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Projet de fin d’études
INTRODUCTION
Le terme polyphénol a été introduit en 1980, en remplacement du terme ancien ;
tanin végétal (vegetable tannin) [1].
Les polyphénols constituent une famille de molécules organiques largement
présentes dans le règne végétal. Ils sont caractérisés, comme l’indique le nom, par la présence
de plusieurs groupements phénoliques associés en structures plus ou moins complexes
généralement de haut poids moléculaire. Ces composés sont les produits du métabolisme
secondaire des plantes [1], ce qui signifie qu'ils n'exercent pas de fonction directe au niveau
des activités fondamentales de l'organisme végétal, comme la croissance ou la reproduction
[2].
Les polyphénols prennent une importance croissante, notamment à cause de leurs
propriétés anti-oxydantes bien supérieures à celles des vitamines, ce qui donne une valeur
commerciale très importante. Ils suscitaient depuis une dizaine d’années un intérêt croissant
de la part des nutritionnistes, des épidémiologistes, des industriels de l’agroalimentaire et des
consommateurs. Les polyphénols aident, notamment, à lutter contre la formation des radicaux
libres tels que les radicaux hydroxyles (OH) et superoxydes (O2-), ainsi, à ralentir le
vieillissement cellulaire. Ils entrent dans la composition des produits de consommation les
plus courants. On les trouve avant tout dans les fruits et les légumes mais également dans les
produits transformés comme le chocolat, le thé ou le vin [3].
Ils ont des effets bénéfiques sur la santé. En effet, leur rôle d’anti-virales, anti-
ulcéreuse, anti-inflammatoire, anti-allergiques et anti-cancéreux, Ils peuvent aussi avoir
d’autres effets sur les maladies cardiovasculaires, le vieillissement prématuré et le diabète
[2].
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CHAPITRE 1
GÉNÉRALITÉS SUR LES POLYPHÉNOLS
2 École supérieure de technologie d’Oujda IAA/2009-2010
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I. Définition
Ce sont des composés phénoliques hydrosolubles, de poids moléculaire compris
entre 500 et 3000 Dalton, et ayant, outre les propriétés habituelles des phénols, la capacité de
précipiter les alcaloïdes, la gélatine et autres protéines [1].
Les polyphénols naturels regroupent un vaste ensemble de substances chimiques
comprenant au moins un noyau aromatique, et un ou plusieurs groupes hydroxyles, en plus
d’autres constituants. Ils peuvent aller de molécules simples, comme les acides phénoliques
(acide gallique), à des composés hautement polymérisés, de plus de 30000 Dalton, comme les
tanins (acide tannique) [1].
La biosynthèse des polyphénols fait intervenir des intermédiaires communs à savoir
l’acide cinnamique et l’acide shikimique (Zenk, 1971 ; Zenk et Gross, 1972 ; Amrhein et
Zenk, 1977 ; Alibert et Coll, 1977) [2].
Les polyphénols sont présents dans diverses substances naturelles : sous forme
d'anthocyanine dans les fruits rouges, le vin rouge (en relation avec les tanins), sous forme de
flavonoïdes dans les agrumes, et sous forme de catéchines comme l'epigallocatechin-3-gallate
dans le thé vert, de quercétine dans les pommes, les oignons, etc [1].
II. Propriétés antioxydantes des polyphénols
Les polyphénols possèdent des propriétés antioxydantes et sont capables de piéger les
radicaux libres générés en permanence par notre organisme ou formés en réponse à des
agressions de notre environnement (cigarette, polluants, infections...) tels que O2 (anion
superoxide), HO2 (radical perhydroxyle), H2O2 (peroxyde d’hydrogène), OH (radical
hydroxyle), RO (radical alkoxyle), ROO (radical peroxyle) [4].
Les polyphénols sont les antioxydants les plus abondants dans nos régimes
alimentaires. Nous consommons chaque jour environ un gramme de polyphénols qui
proviennent exclusivement des aliments d’origine végétale. Ils renforcent nos défenses
naturelles contre le stress oxydant et préviendraient ainsi diverses maladies chroniques, telles
que cancers et maladies cardio-vasculaires. L’effet protecteur des fruits et légumes, est sans
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doute, très lié à la présence des très nombreux polyphénols présents dans ces aliments [5]. On
a mesuré in vitro l’activité antioxydante de différents fruits, légumes et boissons riches en
polyphénols [6].
Il a été récemment montré que le rôle antioxydant ne se limitait pas à une protection
des lipides contre l’oxydation par le piégeage des radicaux libres organiques acylperoxyle
(ROO.). Les composés phénoliques issus de l’olive sont capables non seulement de piéger le
radical anion superoxyde (O2-), mais aussi d’en diminuer la production, par les cellules
(monocytes/macrophages) spécialisées dans cette production (en cours de publication) [7].
III. Nature et diversité des composés phénoliques
Les composés phénoliques les plus répandus au niveau des feuilles des végétaux sont
surtout les acides phénoliques, les coumarines, les flavonoïdes et les tanins [2].
1. Les acides phénoliques
Les acides phénoliques sont des composés organiques possédant au moins une
fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. Ils sont répartis en deux grandes classes: il
y’a d’une part les acides benzoïques en C7 : (C6-C1) et d’autre part les acides cinnamiques en
C9 : (C6-C3) [4].
les acides benzoïques
Les acides phénoliques dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une
structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être
méthylés [2].
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R'
OH
R’
COOH
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On distingue :
Acides benzoïques Formules
Acide p-hydroxybenzoïque R=R’=H
Acide protocatechique R=OH, R’=H
Acide vanillique R=OCH3, R’=H
Acide gallique R=R’=OH
Acide syringique R=R’=OCH3
[8]
NB : L’acide p- hydroxybenzoïque est très toxique. Il se trouve dans les parois cellulaires. Il constitue
avec l’acide vanillique et l’acide syringique, un des composés de la lignine [2].
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Les acides cinnamiques
Les dérivés de l'acide cinnamique ont une structure de base de type C6-C3 dont la
chaîne C3 est linéaire. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être
méthylés (-O-CH3) [2-8].
