2210-6121 31 pages
M10/4/CHEMI/HP3/FRE/TZ0/XX
Jeudi 13 mai 2010 (matin)
CHIMIENIVEAU SUPÉRIEURÉPREUVE 3
INSTRUCTIONS DESTINÉES AUX CANDIDATS
• Écrivez votre numéro de session dans la case ci-dessus.• N’ouvrez pas cette épreuve avant d’y être autorisé(e).• Répondez à toutes les questions de deux des options dans les espaces prévus à cet effet.
Vous pouvez rédiger vos réponses sur des feuilles de réponses supplémentaires. Écrivez votre numéro de session sur chaque feuille de réponses que vous avez utilisée et joignez-les à cette épreuve écrite et à votre page de couverture en utilisant l’attache fournie.
• À la fin de l’examen, veuillez indiquer les lettres des options auxquelles vous avez répondu ainsi que le nombre de feuilles utilisées dans les cases prévues à cet effet sur la page de couverture.
1 heure 15 minutes
Numéro de session du candidat
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© International Baccalaureate Organization 2010
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Option A — Chimie analytique moderne
A1. Exprimezdeuxraisonsdel’utilisationdestechniquesanalytiquesdanslasociétémoderne.
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A2. UnétudiantanalyselaquantitédeCu2+dansunéchantillond’eauaumoyendelaspectroscopied’absorption atomique. Un schéma simplifié d’un spectromètre d’absorption atomique estillustréci-dessous.
Flamme / Atomiseur
Monochromateur Détecteur de lumière
Source de lumière
Échantillon
(a) Exprimezlacaractéristiqueessentielledelalampequifournitlasourcedelumière.
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(b) DécrivezcequiarriveauxionsCu2+(aq)quandilssontintroduitsdansl’atomiseur.
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(Suite de la question A2)
(c) Expliquezcommentl’étudiantpeutdéterminerlaconcentrationdesionsCu2+(aq)dansl’échantillond’eauàl’aided’unspectromètred’absorptionatomiqueetd’unesolutiondeCuSO40,10moldm
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A3. (a) Expliquezpourquoilamoléculed’azote,N2,n’absorbepaslesradiationsinfrarouges.
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(b) Décrivezdeuxvibrationsdanslamoléculed’eauquiabsorbentlesradiationsinfrarouges.
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A4. (a) Un mélange de deux alcools a été analysé par chromatographie liquide à hauteperformance, CLHP, et a produit le chromatogramme 1 ci-dessous. Dans l’espacefourni pour le chromatogramme 2, esquissez le chromatogramme si la colonne duchromatographe était remplie de façon moins compacte, toutes les autres variablesétantmaintenuesconstantes. [2]
Chromatogramme 1 Chromatogramme 2
Alcool1
Alcool2
0 10 20 minutes 0 10 20 minutes
(b) IdentifiezunephasemobileetunephasestationnairepossiblespourlachromatographieCLHPetlachromatographiegaz-liquide,CGL. [4]
Technique chromatographique Phase stationnaire Phase mobile
CLHP
CGL
(c) Déduisezquelletechnique,CLHPouCGL,peutêtreutiliséepouranalyserunéchantillond’urined’unathlètepourdétecterlestéroïdeanabolisanttétrahydrogestrinone,THG.
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(d) Résumez comment la technique choisie dans la partie (c) serait mise enœuvre pourconfirmerlaprésencedustéroïdeTHGdansl’échantillond’urine.
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A5. Leβ-carotèneparticipeàlaformationdelavitamineA.Sessourcescomprennentlescarottes,lebrocolietleslégumesàfeuillesvertsombre.Sastructureestillustréeci-dessous.
CH3H3CCH
CH3
CHC
CH3
CHCH
CHC
CH3
CHCH
CHCH
C
CH3
CHCH
CHC
CH3
CHCH
H3C CH3
H3C
Expliquezsileβ-carotèneabsorbelesradiationsultraviolettesoulesradiationsvisibles.
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Option B — Biochimie humaine
B1. On peut déterminer la valeur énergétique d’un aliment à l’aide d’un calorimètre pourproduitsalimentaires.
La combustion de 2,00g de pain séché dans un calorimètre pour produits alimentaires aaugmentéde20 5, °Cà29 0, °Clatempératurede600cm3d’eau.CalculezlavaleurénergétiquedupainenkJpar100g.Lachaleurmassiquedel’eau= − −4 18 1 1, J g K .
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B2. Lesprotéinessontdespolymèresnaturels.
(a) Énumérezquatrefonctionsprincipalesdesprotéinesdansl’organismehumain.
