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TP 01 Chimie ETUDE EXPERIMENTALE DE QUELQUES MOLECULES ORGANIQUES I. Cnstruction de modèles moléculaires en général. Objectifs. Visualiser la représentation en 3 dimensions d’une molécule, Reconnaître et identifier les groupes caractéristiques. Protocole experimental. Construire les modèles éclatés des molécules du tableau 1. Les regrouper par famille en repérant les groupes caractéristiques Identifier les groupes caractéristiques. 1. Indiquer dans la colonne 1 du tableau 2, quels sont les modèles moléculaires du tableau 1 qui représentent un acide carboxylique ? une amine ? un amide ? un ester ? 2. Ecrivez dans la colonne 3 du tableau 2, les formules semi-développées des molécules appartenant à la famille des acide carboxyliques. Procédez de même pour les molécules d’amines, les molécules d’amides et les molécules d’esters. 3. Etablissez dans la colonne 4 du tableau 2, les formules brutes correspondantes pour chaque molécule. Tableau 1. Données. Code des couleurs: noir pour l’élément carbone C, blanc pour l’élément hydrogène H, rouge pour l’élément oxygène O et bleu pour l’élément azote N. Modèle éclaté: les sphères colorées matérialisent les noyaux des atomes, et les bâtonnets les liaisons covalentes. molecule a molecule b molecule c molecule d molecule e molecule f molecule g molecule h molecule i molecule j
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TP 01 ChimieETUDE EXPERIMENTALE DE QUELQUES MOLECULES ORGANIQUES
I. Cnstruction de modèles moléculaires en général.Objectifs.Visualiser la représentation en 3 dimensions d’une molécule,Reconnaître et identifier les groupes caractéristiques.
Protocole experimental.Construire les modèles éclatés des molécules du tableau 1.Les regrouper par famille en repérant les groupes caractéristiques Identifier les groupes caractéristiques.
1. Indiquer dans la colonne 1 du tableau 2, quels sont les modèles moléculaires du tableau 1 qui représentent un acidecarboxylique ? une amine ? un amide ? un ester ?2. Ecrivez dans la colonne 3 du tableau 2, les formules semi-développées des molécules appartenant à la famille des acidecarboxyliques. Procédez de même pour les molécules d’amines, les molécules d’amides et les molécules d’esters.3. Etablissez dans la colonne 4 du tableau 2, les formules brutes correspondantes pour chaque molécule.
Tableau 1.Données.Code des couleurs: noir pour l’élément carbone C, blanc pour l’élément hydrogèneH, rouge pour l’élément oxygène O et bleu pour l’élément azote N.Modèle éclaté: les sphères colorées matérialisent les noyaux des atomes, et lesbâtonnets les liaisons covalentes.
molecule a
molecule b molecule c molecule d
molecule e molecule f molecule g
molecule h molecule i molecule j
Acidescarboxyliques
Exemple:
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Famille Groupe caractéristique Formule semi-développée Formule brute
Aminesprimaires
Exemple:
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Amides
Exemple:
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Esters
Exemple:
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Tableau 3.
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nom .............................................................................
nom .............................................................................
nom .............................................................................
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ALANINE
II. Introduction aux acides aminés.Objectifs.Construire les modèles éclatés de certains acides aminés.Présenter une nouvelle famille: les acides aminés.
4. Quels sont les groupes fonctionnels présents dans toutes lesmolécules du tableau 3 ?5. Ces molécules font partie de la famille des «acides aminés».De vos observations précédentes, cette dénomination est-elle justi-fiée ?Plus précisèment, pourquoi ces molécules s’appellent-t-elles «aci-des -aminés» ?6. Un carbone asymétrique est un carbone qui établit 4 liaisonsavec 4 atomes ou groupements d’atomes différents.Identifier par un * les carbones asymétriques présents dans cesmolécules.
COOH
CH3
H NH2
P
III. Représentation de Fischer des acides aminés.Dans cette représentation plane :
- C* n’est pas représenté,- le groupe carboxyle -COOH est obligatoirement projeté en haut et le résidu R- en bas.
Le groupe amino -NH2 peut se projeter à gauche ou à droite : en projection à droite, on obtient l’énantiomère D (pour dextre) en projection à gauche, on obtient l’énantiomère L.
7. Dessiner une représentation de Fischer possible de la Valine. En déduire s’il s’agit de la configuration L ou D.8. Réitérer l’opération pour les autres molécules du tableau si vous le désirez.Questions à la maison.9. Les 5 molécules du tableau 3, sont non seulements des acides -aminés, mais on dit que ce sont des acides -aminésessentiels. Que signifie cette dénomination ? Pourquoi les distingue-t-on par cette dénomination des autres acides -aminés? Quel est leur rôle dans le corps humain ?10. En quoi les acides aminés interviennent en biologie ?11. Dans quelle configuration L ou D, trouve-t-on tous les acides -aminés synthétisés par les mammifères ?