[8]
Sources des acides phénoliques
On peut les trouver dans plusieurs sources végétales comme : les épices, les fraises, les
bais, les raisins, les agrumes, les tomates, les ails, les carottes et les coriandres [2].
2. Les coumarines
La coumarine est une substance naturelle organique aromatique connue dans la
nomenclature internationale comme 2H-1-benzopyrane-2-one qui peut être considérée en
première approximation, comme une lactone de l’acide 2-hydroxy-Z-cinnamique. Son odeur
de foin fraîchement coupé a attiré l'attention des parfumeurssur elle dès le XIXe siècle [9].
Le même terme de coumarine désigne aussi la classe des composés phénoliques
dérivés de cette dernière molécule, la 2H-1-benzopyrane-2-one. Ces composés possèdent des
hydroxyles phénoliques qui peuvent être méthylés ou être engagés dans des liaisons
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hétérosides. Plus d’un millier de coumarines naturelles ont été décrites. Elles sont très
largement distribuées dans le règne végétal [9].
La famille des coumarines est formée des composés phénoliques dérivés de la
coumarine simple, la 2H-1-benzopyrane-2-one, molécule elle-même dénuée de groupe
hydroxyle phénolique OH. Toutes les coumarines sont substituées en C7 par un hydroxyle
phénolique [9].
Les divers groupes hydroxyles en C-6, C-7 et C-8, peuvent ensuite être:
Méthylés :
Les coumarines aglycones
R6 R7 R8 Formules
Coumarine
(non phénolique)H H H
Ombelliférone H OH H
Herniarine H OCH3 H
Esculétol OH OH H
Scopolétol OCH3 OH H
Scopanone OCH3 OCH3 H
Fraxétol OCH3 OH OH
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Engagés dans une liaison hétéroside :
Quelques glucosides de coumarine Gluc= β-D-glucopyranosyloxy
CAS Synonyme R6 R7 R8
Skimmine 93-39-0 7-O-glucosyl-ombelliférone H Gluc H
Esculoside 531-75-9 6-O-glucosyl-esculétol Gluc OH H
Cichoriine 531-58-8 7-O-glucosyl-esculétol OH Gluc H
Scopoline 531-44-27-O-Glucosyl-6-
méthoxycoumarineOCH3 Gluc H
L'esculoside, présente dans l'écorce du marronnier d'Inde, est réputée veinotonique.
Esculoside Cichoriine
La fusion de la coumarine avec un hétérocycle supplémentaire à 5 ou 6 atomes
donnent deux nouvelles classes:
Les furanocoumarines :
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Composés formés par la fusion d'un hétérocycle furane avec la coumarine et ses
dérivés. L'association peut se faire
1. soit dans le prolongement de la coumarine (forme linéaire) : psoralène et ses
dérivés (bergaptène, impératorine, xanthotoxine, chalepensine)
2. soit sur le côté (forme angulaire) : angélicine et ses dérivés
PsoralèneBergaptène Angélicine
Les pyranocoumarines :
Composés formés par la fusion d'un hétérocycle pyrane avec la coumarine
1. soit dans le prolongement (forme linéaire) : xanthylétine
2. soit latéralement (forme angulaire) : séseline, visnadine
Xanthylétine Séseline
Les furanocoumarines linéaires (psoralène, bergaptène, xanthotoxine) sont
phototoxiques par contact. Elles peuvent provoquer des dermatites chez les personnes
manipulant les plantes qui en contiennent comme le céleri, le persil, le panais, ou les agrumes.
Certains agriculteurs peuvent se voir contraint d'abandonner leur activité.
L'assemblage de la coumarine et de trois hétérocycles de furanes donne des
aflatoxines, toxines produites par des moisissures au pouvoir cancérigène élevé. Enfin, un
anticoagulant très utilisé en thérapeutique, la warfarine ou coumadine est un dérivé de
synthèse de la bishydroxycoumarine.
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Sources des coumarines
Dans la nature on trouve les coumarines dans les céréales complètes, les baies, les
cerises, les raisins et les agrumes, et certaines plantes [9].
3. Les flavonoïdes
Les flavonoïdes (du latin flavus, jaune) sont des substances généralement colorées
répondues chez les végétaux ; on les trouve dissoutes dans la vacuole à l'état d'hétérosides ou
comme constituants de plastes particuliers, les chromoplastes [Guigniard, 1996] [10].
Leur fonction principale semble être la coloration des plantes (au-delà de la
chlorophylle, des caroténoïdes et des bétalaïnes), même si leur présence est parfois masquée
par leur présence sous forme "leuco", ce qui explique leur intérêt commercial dans l'industrie
alimentaire [Gabor ,1988] [10].
Les flavonoïdes ont une origine biosynthétique commune et ils possèdent tous un
même squelette de base à quinze atomes de carbone constitué de deux unités aromatiques, de
cycle en C6, reliés par une chaine en C3 [Bruneton, 1999] [10].
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Fèves tonka Aspérule odorante
Heracleum mantegazzianum
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On peut distinguer notamment dans les flavonoïdes : les flavones, les flavonols, les
flavanones, les isoflavones, les aurones, les chalcones et les anthocyanes…. [2].
a) les flavones :
Les flavones, dérivés de la flavone (lutéoline, apigénine, pigments jaunes existant
dans les pellicules de raisins) [5].
Flavones Formules
Apigénine R1=R2=H
Lutéoline R1=OH, R2=H
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Squelette de base des flavonoïdes [8]
Structure de base des flavones [10-2]
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Tricine R1= R2 = OCH3
b) les flavonols :
Les flavonols (hydroxy-3 flavone) sont largement répondus et incolores, ils sont
caractérisés par la présence carbonylme en position 4 et d'un groupement hydroxyle en
position 3. Les flavonols qui possèdent en plus des hydroxydes en 6 ou 8 colorent certaines
fleurs au jaune primevère [Guignard, 1996 ; Alais et Linden, 1997].
