Exercice 1 Série 1
M. DAKIR
3: a
1 2
3
4 5
2,5-dihydroxy-3-méthylidènecyclopenta-1,4-diényle
Isomérie et Stéréochimie
Notion d’isomérie
M. DAKIR
Isomères de Fonction
Même formule brute
Isomères de Chaîne
Isomères de Position
M. DAKIR
Exercice 1 Les isomères
M. DAKIR
3: b
C9H11NO4 Formule brute:
B et C ont : * même formule brute, * même fonction principale * et pas la même chaîne carbonée
Donc B et C sont des isomères de chaîne
Exercice 1:
M. DAKIR
5) Il s'agit de la famille des acides aminés
Exercice 1:
Représentation en perspective
M. DAKIR
Exercice 1:
Représentation en perspective
M. DAKIR
3:
R ou S?
Exercice 1:
M. DAKIR
4:
Exemple 1:
Règles de Cahn, Ingold et Prélog(CIP) (1955)
1
3 4
2
M. DAKIR
1
3 4
2
R
M. DAKIR
Exemple 2:
?
1
4
?
M. DAKIR
Exemple 2:
S
Exercice 1 Les isomères
M. DAKIR
3: b
*
*
4)
Représentation des molécules
M. DAKIR
Exemple
a) Propane
b) 3-méthylcyclobutanol
Représentation en projective des molécules suivantes
M. DAKIR
Exemple
c) CH3-CH(NH2)-CO2H
d) CH2Cl-CHCl2
M. DAKIR
Série 2
Représentation de NEWMAN
M. DAKIR
Exemple 1
Représentation de NEWMAN
M. DAKIR
a) 1-bromo-2-chloroéthane
Décalée anti Une gène stérique minimale
Conformation éclipsée Gène stérique maximale
Rotation de 180°
M. DAKIR
Exemple 2
Exercice I Série 2 1/ Représentation de Newman de la molécule 2
M. DAKIR
Exercice I 1/ Représentation de Newman de la molécule 3
M. DAKIR
Exercice I 1/ Représentation de Newman de la molécule 4
M. DAKIR
Représentation de Fischer (Représentation dans un plan)
M. DAKIR
Représentation de Fischer (Représentation dans un plan)
M. DAKIR
M. DAKIR
Exemple:
Exercice 1 suite: 1/ Représentation de Newman de la molécule 5
M. DAKIR
ou
Exercice I 2/ Représentation de Fischer de la molécule 1
M. DAKIR
2/ Représentation de Fischer de la molécule 2
M. DAKIR
3: Donner le représentation en projective de (6), en déduire ensuite la projection de Fischer.
M. DAKIR
4) Préciser la conformation la plus stable de (7) et (8). Justifier votre réponse.
(7)
Conformation éclipsée partielle
Rotation de 60°
Rotation de 60°
Conformation éclipsée partielle
Conformation décalée gauche
La plus stable, présence de liaison hydrogène
L H
Conformation décalée anti
La plus stable, absence de liaison hydrogène et minimum d’encombrement stérique
M. DAKIR
Exercice 2: Conformations chaise les plus stables des composés (1) à (5)
Rappel: Notion de liaisons axiales et équatoriales
Notion d’équilibre conformationnel
M. DAKIR
Exercice 2: Conformations chaise les plus stables des composés (1) à (5)
Exemple:
CH3 en axial CH3 en équatorial
Favorable car gêne stérique minimal
M. DAKIR
Exercice 2: Conformations chaise les plus stables des composés (1) à (5)
1. (trans)-cyclohexane-1,4-diol
trans (a,a) trans (e,e)
Plus stable, minimum de gêne stérique
2. (trans)-cyclohexane-1,2-diol
trans (a,a) trans (e,e)
Plus stable, minimum de gêne stérique
3. (cis)-cyclohexane-1,3-diol
cis (a,a) cis (e,e)
3. (cis)-cyclohexane-1,3-diol
cis (a,a) cis (e,e)
L H
Plus stable, présence de liaison hydrogène
4. (trans)-1-méthyl-3-tertiobutylcyclohexane
trans (1a, 3e) trans (1e, 3a)
Plus stable, minimum de gêne stérique Le groupement tertiobutyle (très volumineux) est en position équatoriale.
Top Related