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(Suite de la question B2)
(b) Déduisez lesstructuresdedeux tripeptidesdifférentsquipeuventseformerquandlestroisacidesaminésci-dessousréagissentensemble. [2]
H2N CH
CH3
COOH H2N CH
CH2
COOH
SHH2N CH2 COOH
(c) Exprimez le type de liaison responsable de la stabilité des structures primaire etsecondairedesprotéines.
Primaire:
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Secondaire:
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(d) Décrivezetexpliquezlastructuretertiairedesprotéines.Votreréponsedoitincluretouteslesliaisonsetlesinteractionsresponsablesdelastructuretertiaire.
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B3. (a) Exprimezcequesignifieletermefibre alimentaire.
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(b) Décrivez l’importance d’une alimentation riche en fibres alimentaires et énumérezdeuxproblèmesdesantéenrapportavecunealimentationpauvreenfibresalimentaires.
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B4. Calculez lenombrede liaisonsdoublescarbone-carbonedans l’acide linolénique,C18H30O2,sachantque7,7gd’iode,I2,réagissentavec2,8gd’acidelinolénique.
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B5. L’organismepeututiliser leglucoseparvoieaérobieou, aucoursd’unexercicevigoureux,parvoieanaérobie.Comparezlarespirationaérobieetlarespirationanaérobieduglucoseentermesdeprocessusd’oxydoréductionetdelibérationd’énergie.Écrivezl’équationglobalepourlarespirationaérobie.
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B6. Les acides nucléiques, ARN et ADN, sont des polymères constitués de nucléotides.Distinguezlesstructuresdel’ARNetdel’ADN.
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Option C — La chimie dans l’industrie et la technologie
C1. La nanotechnologie crée et utilise des structures qui présentent des propriétés nouvelles enraisondeleurtaille.
(a) Exprimezlagammedetaillesdesstructuresimpliquéesennanotechnologie.
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(b) Distinguez techniques physiques et techniques chimiques dans la manipulation desatomespourformerdesmolécules.
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(c) Discutezdeuxconséquencesdelananotechnologie.
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C2. Lespolymèresd’additionsontlargementutilisésdanslasociété.Lespropriétésdespolymèresd’additionpeuventêtremodifiéesparl’introductiondecertainessubstances.
(a) Pourdeuxpolymèresd’additiondifférents,décrivezetexpliquezuneméthodepermettantdemodifierleurspropriétés.
Premierpolymère:
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Deuxièmepolymère:
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(b) Discutezdeuxavantagesetdeuxinconvénientsdel’utilisationdupoly(éthène).
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C3. Lesdétergentsconstituentunexempledecristauxliquideslyotropes.
(a) Exprimezunautreexempledecristalliquidelyotropeetdécrivezladifférenceentrelescristauxliquideslyotropesetthermotropes.
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(b) Nommezuncristalliquidethermotrope.
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(c) Expliquez,àl’échellemoléculaire,lecomportementdecristalliquideducristalliquidethermotropenommédanslapartie(b).
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C4. Onpeutproduirelechlore,l’hydrogèneetl’hydroxydedesodiumparélectrolysed’unesolutionconcentréedechloruredesodiumenutilisantunecelluleàmembrane.
(a) Expliquezlebutdelamembranedanslacelluleàmembrane.
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(b) Exprimez deux différences principales entre la cellule à membrane et la cellule àdiaphragme.
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(c) Discutezlesraisonspourlesquelleslacelluleàmembranearemplacélacelluleàmercureetlacelluleàdiaphragmedanslaproductionduchlore,del’hydrogèneetdel’hydroxydedesodium.
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Option D — Les médicaments et les drogues
D1. Lesmédicamentspeuventêtreprescritspour traiterdiversesmaladiesetaiderà laguérisonde l’organisme humain ; cependant, toutmédicament peut présenter des risques potentiels.Lespropriétésdetroismédicamentssontrésuméesci-dessous.
Médicament Effet physiologique Effets secondaires Intervalle thérapeutique
A élevé sévères moyen
B modéré modérés étroit
C faible minimes large
Suggérezquelmédicament(A,BouC)pourraitêtre
(a) considéré comme suffisamment dépourvu de risque pour être pris par des patientssanssurveillance.
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(b) administréuniquementparunpersonnelqualifié.
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(c) utiliséuniquementencasd’urgencemédicale.
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D2. LesdroguesantiviralessontutiliséesdansletraitementduVIHetd’autresinfectionsvirales.
Décrivezdeuxmodesd’actiondesdroguesantivirales.
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D3. Les analgésiques légers comme l’aspirine et les analgésiques puissants comme les opiacésdiffèrentnonseulementparleurpuissancemaiségalementparleurmoded’actionsurlesystèmenerveuxcentral.