Parmi les flavonols les plus répondus, on trouve le kaempférol (OH en 4', 5, 7), le
quercétol (OH en 3', 4', 5, 7) ces deux flavonols sont incolores; le myricétol est l'isorhamétol
[10].
c) Les flavanones :
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Structures chimiques de quelques flavonols [GNU, 2007]
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Ces composés ne comportent pas des groupements OH en position 3, et présentent de
fortes similitudes de structures avec les flavonols [10].
Les flavonones les plus connus sont la naringénine et l’ériodictiol [2].
Flavonones Le radicale R
La naringénine R = H
L’ériodictiol R = OH
d) Les isoflavones :
Ce sont des composés limités au Papilionacés (famille des légumineuses) [2].
Isoflavones Les radicaux libres
Daïdzéine R1=R2=H
Génistéïne R1=OH, R2=H
Orobol R= R’=OH
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Structure de base des flavonones [10-2]
HO
R1
R2
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e) Les flavononols :
Ce sont des composés associés aux tanins. On les trouve aussi dans le bois de
cœur de différentes espèces [2].
Leur structure est la suivante :
f) Les anthocyanes :
Les anthocyanes (du grec anthos, fleur et Kuanos, bleu violet) terme général qui
regroupe les anthocyanidols et leurs dérivés glycosylés [Guignard, 1996]. Ces molécules
faisant partie de la famille des flavonoïdes et capables d'absorber la lumière visible, sont des
pigments qui colorent les plantes en bleu, rouge, mauve, rose ou orange [Harborne, 1967;
Brouillard, 1986].
Leur présence dans les plantes est donc détectable à l'œil nu. A l'origine de la couleur
des fleurs, des fruits et des bais rouges ou bleues, elles sont généralement localisées dans les
vacuoles des cellules épidermiques, qui sont de véritables poches remplis d'eau [Mclure,
1979; Harbone et Grayer, 1988; Merlin et al., 1985].
Si la coloration des fleurs et des fruits est leur rôle le plus connu, on trouve
également les anthocynes dans les racines, tiges, feuilles et graines. En automne, les couleurs
caractéristiques des feuilles des arbres sont du aux anthocyanes et aux carotènes qui ne sont
plus masqués par la chlorophylle [10].
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OH
Structure de base des flavononols [10-2]
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Anthocyanidines
R=HR1 R2
Malvidine OCH3 OCH3
Péonidine OCH3 H
Delphinidine OH OH
Pétunidine OCH3 OH
Cyanidine OH H
Remarque
Parmi les flavonoïdes, il y’a aussi :
les aurones, 2-benzylidène-coumaranones, (Hispidol).
les chalcones, au cycle pyranique ouvert, (Butéine, Naringine dihydrochalcone,
néohespéridine dihydrochalcone, Phlorétine) [5].
Sources des flavonoïdes
Le terme flavonoïdes rassemble une très large gamme de composés naturels
appartenant à la famille des polyphénols. Sont présents dans toutes les parties des végétaux
supérieurs: racines, tiges, feuilles, fleurs, pollens, fruits, graines, bois [10].
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Structure de base des anthocyanes [10]
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4. Les tanins
Les tanins sont des substances d'origine organique que l'on trouve dans pratiquement
toutes les parties des végétaux (écorces, racines, feuilles, etc.). Elles jouent le rôle d'armes
chimiques défensives contre certains parasites, et caractérisées par une sensation de
dessèchement en bouche [11].
Ils sont caractérisés par leur aptitude à se combiner aux protéines et à d’autres
polymères, tels que la cellulose ou la pectine. Ils inhibent les enzymes par suite de la
combinaison des tanins avec leur fraction protéique. Ils précipitent les alcaloïdes, la gélatine
et d’autres protéines [2].
Il existe deux catégories de tanins, les tanins hydrolysables et les tanins condensés,
tous deux d'origine biosynthétiques différentes. On trouve les deux dans les plantes [11].
- Les tanins hydrolysables
Ils sont composés de sucre et d'acide-phénol.
Les tanins hydrolysables, dérivés de l'acide gallique (lui-même dérivé de l'acide
cinnamique) et d'autres acides polyphénoliques, ne sont pas exactement des acides, mais ils
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résultent de l'estérification, par ces acides, des fonctions alcooliques du glucose. Leur
structure chimique est très variable, mais comporte toujours une partie polyphénolique ; ces
tanins hydrolysables donnent après hydrolyse soit de l'acide gallique soit de l'acide ellagique.
On divise les tanins hydrolysables en deux catégories : les monomères (1
glucose) et les oligomères (X glucose) :
Les tanins hydrolysables monomères :
1) le tanin gallique : acide gallique + 1 glucose. Le plus commun est le
pentagalloylglucose (5 acides galliques et un glucose) qu'on trouve dans les
fagacées, ericacées, géraniacées, acéracées. L'acide tannique (ou
gallotannique) C76H52O46, présent dans les glands, est utilisé pour la
clarification du vin ou de la bière et la dénaturation de l'alcool industriel,
2) le tanin ellagique : HHDP (acide hexahydroxydiphénique) + 1 glucose.
Exemple : noix de galle du chêne,
3) le tanin dihydroellagique : issu de l'oxydation du tanin ellagique. Acide
chébulagique (mirobolan),
4) les tanins complexes : camelliatanin, condensation d'un acide ellagique et
d'un flavonoïde (2 acides ellagiques, 1 flavane-3-ol, 1 glucose). Théacées,
5) les tanins mixtes : acide ellagique + acide gallique, exemple : acide
agrimonique (aigremoine) ;
Les tanins hydrolysables oligomères :
les tanins formés d'acide gallique, d'acide ellagique et plusieurs oses (2 000 à 5 000),
exemples : rugosine de la reine-des-prés, hamamelitanin de l'hamamélis.
- Les tanins condensés
Aussi appelés tanins catéchiques ou proanthocyanidols. Structure : polymères de
flavanes-3-ol et anthocyanidols (flavonoïdes). Les tanins condensés sont à base de phénols,
d'autres sont des mélanges d'esters, de glucose ou d'autres sucres. Les meilleurs tanins sont
issus de la noix de galle du chêne et des feuilles du sumac. La macération dans l'eau, ou dans
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l'alcool dilué, constitue la première étape de la préparation. La précipitation, suivie de
l'évaporation à basse température, donne alors le produit commercial.
