H OH
N
HOCH3
N
H OH
HN
F3C
F3C
N
NHN
Cl
N
HNNH2
OCH3
O CF3
H3CO
QUININEMEFLOQUINE
CHLOROQUINETAFENOQUINE
Médicaments synthétiquessans équivalent naturel connu
Observation (clinique)
NN
H2N
SO
ONH2
H2N
SO
ONH2
Prontosil[G.Domagk]
Sulfamide[E.Fourneau, D.Bovet]
Tri(criblage) systématique(ou orienté) de molécules,sur un modèle expérimental d’étude
En fonction de la cible biologique visée, à partirde la connaissance de la relation structure/activité:modélisation moléculaire(le « sur mesure »)
Se Souvenir….
Toutes les propriétés d’un produit sont indépendantes de son origineLe naturel ne fait pas la sécurité
La distinction « naturel/synthétique » est infondée, mais la Nature est une sourceinépuisable de modèles et d’inspiration….
Tout médicament est le résultat d’un compromis entre efficacité et toxicité
H H
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H H
H
H H
O
OH
OH
O
O
HO
O
HO
Acide chrysanthèmique
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