(a) Décrivezcommentlesanalgésiqueslégersetpuissantscombattentladouleur.
Analgésiqueslégers:
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Analgésiquespuissants:
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(b) Discutez deux avantages et deux inconvénients d’utiliser la morphine et d’autresopiacéspourcombattreladouleur.
Avantages:
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Inconvénients:
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(c) Expliquezpourquoil’héroïneestunedroguepluspuissantequelamorphine.
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D4. Lechlorhydratedefluoxétine(Prozac®)estundépresseurcourammentutilisé.Lesdépresseurspossèdentdenombreuxusagesthérapeutiques.
(a) Exprimeztrois autresdépresseurscourammentutilisés.
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(b) Décrivezun effet sur lespatients, autrequeceluide soulager ladépression,dedosesmodéréesdedépresseurs.
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D5. Les«bibliothèques»de composés sont largementutiliséesdans l’industriepharmaceutiquepour lamiseaupointdenouvellesdrogues. Ces«bibliothèques»peuventêtre rapidementcrééesparlachimiecombinatoireetlasynthèseparallèle.
(a) Expliquezcommentlachimiecombinatoireetlachimieparallèlepeuventêtreutiliséespourconstituerdes«bibliothèques»decomposés.
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(b) Résumezlerôledesordinateursdanslamiseaupointdemédicaments.
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D6. Lescomplexesplansdeformule[Pt(NH3)2Cl2]peuventexistersousformededeuxisomères.Un de ces isomères, le Cisplatine, est un agent antinéoplasique courant dont la formulestructuraleestlasuivante.
PtNH3
NH3
Cl
Cl
Dessinez une formule structurale pour le deuxième isomère et exprimez le type d’isomériereprésentéeparcesdeuxcomplexes. [2]
Typed’isomérie: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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Option E — Chimie de l’environnement
E1. L’effet de serre maintient la température moyenne de la Terre à un niveau habitable.Les constituantsde l’atmosphère terrestre responsablesde cet effet sont appelésgazà effetdeserre.
(a) Les principaux gaz à effet de serre sont la vapeur d’eau et le dioxyde de carbone.Exprimezdeuxautresgazàeffetdeserre.
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(b) Décrivezcommentlesgazàeffetdeserrecausentl’effetdeserre.
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(c) Discuteztrois implicationspossiblesduréchauffementde laplanètesur laproductionalimentairemondiale.
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E2. L’éliminationdesdéchetsnucléairesconstitueuneimportantepréoccupationécologique.
(a) Exprimez une source de déchets faiblement radioactifs et une source de déchetshautementradioactifs.
Déchetsfaiblementradioactifs:
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Déchetshautementradioactifs:
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(b) Onconsidèrelestypesdedéchetsradioactifssuivants.
Type Déchets Isotopes Demi-vie Émissions
Aseringuesetautres
matérielsjetablesutilisésenradiothérapie
90Y 64heures β–
Bsolutionaqueuse
diluéedecomplexesdecobalt-60
60Co 5,3ans β–,γ
Cmatériauxsolides
partiellementtraitésd’unréacteurnucléaire
U,Pu,Ametautresactinides
103–109ans α,γ
IdentifiezquelleméthodepeutêtreutiliséepouréliminerlesdéchetsradioactifsA,BetC.
(i) Lavitrification,suiviedustockageàlongtermedansdesdépôtssouterrains:
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(ii) Lestockagependantdeuxmoisdansunconteneurnonblindé,suividel’éliminationcommeundéchetnormal(nonradioactif):
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(iii) L’échangeioniqueetl’adsorptionsurl’hydroxydedefer(II),lestockagedansunconteneurblindépendant50ans,puislemélangeavecdubétonetl’enfouissementdansunsolàfaibleprofondeur:
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E3. Les chlorofluorocarbures (CFC) et autres agents responsables de la déplétion de la couched’ozone réduisent la concentration de l’ozone dans la stratosphère terrestre et augmententl’expositiondeshumainsetdesautresorganismesvivantsàdedangereusesradiationsUV.
(a) ExprimezdeuxproduitsdesubstitutionpossiblesdesCFC.
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(b) Exprimezdeuxinconvénientsliésàl’usagedeproduitsdesubstitutiondesCFC.
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(c) Envousservantd’équations,décrivezunmécanismeendeuxétapesdeladécompositiondel’ozonecatalyséeparlemonoxyded’azote.
Étape1:
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Étape2:
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(d) Expliquez pourquoi les radiations UV dont λ = 300 330à nm contribuent à ladécomposition photochimique de l’ozone, mais pas à la formation d’ozone à partirdel’oxygène.
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E4. (a) Décrivezlesconditionsatmosphériquesetgéographiquesquifavorisentlaformationdubrouillardphotochimique(smog).