Procyanidols issus de fruits (jeune, blanc). Flavanes-3-ol : catéchol,
épicatéchol et gallocatéchol et épigallocatéchol :
procyanidols de type B : une seule liaison interflavanique (en C4 et
C8) (aubépine),
procyanidols de type A : double liaison flavanique (en C4 et C8 et C2
et C7) (marron d'Inde, Cannelle).
Proanthocyanidols (bleus) :
anthocyanidols : delphinidol (cyprès) et cyanidol. La plupart des
tanins condensés sont des anthocyanidols (2 molécules) ou des
proanthocyanidols (plusieurs molécules).
Les tanins ont des couleurs qui vont du blanc jaunâtre au brun et foncent à la lumière.
Ils possèdent une légère odeur caractéristique, un goût amer et sont astringents. Ils se
dissolvent dans l'eau, l'acétone et l'alcool, mais non dans le benzène, l'éther ou le chloroforme.
Chauffés à 210 °C, ils se décomposent pour former notamment du pyrogallol et du dioxyde de
carbone [11].
Sources des tanins
Les tanins sont souvent rencontrés dans le thé noir, beaucoup dans le thé d’herbe, les
dattes, le kiwi, la pêche, les baies, le café, le chocolat, le caroube, la luzerne, le vin rouge et
beaucoup de boissons alcooliques [2].
5. Les lignines
La lignine est la partie non glucidique de la membrane cellulaire. Sa composition
varie en fonction de la plante dont elle est extraite et des conditions de l’extraction.
Sa structure n’est pas connue mais il existe 2 propositions :
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La première a été donnée par Freudenburg en 1964.
Et la deuxième a été donnée par Alder en 1977 [2].
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Structure de la lignine proposée par Freudenburg en 1964
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Sources des lignines
La lignine est un des principaux composants du bois, avec la cellulose. C’est un
composé phénolique qu`on le trouve principalement dans les parois pectocellulosiques de
certaines cellules végétales. C`est le deuxième biopolymère après la cellulose synthétisé sur la
Terre [8].
Remarque
En plus de ces types de polyphénols qu’on a traités au paravent et qui sont très
répandus, il existe d’autres familles de polyphénols peu répandus dans lesquelles on connaît
un nombre limité de substances particulières, Chacune d’elles ayant été identifiées très
occasionnellement. Ainsi on distingue :
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Structure de la lignine proposée par Alder en 1977.
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Les composés phénoliques en C6, en C6 - C1, et en C6 - C2.
les composés phénoliques en C6 - C3.
Les composés phénoliques en C6 - C1 - C6 et C6 – C2 - C6.
Les benzoquinones, naphtoquinones et anthraquinones.
Les biflavonyles.
Les bétacyanines et bétaxanthines [2].
IV. Quelques applications des polyphénols.
Les polyphénols sont des molécules antioxydantes naturelles intéressantes pour la
conservation des aliments que pour celle des produits cosmétiques. Ils développent un effet
protecteur vis-à-vis des rayons UV sur la peau. Cette propriété en fait des actifs potentiels
pour des produits cosmétiques [12].
Protection contre les maladies
Certaines plantes et épices font partie de la pharmacopée traditionnelle asiatique
depuis des siècles, mais ce n’est que récemment que les études scientifiques ont permis de
confirmer ces propriétés médicinales attribuées aux polyphénols. Il a été reconnu que les
flavonoïdes possédaient des activités anti-inflammatoire, antiallergique, hépatoprotectrice,
antithrombotique, antivirale et anticarcinogène [4]. Pour cela, les polyphénols doivent être
absorbés à travers la barrière intestinale et parvenir au niveau des tissus cibles ou ils peuvent
exercer des effets protecteurs. Notre organisme, soumis à un stress oxydant, développe
diverses pathologies comme les maladies cardiovasculaires, les cancers ou les maladies
neurodégénératives. Les effets protecteurs cardiovasculaires des polyphénols sont de mieux
en mieux établis. Selon une étude néerlandaise, la consommation d’aliments riches en
flavonoïdes réduirait la mortalité par maladies coronariennes chez les hommes âgés [13]. Le
LDL oxydé est l’un des principaux facteurs de l’athérogénécité. Certains flavonoïdes sont de
puissants inhibiteurs de l’oxydation des particules de LDL. Les flavonoïdes réduisent en outre
l’agrégation plaquettaire et certains inhibent la production de thromboxane, ce qui contribue à
la lutte contre les phénomènes de thrombose [4]. Le rôle des polyphénols dans la prévention
des maladies cardiovasculaires et des cancers est largement étudié. Ces effets protecteurs sont
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observés à 3 niveaux grâce aux données épidémiologiques (alimentation riche en
polyphénols), aux données expérimentales chez l’animal, enfin aux études sur cellules en
culture.
Industrie agroalimentaire et des compléments alimentaires
À la suite d’études multiples attestant l’impact positif de la consommation de
polyphénols sur la santé et la prévention des maladies, les industriels commercialisent
maintenant des aliments et des suppléments alimentaires enrichis en polyphénols. Il est
important de connaître au mieux les éventuels effets néfastes pour la santé d’un apport
excessif en polyphénols puisqu’à doses élevées ils produisent des effets pro-oxydants comme
l’inhibition de l’absorption du fer.
Dans l’industrie alimentaire, les polyphénols peuvent mettre à profit leur action
antioxydante pour assurer une meilleure conservation des aliments. Ainsi, les catéchines
contenues dans le thé vert pourraient, dans certains cas, remplacer la vitamine C ou des agents
de conservation chimiques tels le BHT (hydroxytoluène butylé) et le BHA (hydroxyanisole
butylé, mélange de 2-tertiobutyl-4-hydroxyanisole (2-BHA) et de 3-tertiobutyl-4-
hydroxyanisole) [14].
