Génie des Procédés Organique G01

3éme Année Page 1

TP Chimie Organique N°01

Synthèse de l’Aspirine

I. Introduction :

L'acide acétylsalicylique plus connu sous le nom d'aspirine, ,

est la substance active de nombreux médicaments aux

propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti-

inflammatoires. Il est aussi utilisé comme antiagrégant

plaquettaire. C'est un anti-inflammatoire non stéroïdien.

C'est un des médicaments les plus consommés au monde.

1. Histoire de l’aspirine en quelque lignes :

Cette molécule est présente à l'état naturel dans un certain nombre

de plantes comme le saule (Salix alba, qui est a l'origine du nom

acide acétylsalicylique) ou la reine-des-prés (Filipendula ulmaria

mais anciennement dénommée Spiraea ulmaria, ce qui est à

l'origine du nom aspirine). De ce fait, on utilise l'aspirine depuis très longtemps : des décoctions de feuilles de saule

étaient utilisées durant l'antiquité par les grecs (400 avant J.C.) pour lutter, déjà, contre la douleur et la fièvre.

De nos jours, l'aspirine utilisée en pharmacopée n'est plus extraite d'une plante mais obtenue par synthèse chimique à

partir de phénol (C6H5OH). La dernière étape de sa synthèse, l'acétylation de l'acide salicylique, est d'ailleurs une

réaction relativement simple couramment réalisée en travaux pratiques de chimie.

Acide acétylsalicylique

Molécule d'acide acétylsalicylique

Identification

Nom IUPAC acide 2-acétyloxybenzoïque

Synonymes Aspirine

Propriétés chimiques

Formule brute C9H8O4 [Isomères]

Masse molaire2

180,1574 ± 0,009 g·mol−1

C 60 %, H 4,48 %, O 35,52 %,

pKa 3,5

Propriétés physiques

T° fusion 135 °C

T° ébullition

Se décompose au-dessous du point

d'ébullition à 140 °C

Solubilité

2,5 g·l-1 (eau, 15 °C),

4,6 g·l-1 (eau, 25 °C),

Masse volumique 1,4 g·cm-3

Point d’éclair 131,2 °C

Pression de vapeur

saturante

0,0165 Pa à 25 °C

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2. Objectifs : Réaliser une étape de la synthèse industrielle de l’aspirine et vérifier la purté du produit obtenu.

II. Le medicament Aspirine :

1. Acide salicylique & Acide acétylsalicylique :

L'aspirine possède les propriétés pharmacologiques suivantes :

Antalgique (diminution de la douleur) ;

Antipyrétique (diminution de la fièvre) ;

Anti-inflammatoire ;

Antiagrégant plaquettaire (empêche la coagulation du sang).

a) Identification les groupes caractéristiques de Acide salicylique & Acide acétylsalicylique :

Acide salicylique

un groupe acide carboxylique -COOH

Acide acétylsalicylique

un groupe fonctionnel -COO- ester

b) La formule de L'acide acétique (acide éthanoïque) :

L'acide acétique (du latin acetum) ou acide éthanoïque

est un acide carboxylique de formule chimique : C2H4O2

Remarque :

La synthèse de l’aspirine se fait à partir de l’acide acétique pas de

L’anhydride acétique dans ce TP.

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2. Synthèse d’un ester à partir d’un acide acétique :

Estérification

L'estérification est une réaction de chimie organique au cours de laquelle un groupe fonctionnel ester -COO- est

obtenu par condensation d'un groupe acide carboxylique -COOH et d'un groupe alcool -OH.

La réaction de base est la condensation d'un alcool sur un acide carboxylique avec élimination d'une molécule d'eau,

auquel cas la réaction est réversible (rétro-estérification) et renversable (saponification), mais elle peut s'effectuer à

partir d'autres réactifs, en particulier à la place de l'acide carboxylique un de ses dérivés, chlorure d'acyle ou anhydride

d'acide, changeant le type de réaction et son rendement. Il existe un certain nombre d'autres voies de synthèses

impliquant des amides, des nitriles, des éthers, des aldéhydes, des cétones ou d'autres esters.

a. Selon la réaction suivant :

b. , à partir d’un anhydride d’acide ,est-elle totale car qui ne produit pas d’eau , On ne L’esérification

doit pas utiliser l’acide éthanoïque car il se formerait de l’eau qui hydrolyserait l’ester formé .