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(b) Les nitrates de peroxyacétyle (NPA) sont des polluants secondaires courants présentsdans le brouillard photochimique (smog). Écrivez une équation chimique pour laformationd’unNPA.
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Option F — Chimie alimentaire
F1. Laconservationdesalimentsestimportantepartoutdanslemonde.
(a) Expliquezlasignificationdutermedurée de conservation.
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(b) Discutezdedeuxfacteursquipeuventaffecterladuréedeconservationdesaliments.
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F2. (a) Décrivez lesdifférencesde structure entre l’acidegras saturéC16H32O2 et l’acidegrasinsaturéC16H26O2.
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(b) DécrivezcommentC16H26O2peutêtreconvertienC16H32O2.
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(c) Lesacidesgrassont lesconstituantsdesgraissesetdeshuiles. Décrivezunavantagedesproduitsformésparhydrogénationdesgraissesetdeshuiles.
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F3. (a) Définissezletermeantioxydantetexprimezsonusage.
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(b) Discutezd’uninconvénientliéàl’utilisationdesantioxydantsnaturelsetsynthétiques.
Antioxydantsnaturels:
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Antioxydantssynthétiques:
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(c) Les agents réducteurs et les agents chélateurs sont deux types d’antioxydants.Expliquezenquoileursmodesd’actionsontdifférents.Nommezunesourced’originenaturellepourchaquetyped’antioxydant.
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F4. Les structures de certains anthocyanines et caroténoïdes sont données au Tableau 22 duRecueil de Données. Déduisez et expliquez si les anthocyanines et les caroténoïdes sonthydrosolublesouliposolubles.
Anthocyanines:
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Caroténoïdes:
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Option G — Complément de chimie organique
G1. L’addition des halogénures d’hydrogène aux alcènes asymétriques produit un mélanged’halogénoalcanes.CesdernierspeuventêtreconvertisenréactifsdeGrignard,parréactionavec le magnésium métallique, puis utilisés pour la préparation de molécules organiquesdiversesayantunnombreaccrud’atomesdecarbone.
(a) Exprimezdanslescasesci-dessouslesformulesdessubstancesorganiquesnécessairespourcompléterlesmécanismesréactionnelssuivants. [4]
HBr
(produit secondaire)(produit principal)
MgMg
CH3CH2CH2CHOH2O/H
+
H2O/H+
CH2=CH–CH3
(Suite de la question à la page suivante)
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(Suite de la question G1)
(b) À l’aide d’équations et de flèches courbes pour représenter lemouvement des pairesélectroniques, décrivez le mécanisme de la réaction entre le propène et le bromured’hydrogène.Comparezlesstabilitésrelativesdesdeuxcarbocationsintermédiairesquiconduisentàlaformationdesproduitsprincipaletsecondaire. [4]
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G2. L’acidité des acides carboxyliques dépend de la longueur de la chaîne de carbone et de lanaturedessubstituantssurleursmolécules.LeTableau15duRecueildeDonnéesenprésentequelquesexemples.
(a) Exprimez et expliquez comment la présence d’atomes d’halogènes sur la chaînehydrocarbonéeinfluesurl’aciditédesacidescarboxyliques.
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(b) Exprimezcommentl’aciditédel’acide3-chloropropanoïquesecompareàcelledel’acidepropanoïqueetàcelledel’acidechloroéthanoïque.
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(c) SuggérezlavaleurdupKadel’acide3-chloropropanoïque.
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G3. L’alkylation du benzène est un processus industriel courant qui permet d’introduire dessubstituantssurlecyclearomatique.
(a) Exprimez une équation qui illustre la réaction du benzène avec le chlorométhane enprésenced’unacidedeLewis. [1]
(b) Envousservantd’équationsetdeflèchescourbespour représenter lemouvementdespairesélectroniques,décrivezlemécanismedelaréactionci-dessus. [4]
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G4. Quand lebenzènesubitunealkylation,plusd’unsubstituantpeutêtre introduit sur lecyclearomatique. Par contre, l’acylation duméthylbenzène ne donne habituellement qu’un seulproduitorganique.
(a) Exprimezuneéquation,envousservantdeformulesstructurales,pourmontrerlaréactionduméthylbenzèneaveclechlorured’éthanoyleenprésenced’unacidedeLewis. [2]
(b) Donnezdeuxraisonspourlesquellesilneseformepasd’autresproduitsorganiquesdanscetteréaction.
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G5. Exprimez les formules structurales des deux produits organiques formés dans la réactionci-dessousetexprimezletypederéaction. [3]
COOH
OH H3C C
O
O C
O
CH3+
Typederéaction: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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