Industrie cosmétique
Pour lutter plus efficacement contre la production de radicaux libres néfastes à la
santé et à la beauté de la peau, les laboratoires pharmaceutiques ont mis au point des
cosmétiques contenant des polyphénols aux propriétés antioxydantes à la fois pour leur
fonction de régulation, de conservation et pour leur action anti-inflammatoire. On peut trouver
sur le marche´ un hydratant corporel qui renferme de l’extrait de pépin de raisin et de l’extrait
d’écorce de pin. Les proanthocyanidines contenues dans ces extraits ont été stabilisées pour
maximiser leur potentiel. Quant à l’extrait de thé vert, il contribue à réduire les effets nocifs
de l’exposition aux rayons UV et réduit l’inflammation cutanée [15]. D’autres expériences
menées à la fois sur des souris et sur des hommes ont cherché à démontrer les effets
bénéfiques des polyphénols du thé vert sur la peau [16, 17].
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CHAPITRE 2
BIODISPONIBILITÉ DES POLYPHÉNOLS
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1. Généralités
La proportion « biodisponible » d’un composé actif désigne la quantité de ce
composé qui est disponible pour exercer une action bénéfique dans l’organisme. Le terme «
biodisponibilité » recouvre donc les étapes d’absorption, de métabolisation, de stockage et
d’excrétion de ce composé, la finalité étant la détermination de la quantité finale disponible
sous forme active dans l’organisme.
La biodisponibilité des composés phénoliques est restée pendant très longtemps
méconnue : les études réalisées au cours des années 1960 à 1980 utilisaient pour la plupart des
flavonoïdes aglycones, qui ne représentent pas les formes les plus abondantes des aliments.
La biodisponibilité des polyphénols est un domaine de recherche en perpétuelle
évolution. Les travaux sont très nombreux et pour la plupart très récents. Les doses utilisées,
le modèle animal choisi et l’influence de la forme d’administration sont autant de variables
expérimentales dont l’importance est encore mal connue [18].
Les effets sur la santé des polyphénols ne dépendent pas seulement de leurs niveaux de
consommation mais aussi de leur biodisponibilité dans le plasma sanguin. À la différence de
la vitamine E et des caroténoïdes qui s’accumulent dans le tissu adipeux, les polyphénols ne
peuvent pas être stockés.
La biodisponibilité des polyphénols a un effet sur la capacité antioxydante des tissus.
In vitro, le pouvoir antioxydant de nombreux polyphénols est supérieur à celui de la vitamine
C et de la vitamine E, s’ils étaient absorbés comme ces vitamines et non métabolisés, leur
impact antioxydant serait considérable. Mais les effets antioxydants au niveau subcellulaire
sont difficiles à évaluer [14].
Lorsqu’un polyphénol est ingéré, il traverse plusieurs compartiments dans lesquels il
peut être métabolisé, accumulé ou éliminé. Dans l’organisme, le mécanisme de métabolisation
au niveau des entérocytes et du foie a pour conséquence de diminuer la toxicité de molécules
qui lui sont étrangères. Les possibilités de métabolisation dans le tube digestif ne s’arrêtent
pas à l’action des entérocytes ou du foie. En effet, les polyphénols sont intensivement
dégradés par la flore intestinale.
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Projet de fin d’études
Des études ont par ailleurs montré que certaines enzymes de la paroi intestinale
possédaient également une activité hydrolytique vis-à-vis des flavonoïdes glycosylés (Day et
al., 1999).
Donc, l’évaluation de la biodisponibilité d’un composé phénolique présent
dans un aliment nécessite d’étudier à la fois son absorption, sa métabolisation et les effets sur
le stress oxydatif provoqués par un grand nombre de produits de dégradation.
2. Les niveaux étudiés pour l’évaluation de la biodisponibilité des
polyphénols
Tous les polyphénols sont susceptibles de participer à la protection contre les maladies
cardiovasculaires, certains cancers… Néanmoins, l’absorption, la métabolisation et
l’excrétion de ces molécules sont très dépendantes de leurs structures chimiques (squelette
carboné, position et nombre de groupements phénoliques, présence d’une charge…).
Quelques éléments ressortent des travaux publiés (Rondini, 2002) :
L’absorption est d’autant plus forte que la solubilité dans le tractus digestif ou que
l’affinité pour la membrane intestinale est grande. La forme ingérée (simple, glycosylée ou
estérifiée) joue un rôle considérable dans la biodisponibilité des polyphénols : les formes
glycosylées sont préalablement hydrolysées par la microflore intestinale et leur apparition
dans le plasma est de ce fait retardée. Les formes glycosylées pourraient aussi être absorbées
telles quelles par transport actif, vraisemblablement au niveau du récepteur glucose/sodium
dépendant. Cependant, le mécanisme réel d’absorption des polyphénols reste inconnu. On
peut en effet se demander si leur faible masse molaire, leur faible charge ionique et leur
polarité conduisent à une diffusion passive ou si le passage de la barrière intestinale est plutôt
réalisé via une diffusion facilitée ou un transport actif (cas des formes glucosylées).
La métabolisation des polyphénols est très importante. Quelle que soit la classe de
polyphénols considérée, la proportion de forme native dans le plasma ou l’urine est faible, et
les métabolites conjugués (formes sulfatées et/ou glucuronidées) sont largement majoritaires
(> 75 %). Par ailleurs, un certain nombre de flavonoïdes et d’acides phénoliques sont
méthylés au niveau du noyau catéchol. Enfin, la métabolisation par la flore intestinale est
intense et serait à l’origine d’un grand nombre de dérivés. Or, à de rares exceptions près, la
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Projet de fin d’études
biodisponibilité de ces métabolites n’est pas prise en compte dans la biodisponibilité totale du
composé ingéré.
Le transport des polyphénols et de leurs métabolites dans le sang est assez peu étudié
bien que les conséquences en terme d’effet protecteur soit important : la liaison avec une
protéine de transport réduit fortement la vitesse d’élimination du composé mais sa distribution
dans tissus est probablement plus faible. Une association avec la fraction lipoprotéique du
sang permettrait une action in situ des polyphénols.