H2O

Fonction ester

Fonction acide carboxylique

Acide salicylique Acide acétique Acide acétylsalicylique Eau

H2SO4

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III. Mode opératoire :

1. Synthèse :

Répons :

a) En travaillant à température plus élevée, on accélère la réaction chimique, L’acide sulfurique sert

de catalyseur.

b) ,c),d),e) Calcules :

et

⁄

m(g) l(ml) M(g.mol-1) Ρ(g.ml

-1) n(mol)

La quantité

initiale de

l’acide

salicylique

n(as) :

3.5

132

0.026

La quantité

initiale de

l’acide acétique

n(ae)

5.0

60

1.08

0.09

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L’avancement maximal xmax :

t = 0

téq

tf

n0 n0 0

n0-x n0-x x

no-xmax n0-xmax xmax

no pour acide salicylique =0.026 mol no-xmax=0 xmax= no=0.026

no pour acide acétique = 0.09 mol donc : no-xmax=0 xmax= no=0.09

donc l’avancement xmax =0.026

la masse d’aspirine m(asp) que l’on obtiendrait :

1) on calcule la massa théorique à : xmax =0.026 pour

l’aspirine

donc xmax

⁄

m(asp)= xmax xM(asp)=0.026 x 180 = 4.68 g

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2) le rendement

Donc m(asp) =0.9 x 4.68 =4.212 g

La masse d’aspirine que l’on obtiendrait est :

2. Cristallisation de l’aspirine :

Répons :

a) Réactif élimine est l’acide salicylique

b) Rince les cristeaux d’aspirine à l’eau froide pour pricipité les molécule de l’aspirine.

c) Le rendement de synthèse :

A r= 100% donc : m = 0.0265 x 180= 4.77

r = 99%

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IV. Conclusion :

Grâce à notre TPE, nous pouvons donc conclure que l’acide acétylsalicylique ou plus

communément connu sous le nom d’aspirine est un médicament qui a traversé les époques et est plus

présent que jamais ! Depuis l’antiquité avec Hippocrate, qui était un grand médecin grec du Vème siècle

avant Jésus-Christ, prescrivait déjà de l’écorce de saule blanc ou de la reine des prés pour soigner la fièvre

et les douleurs. C’est à partir de ces plantes que Félix Hoffman a pu synthétiser pour la première fois de

l’acide acétylsalicylique à l‘état pur puisque ces dernières contiennent de l’acide salicylique qui est l’un des

composé de l’aspirine.

Aujourd'hui, l'aspirine est l'un des médicaments les plus consommé depuis sa mise en vente, certaines de

ses propriétés sont toujours inconnues, on a pu voir apparaître, ces derniers temps, des hypothèses

comme quoi l'aspirine serait capable de lutter contre le cancer, à certaines doses. En effet, l’équipe

britannique de Pr.Peter Rothwell, de l'université d'Oxford a évalué qu'une consommation à faible dose

(75mg/jour) aurait pour effet, sur les patients, de diminuer d'un tiers la mortalité chez les personnes déjà

atteintes. De plus, la prise quotidienne d'aspirine pendant 5 ans pourrait également réduire le

pourcentage d'avoir un cancer comme celui de l'œsophage, du pancréas...etc. Une prise pendant 10 ans

aurait des effets sur d'autre cancer comme celui de l'estomac ou du colon et une consommation

quotidienne pendant une quinzaine d'année lutterait contre le cancer de la prostate. Peter Rothwell

insiste sur l'effet de l'aspirine, qui est limité, sur certains cancers, ceux du type adénocarcinomes qui est

un cancer né à partir de cellules glandulaires.

En ce qui concerne son mode d’action, l’aspirine est un inhibiteur de prostaglandine et de

thromboxane qui sont des enzymes responsables des fièvres et des douleurs qui sont produites par

l’organisme grâce à un acide gras essentiel : l’acide arachidonique. Mais il ne faut surtout pas omettre que

ses effets secondaires sont nombreux et parfois dangereux pour certaines personnes notamment les

personnes au risque d’hémorragie, des asthmatiques, des problèmes gastriques…etc.