Oxydation des alcools. Les différents alcools Rappel - groupe caractéristique : hydroxyle -...
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Oxydation des alcools
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Les différents alcools
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Rappel
- groupe caractéristique : hydroxyle- formule générale : R – OHavec - R : groupe alkyle (- CnH2n+1)
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Le groupe hydroxyle est porté par un carbone de bout de chaîne
R – CH2OH
Les alcools primaires
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Le groupe hydroxyle est porté par un carbone de milieu de chaîne
non substituéR – CHOH – R’
Les alcools secondaires
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Le groupe hydroxyle est porté par un carbone de milieu de chaîne
substituéR – COH – R’
R’’
Les alcools tertiaires
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Dans un alcool, le groupe hydroxyle est porté par un
carbone tétragonal, c’est-à-dire établissant 4 liaisons simples
Attention !
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Oxydation des alcools
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Tout au long des expériences, l’ion oxydant sera l’ion
permanganate
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2 types d’oxydations
- ménagée- totale
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Dans une oxydation
ménagée, la chaîne carbonée
est conservée
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Oxydation ménagée des
alcools primaires
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Expérience
La solution se décolore à son contact donc l’alcool primaire est un réducteur
Dans un alcool primaire, je verse quelques gouttes de permanganate de potassium
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Il est possible de distinguer deux
stades d’oxydation
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Oxydation avec oxydant en défaut
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MnO4- (aq) / Mn2+ (aq)
Réaction entre l’ion permanganate et un alcool primaire / ox en défautR- CHO / R – CH2OH
Quels sont les couples en présence ?
Quelles sont les espèces en présence ?
Il se produit une réaction entre les ions MnO4-
(violet) et l’alcool primaire R – CH2OH au cours de laquelle il se forme des ions Mn2+ (incolore) et un aldéhyde R- CHO
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Équation de la réaction
J’élimine les électrons entre les deux équations
Couples en présence :MnO4
- (aq) / Mn2+ (aq)R- CHO / R – CH2OH
J’écris les demi-équations de couples :MnO4
- (aq) + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ (aq) + 4 H2OR- CHO + 2 H+ + 2 e- = R – CH2OH
J’écris les demi-équations de réaction :MnO4
- (aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+ (aq) + 4 H2O R – CH2OH → R- CHO + 2 H+ + 2 e- ( ) x 5
( ) x 2
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Équation de la réaction
2MnO4- + 6H+ + 5R - CH2OH → 2Mn2+
+ 8H2O + 5 R - CHO
(MnO4- (aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+ (aq) + 4 H2O) x 2
(R – CH2OH → R- CHO + 2 H+ + 2 e- ) x 5___________________________________________
6 H+ : 2 x 8 = 16 H+ sont consommés5 x 2 = 10 H+ sont formésBilan : 16 – 10 = 6 H+ consommés
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Oxydation avec oxydant en excès
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MnO4- (aq) / Mn2+ (aq)
Réaction entre l’ion permanganate et un alcool primaire / ox en excèsR- COOH / R – CH2OH
Quels sont les couples en présence ?
Quelles sont les espèces en présence ?
Il se produit une réaction entre les ions MnO4-
(violet) et l’alcool primaire R – CH2OH au cours de laquelle il se forme des ions Mn2+ (incolore) et un acide carboxylique R- COOH
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Équation de la réaction
J’élimine les électrons entre les deux équations
Couples en présence :MnO4
- (aq) / Mn2+ (aq)R- COOH / R – CH2OH
J’écris les demi-équations de couples :MnO4
- (aq) + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ (aq) + 4 H2OR- COOH + 4 H+ + 4 e- = R – CH2OH + H2O
J’écris les demi-équations de réaction :MnO4
- (aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+ (aq) + 4 H2O R – CH2OH + H2O → R- CHO + 4 H+ + 4 e- ( ) x
5
( ) x 4
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Équation de la réaction
4MnO4- + 12H+ + 5R - CH2OH → 4Mn2+
+ 11H2O + 5R - COOH
(MnO4- (aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+ (aq) + 4 H2O) x 4
(R – CH2OH + H2O → R- CHO + 4 H+ + 4 e- ) x 5___________________________________________
12 H+ : 4 x 8 = 32 H+ sont consommés5 x 4 = 20 H+ sont formésBilan : 32 – 20 = 12 H+ consommés
11 H2O : 4 x 4 = 16 H2O sont consommés5 x 1 = 5 H2O sont formésBilan : 16 – 5 = 11 H2O consommés
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Oxydation ménagée des
alcools secondaires
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Expérience
La solution se décolore à son contact donc l’alcool secondaire est un réducteur
Dans un alcool secondaire, je verse quelques gouttes de permanganate de potassium
![Page 25: Oxydation des alcools. Les différents alcools Rappel - groupe caractéristique : hydroxyle - formule générale : R – OH avec - R : groupe alkyle (- C n.](https://reader037.fdocuments.fr/reader037/viewer/2022102610/551d9da4497959293b8d493a/html5/thumbnails/25.jpg)
MnO4- (aq) / Mn2+ (aq)
Réaction entre l’ion permanganate et un alcool secondaire
R- CO – R’ / R – CHOH – R’
Quels sont les couples en présence ?
Quelles sont les espèces en présence ?