La distribution dans les tissus reste le point le plus méconnu. De rares études font
état de la présence de polyphénols et de leurs métabolites dans de nombreux tissus (foie, reins,
cerveau, poumons…) mais leur concentration extravasculaire reste faible.
L’élimination est dépendante de la polarité du composé : les composés les moins
polaires ainsi que les métabolites méthylés sont préférentiellement excrétés par voie biliaire
tandis que les autres formes sont éliminées par voie urinaire. Cependant, aucune « exclusivité
» n’a été mise en évidence. Enfin, certains flavonoïdes pourraient être directement relargués
au niveau des entérocytes après métabolisation (Rondini et al., 2003 ; Scalbert et Williamson,
2000) [18].
3. Quelques difficultés rencontrées lors de l’étude de la biodisponibilité
Il existe différentes manières d’évaluer la biodisponibilité d’un composé de manière
directe. Il est possible de marquer les molécules radioactivement puis de suivre leur devenir
dans l’organisme en mesurant la radioactivité au niveau des organes. Cependant, cette
méthode nécessite des équipements lourds et ne donne pas nécessairement l’information
recherchée, de la radioactivité étant retrouvée, dans certaines études, jusque dans le CO2
expiré (Mullen et al., 2002). Une méthode plus simple à mettre en œuvre consiste à récupérer
les urines du sujet pendant 24 heures, puis à doser les composés phénoliques, présents en
général en concentration plus importante que dans le plasma. L’information obtenue est assez
fiable, mais ne permet pas de connaître la cinétique d’absorption dans l’organisme. Pour
obtenir cette information, on peut avoir recours aux techniques de canulation sur des rats (ou
récupérer les poches d’humains iléostomisés) et à des études d’absorption in vitro, par
exemple par la technique de l’intestin éversé. Cependant, avec ces méthodes, on perd
l’information sur la digestion colique, importante dans le cas des composés phénoliques
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Projet de fin d’études
retenus dans les fibres. De plus, cette technique peut induire un certain stress des tissus et ne
pas refléter l’absorption réelle du composé.
Le gain de précision des méthodes de mesure (détection électrochimique et
spectrométrie de masse ont remplacé la détection en spectrophotométrie UV) permet à présent
de doser les composés phénoliques présents dans le plasma, à des doses de l’ordre du
micromolaire. Il est ainsi possible de connaître à la fois les cinétiques d’absorption et les
quantités de polyphénols potentiellement distribuées aux tissus (on sait encore mal analyser le
contenu en polyphénols des organes cibles). Dans toutes les méthodes, excepté celles mettant
en œuvre des composés marqués, il est cependant indispensable d’utiliser des enzymes qui
effectuent une hydrolyse des formes conjuguées circulantes afin de déterminer la
concentration totale en polyphénols puisque les formes conjuguées ne sont pas détectées telles
quelles par les méthodes d’analyse, sauf dans le cas des analyses par CLHP (Chromatographie
Liquide Haute Performance) couplée à une détection en spectrométrie de masse dont
l’utilisation dans les études de biodisponibilité est cependant encore peu répandue. Les
composés phénoliques pourraient de plus soit être naturellement déconjugués lorsqu’ils
atteignent les tissus cibles, soit encore conserver un certain pouvoir antioxydant sous forme
conjuguée (Rondini, 2002).
Cependant, il est difficile de tirer des conclusions sur l’influence de la matrice
alimentaire sur la biodisponibilité des polyphénols en se basant uniquement sur des
comparaisons de biodisponibilité des polyphénols dans différents aliments, et ce pour
plusieurs raisons. D’une part, parce que les conditions et les méthodes d’analyse sont
rarement comparables d’une étude à l’autre (méthode d’analyse différente, modèle animal
différent), d’autre part, les polyphénols ne sont pas nécessairement sous la même forme dans
les différents aliments [18].
Exemple : la biodisponibilité des polyphénols du thé
Le thé constitue une des sources les plus riches en polyphénols de notre alimentation.
Les principales molécules qu'il contient sont des flavanols (épicatéchines), des flavonols, des
acides phénoliques, avec également dans le thé noir des formes condensées appelées
théaflavines et théarubigènes. Les études de pharmacocinétique et de biodisponibilité de ces
polyphénols chez l'homme sont encore insuffisantes pour évaluer la contribution relative des
différentes classes dans les effets santé du thé. Il a été montré à plusieurs reprises que les
flavanols et les flavonols sont retrouvés dans le plasma après consommation de thé, sous la
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forme de dérivés glucuronidés et sulfatés, éventuellement méthylés. Cependant les
concentrations de métabolites sont faibles (< 1 μM), et il est encore impossible de savoir si
elles sont suffisantes pour se traduire par une action biologique. De plus, ces métabolites ne
semblent pas se maintenir très longtemps dans le plasma (< 24 h). Par ailleurs les flavanols et
flavonols sont en grande partie dégradés par la flore intestinale en acides phénoliques simples,
qui sont retrouvés dans le plasma et les urines et dont les effets biologiques restent à
déterminer. Le devenir des théaflavines et théarubigènes du thé noir dans l'organisme n'a
jamais été étudié, les structures chimiques de ces composés n'étant pas encore totalement
déterminées. Il est également important de noter que les différentes pratiques de
consommation du thé (préparation de l'infusion, addition de lait ou de citron...) semblent avoir
une influence sur l'absorption des polyphénols [19].
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Projet de fin d’études
CHAPITRE 3
INFLUENCE DES INTERACTIONS POLYPHÉNOLS/PROTÉINES
LAITIÈRES SUR LA BIODISPONIBILITÉ DES POLYPHÉNOLS
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Projet de fin d’études
1. Généralités
Généralement dans l’aliment, les interactions polyphénols/macronutriments ontcomme conséquence :
d’éliminer ou de rendre inactive une partie des polyphénols contenus
dans le fruit d’origine, notamment par oxydation enzymatique.
de limiter l’extraction des composés phénoliques dans le produit fini lorsde la fabrication.