Il se produit une réaction entre les ions MnO4-
(violet) et l’alcool secondaire R – CHOH – R’ au cours de laquelle il se forme des ions Mn2+ (incolore) et une cétone R - CO – R’
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Équation de la réaction
J’élimine les électrons entre les deux équations
Couples en présence :MnO4
- (aq) / Mn2+ (aq)R- CO- R’ / R – CHOH – R’
J’écris les demi-équations de couples :MnO4
- (aq) + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ (aq) + 4 H2OR- CO – R’ + 2 H+ + 2 e- = R – CHOH – R’
J’écris les demi-équations de réaction :MnO4
- (aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+ (aq) + 4 H2O R – CHOH – R’ → R- CO – R’ + 2 H+ + 2 e- ( ) x 5
( ) x 2
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Équation de la réaction
2MnO4- + 6H+ + 5R –CHOH– R’ → 2Mn2+
+ 8H2O + 5R –CO– R’
(MnO4- (aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+ (aq) + 4 H2O) x 2
(R – CHOH – R’ → R- CO – R’ + 2 H+ + 2 e- ) x 5___________________________________________
6 H+ : 2 x 8 = 16 H+ sont consommés5 x 2 = 10 H+ sont formésBilan : 16 – 10 = 6 H+ consommés
![Page 28: Oxydation des alcools. Les différents alcools Rappel - groupe caractéristique : hydroxyle - formule générale : R – OH avec - R : groupe alkyle (- C n.](https://reader037.fdocuments.fr/reader037/viewer/2022102610/551d9da4497959293b8d493a/html5/thumbnails/28.jpg)
Oxydation ménagée des
alcools tertiaires
![Page 29: Oxydation des alcools. Les différents alcools Rappel - groupe caractéristique : hydroxyle - formule générale : R – OH avec - R : groupe alkyle (- C n.](https://reader037.fdocuments.fr/reader037/viewer/2022102610/551d9da4497959293b8d493a/html5/thumbnails/29.jpg)
Expérience
La solution ne se décolore à son contact donc l’alcool tertiaire n’est pas oxydable
Dans un alcool tertiaire, je verse quelques gouttes de permanganate de potassium
![Page 30: Oxydation des alcools. Les différents alcools Rappel - groupe caractéristique : hydroxyle - formule générale : R – OH avec - R : groupe alkyle (- C n.](https://reader037.fdocuments.fr/reader037/viewer/2022102610/551d9da4497959293b8d493a/html5/thumbnails/30.jpg)
Tableaurécapitulatif
![Page 31: Oxydation des alcools. Les différents alcools Rappel - groupe caractéristique : hydroxyle - formule générale : R – OH avec - R : groupe alkyle (- C n.](https://reader037.fdocuments.fr/reader037/viewer/2022102610/551d9da4497959293b8d493a/html5/thumbnails/31.jpg)
Alcool primaire
Aldéhyde
Acide carboxylique
Alcool secondaire
Cétone
Alcool tertiaire
Ox défaut
Ox excès
![Page 32: Oxydation des alcools. Les différents alcools Rappel - groupe caractéristique : hydroxyle - formule générale : R – OH avec - R : groupe alkyle (- C n.](https://reader037.fdocuments.fr/reader037/viewer/2022102610/551d9da4497959293b8d493a/html5/thumbnails/32.jpg)
Dans une oxydation totale, la
chaîne carbonée est détruite
![Page 33: Oxydation des alcools. Les différents alcools Rappel - groupe caractéristique : hydroxyle - formule générale : R – OH avec - R : groupe alkyle (- C n.](https://reader037.fdocuments.fr/reader037/viewer/2022102610/551d9da4497959293b8d493a/html5/thumbnails/33.jpg)
C’est ce qui se produit lors d’une
combustion
![Page 34: Oxydation des alcools. Les différents alcools Rappel - groupe caractéristique : hydroxyle - formule générale : R – OH avec - R : groupe alkyle (- C n.](https://reader037.fdocuments.fr/reader037/viewer/2022102610/551d9da4497959293b8d493a/html5/thumbnails/34.jpg)
Combustion complète
![Page 35: Oxydation des alcools. Les différents alcools Rappel - groupe caractéristique : hydroxyle - formule générale : R – OH avec - R : groupe alkyle (- C n.](https://reader037.fdocuments.fr/reader037/viewer/2022102610/551d9da4497959293b8d493a/html5/thumbnails/35.jpg)
Les produits d’une combustion
complète sont :-H2O- CO2
![Page 36: Oxydation des alcools. Les différents alcools Rappel - groupe caractéristique : hydroxyle - formule générale : R – OH avec - R : groupe alkyle (- C n.](https://reader037.fdocuments.fr/reader037/viewer/2022102610/551d9da4497959293b8d493a/html5/thumbnails/36.jpg)
Pour équilibrer ce type d’équation, il faut
ajuster dans l’ordre :- C- H- O
![Page 37: Oxydation des alcools. Les différents alcools Rappel - groupe caractéristique : hydroxyle - formule générale : R – OH avec - R : groupe alkyle (- C n.](https://reader037.fdocuments.fr/reader037/viewer/2022102610/551d9da4497959293b8d493a/html5/thumbnails/37.jpg)
C2H6O(l) + O2(g) → CO2(g) + H2O(g)
Exemple
2 3 3
Généralisation
CnH2n+2O + 3/2n O2(g) → nCO2(g) + n+1H2O(g)
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Titrage direct
C’est fini…