Probablement de limiter le pouvoir antioxydant potentiel d’un alimentvis-à-vis de l’organisme en bloquant une ou plusieurs fonctionsphénoliques.
Parmi les macronutriments qui interagissent avec les polyphénols on distingueles protéines laitières.
Les boissons riches en polyphénols, telles que le thé, le café ou le chocolat, sontsouvent consommées avec du lait.
2. Mécanismes de formation des complexes polyphénols/protéines laitières
Plusieurs équipes se sont attachées à proposer un mécanisme de formation des
complexes réversibles protéines – polyphénols. Dans une première étape, les deux molécules
(protéine et polyphénol) s'orientent l'une par rapport à l'autre, guidées par des effets
hydrophobes, ce qui expliquerait la dépendance de la capacité de flexibilité conformationelle
du polyphénol. La liaison s'effectuerait ainsi dans une poche hydrophobe de la protéine,
constituée en grande partie de résidus proline (Spencer et al., 1988), mais également de
résidus glycine et arginine comme le montrent des données obtenues par Résonance
Magnétique Nucléaire (R.M.N.) avec des peptides de synthèse (Baxter et al., 1997). Des
liaisons hydrogène se formeraient entre les groupements phénoliques et les groupements
polaires de la protéine (Spencer et al., 1988). Ce résultat est confirmé par le fait que
l’augmentation du nombre de groupements phénoliques de la molécule, autrement dit son
degré de polymérisation, est corrélée positivement à l’intensité de la formation des
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Projet de fin d’études
interactions. L'importance relative des effets hydrophobes par rapport aux liaisons hydrogène
lors de cette phase n'est en revanche pas bien connue [18].
3. Résultats expérimentaux
Dans une étude datant de 1963, Brown et Wright, utilisant la migration des protéines
en électrophorèse, suggéraient que les protéines du lait étaient susceptibles d’interagir avec les
polyphénols du thé. Les tanins du thé noir, notamment, interagiraient avec les caséines et les
lactoglobulines, l’α-lactalbumine ne pouvant interagir avec les polyphénols du thé que si la
caséine n’est pas présente dans le milieu (Brown et Wright, 1963).
Les complexes à liaisons covalentes faisant intervenir des molécules de taille
relativement faible telles que des acides phénoliques et de très petits peptides, sont
susceptibles d’être absorbés tels quels comme le suggèrent certains travaux (Hurell et al.,
1982). Dans leur étude, ces auteurs ont formé des complexes à liaison covalente entre les
résidus lysine de la caséine marqués radioactivement et de l'acide caféique oxydé qu'ils ont
administrés à des rats durant 10 jours. Les contenus en lysine marquée de divers organes, des
urines, du sang et des fèces des sujets ont été analysés après 72 heures. Les résultats montrent
qu'une grande partie de la radioactivité est retrouvée dans les fèces, et qu'également une partie
non négligeable a été incorporée dans les organes. Cette quantité est moindre lorsque la
caséine est couplée à des composés phénoliques mais ne diminue que de 25 % environ
comparée à la caséine seule. Ainsi, si les complexes alimentaires de forte masse moléculaire
sont considérés comme peu voire non absorbables, il n'en irait pas de même pour les
complexes de taille plus modeste. On peut supposer qu'ils seraient susceptibles d'être
partiellement décomposés, au moins au niveau de la protéine avant une absorption éventuelle
[18].
4. Études de l’effet des protéines laitières sur la biodisponibilité despolyphénols
Diverses études se sont intéressées à l’effet de l’ajout des protéines laitières dans des
boissons ou des aliments riches en polyphénols sur le pouvoir antioxydant du plasma acquis
suite à la consommation de ceux-ci.
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Projet de fin d’études
Ainsi, Serafini et al. (1996) montrent que l'addition de 25 % de lait à une infusion de
thé vert ou noir annule totalement le pouvoir antioxydant acquis par le plasma après ingestion
de la même quantité de thé pur chez l'homme. Des résultats similaires ont été trouvés par le
test FRAP (Ferric Reducing Ability of Plasma) pour une consommation de 6 tasses de thé noir
tout au long d’une Matinée, avec ou sans lait, (Langley-Evans, 2000). Dans les deux cas, les
auteurs attribuent ce phénomène à la formation de complexes polyphénols/protéines laitières,
non dissociés au pH gastrique, entraînant la non absorption des polyphénols et donc la
disparition du pouvoir antioxydant. Cette hypothèse est corroborée par les travaux d’autres
auteurs, qui montrent que l'incubation in vitro d'extraits de thé vert ou noir avec différentes
protéines laitières (caséines et albumine) se traduit par un masquage partiel du pouvoir
antioxydant des polyphénols du thé (Arts et al., 2002). L'annulation du pouvoir antioxydant
acquis par le plasma suite à l'ajout de lait dans le thé ingéré par les sujets pourrait donc être
due dans un premier temps à une complexation d'une partie des composés actifs du thé dans la
tasse elle-même avant ingestion. Les composés restants pourraient ensuite se complexer avec
des protéines salivaires et/ou intestinales, voire des protéines plasmatiques. Des résultats
obtenus in vitro dans un système dynamique d’absorption, en présence de lait plus ou moins
appauvri en matières grasses, vont dans le sens de cette hypothèse (Krul et al., 2001): le
pouvoir antimutagène (test de Ames) acquis par le dialysat après digestion de thé est
partiellement supprimé après ajout de lait. Par exemple, dans la fraction recueillie 2 heures
après le début de la digestion (la plus antimutagène), l’effet antimutagène du thé noir est
diminué de 22 % en présence de lait entier, de 42 % en présence de lait demi-écrémé et de 78
% avec du lait écrémé. Avec le thé vert, la suppression de l’effet antimutagène induit par la
présence de lait est encore plus marquée puisqu’elle varie entre 60 et 90 % pour ces trois
types de lait. Les auteurs ont confirmé que la perte d’effet antimutagène provenait bien d’une
diminution de la quantité de (-)-épicatéchine et de (+)-catéchine dans les fractions dialysées. Il
est cependant à noter que des études de biodisponibilité, réalisées sur ce même thème,
montrent des résultats différents : d’autres équipes (Hollman et al., 2000 ; Van Het Hof et al.,
1998), travaillant uniquement avec du thé noir et des quantités de lait inférieures à celles
utilisées par Serafini et al. (Respectivement 16 % et 10 % contre 25 % dans l'étude de Serafini
et al. (1996)), ne trouvent en effet pas de différence dans les concentrations en composés
phénoliques du thé ((+)-catéchine et quercétine) retrouvées dans le sang suite à l'ingestion de
thé noir avec ou sans lait. Les résultats de ces études semblent donc plus ou moins dépendre
des méthodes de mesure employées (mode de préparation des échantillons, quantités
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Projet de fin d’études
ingérées…) et sont donc à manipuler avec précaution. La différence de composition des thés
vert et noir peut toutefois expliquer ces contradictions.
Le thé noir, résultat de la fermentation du thé vert, contient en effet essentiellement
des théaflavines et des théarubigines, molécules de plus haut poids moléculaire que leur
monomère, la (+)-catéchine, contenue en abondance dans le thé vert (Graham, 1992). Les
auteurs trouvant des résultats contredisant ceux de Serafini et al. (1996) n’ont utilisé que du
thé noir et des quantités moindres de lait. En l'absence de données concernant les quantités de
théaflavines présentes dans le thé noir utilisé, on peut penser que, dans leur expérience, la
totalité du lait ajouté au thé noir (en plus faible quantité que dans l’expérience de Serafini et
al., 1996), a pu être complexée par les théaflavines de plus haut poids moléculaire que les
catéchines, laissant ces dernières libres d'être absorbées. La différence avec l'étude de Serafini
et al. Proviendrait donc de la quantité de lait ajoutée.
De même, très récemment, Serafini et al. (2003) ont mis en évidence in vivo une
diminution de la capacité antioxydante du plasma humain si le chocolat (solide) était
consommé en présence de lait ou sous forme de chocolat au lait. Le pouvoir antioxydant du
plasma humain a été mesuré par le test FRAP après la consommation de 100 g de chocolat
noir, avec ou sans 200 mL de lait, et de 200 g de chocolat au lait. Les doses consommées lors
de cette étude reposent sur le fait que l’extrait de polyphénols de chocolat au lait était in vitro
deux fois moins antioxydant que l’extrait de chocolat noir. Les résultats montrent que le
pouvoir antioxydant plasmatique acquis par les sujets suite à l’ingestion de chocolat noir seul
est significativement plus important une heure après ingestion que celui des sujets ayant
ingérée des préparations contenant également du lait. Ce pouvoir antioxydant moindre est
associé à une absorption plus faible de la (+)-catéchine, qui est retrouvée en concentration
significativement inférieure dans le plasma des sujets ayant consommé le chocolat en
présence de lait. Cependant, une autre équipe a trouvé des résultats différents, mais en
utilisant une boisson au cacao à l’eau ou au lait : aucune différence significative n’a été
retrouvée dans la composition plasmatique en (-)-épicatéchine ou dans le pouvoir antioxydant
des plasmas des différents sujets ayant consommé l’une ou l’autre des boissons (Schroeter et
al., 2003). Toutefois, là encore, la quantité de lait utilisée est moins importante (facteur 10)
que dans l’étude de Serafini et al (2003).
Les résultats concernant le pouvoir antioxydant du plasma suite à l’ingestion de
produits alimentaires solides ou liquides contenant à la fois des polyphénols et du lait sont
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Projet de fin d’études
donc contradictoires. On peut également envisager que le pouvoir antioxydant plasmatique
déterminé dans ces études ne provenait pas exclusivement des composés phénoliques. Cette
hypothèse a d’ailleurs été avancée pour remettre en question les résultats de l’étude de
Serafini et al. concernant le chocolat (Serafini et al., 2003), l’augmentation de pouvoir
antioxydant observé pouvant être due à l’urée, également présente dans le plasma et dont le
pouvoir réducteur est également pris en compte dans la méthode de mesure utilisée, le test
FRAP (Halliwell, 2003).
Il est donc indispensable, pour connaître le pouvoir antioxydant potentiel total du
plasma, de mener de front les deux types d’étude, à savoir l’analyse du pouvoir antioxydant
du plasma, ce qui donne une information sur l’effet santé « réel » de la consommation de
polyphénols dans une matrice alimentaire, et l’analyse de la teneur plasmatique en composés
phénoliques.
En effet, comme le suggèrent quelques études, il n’est pas impossible que les formes
liées par exemple à des protéines dans le plasma, ne soient pas libérées avant action sur les
tissus cibles [18].
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Projet de fin d’études
CONCLUSION
Les polyphénols, groupe de molécules de structures variées, trouvent d ores et déjà
une large utilisation en phytothérapie. Pour autant, leur connaissance est encore imparfaite. Ils
suscitent actuellement beaucoup d intérêt en raison du bénéfice qu’ils pourraient apporter en
termes de prévention des maladies liées au vieillissement : infarctus du myocarde, cancers,
maladies neurodégénératives. Mais on continue de s interroger sur le réel impact de leur
action anti-oxydante sur la santé humaine, et leur biodisponibilité elle-même est encore mal
élucidée. C est pourquoi des études, tant pharmacologiques que cliniques, sont encore
nécessaires.
L’étude de la biodisponibilité de polyphénols se base uniquement sur sa comparaison
dans différents aliments, et ce pour plusieurs raisons :
les conditions et les méthodes d’analyse sont rarement comparables d’une
étude à l’autre
les polyphénols ne sont pas nécessairement sous la même forme dans les
différents aliments
Les interactions des polyphénols avec les protéines laitières et avec les
macronutriments en générale, peuvent éliminer ou de rendre inactive une partie des
polyphénols. Donc il est conseillé de séparer la consommation des aliments contenant des
polyphénols et les produits laitières tels que café au lait, chocolat au lait…
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